N,N-dimethyl 2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)ethylamine | 17380-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl 2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)ethylamine
• 英文别名: 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1 H-indole-5-carbonitrile；5-Cyano-N,N-dimethyltryptamine；3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 17380-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: DSNBRTOYUJFTAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl 2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)ethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以47.8%的产率得到2-(5-(aminomethyl)-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole compounds having NOS inhibitory activity

  摘要：

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）的抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经型一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS同工酶的抑制剂。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥术（CABG）、伴或不伴有先兆的偏头痛、伴有疼痛性过敏的偏头痛、中枢性中风后疼痛（CPSP）、神经痛、吗啡/阿片类药物引起的耐受性和过度疼痛等疾病。

  公开号：

  US20060258721A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-N,N-二甲基色胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 zink cyanide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 21.0h， 以84%的产率得到N,N-dimethyl 2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF AMINES AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE D'AMINES ET INTERMÉDIAIRES POUR CETTE SYNTHÈSE

  摘要：

  公开号：

  WO2004056769A3

文献信息

• [EN] SYNTHESIS METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE MANUFACTURE OF RIZATRIPTAN<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR PRODUIRE DU RIZATRIPTAN
  申请人：RATIOPHARM GMBH

  公开号：WO2005075422A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The invention relates to a process for the manufacture of an 1,2,4-triazol-1-yl compound of the formula [A], or a salt thereof, wherein each of R3 and R4 is hydrogen or lower alkyl, said process comprising reacting a hydrazine compound of the formula [B] wherein R is hydrogen or acyl, R2 is hydrogen or a protecting group, are hydrogen or lower alkyl, and R6 is hydrogen or COOR7, or a salt thereof, with a 1,2,4-triazolyl forming reagent. In addition, novel intermediates for the synthesis of the anti-migraine agent Rizatriptan and methods for their synthesis are presented.

  本发明涉及一种制备式[A]的1,2,4-三唑-1-基化合物或其盐的工艺，其中R3和R4各自是氢或低级烷基，所述工艺包括将式[B]的肼化合物与1,2,4-三唑基形成剂反应，其中R是氢或酰基，R2是氢或保护基团，是氢或低级烷基，R6是氢或COOR7，或其盐。另外，还提供了一种用于合成抗偏头痛药物利扎曲普坦的新颖中间体及其合成方法。
• Indole and indoline derivatives as 5-HT6 selective ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06187805B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  Three classes of indole and indoline derivatives are disclosed as ligands selective for the 5-HT6 receptors, and hence of value in the treatment or prevention of CNS disorders, including Alzheimer's disease, Parkinson's disease, schizophrenia, depression and anxiety. A particular class, 1-substituted-4-(&ohgr;-N,N-dialkyl-aminoalkyl)indoles, are claimed as novel compounds.

  揭示了三类吲哚和吲哚啉衍生物作为选择性结合到5-HT6受体的配体，因此在治疗或预防中枢神经系统疾病方面具有价值，包括阿尔茨海默病、帕金森病、精神分裂症、抑郁症和焦虑症。其中一类称为1-取代-4-(&ohgr;-N,N-二烷基氨基烷基)吲哚，被称为新型化合物。
• Synthesis of amines and intermediates for the synthesis thereof
  申请人：Berens Ulrich

  公开号：US20060058367A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention relates in a first embodiment to a method for the manufacture of esters of the formula (I), or especially of amides of the formula (II), wherein the symbols have the meanings given in the specification, as well as other intermediates and compounds useful in the synthesis of tryptamines and other substances mentioned in the title. The synthesis methods and intermediates are useful in the synthesis of pharmaceuticals.

  该发明的第一种实施例涉及一种制造式(I)酯或式(II)酰胺的方法，其中符号在规范中给出了它们的含义，以及在合成色胺和其他在标题中提到的物质中有用的其他中间体和化合物。这些合成方法和中间体在制药方面是有用的。
• Synthesis methods and intermediates for the manufacture of rizatriptan
  申请人：Martin Pierre

  公开号：US20070123711A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The invention relates to a process for the manufacture of an 1,2,4-triazol-1-yl compound of the formula [A], or a salt thereof, wherein each of R3 and R4 is hydrogen or lower alkyl, said process comprising reacting a hydrazine compound of the formula [B] wherein R is hydrogen or acyl, R2 is hydrogen or a protecting group, are hydrogen or lower alkyl, and R6 is hydrogen or COOR7, or a salt thereof, with a 1,2,4-triazolyl forming reagent. In addition, novel intermediates for the synthesis of the anti-migraine agent Rizatriptan and methods for their synthesis are presented.

  本发明涉及一种制备式[A]的1,2,4-三唑-1-基化合物或其盐的方法，其中R3和R4中的每一个是氢或低碳基，该方法包括将式[B]的腙化合物与1,2,4-三唑基形成试剂反应，其中R为氢或酰基，R2为氢或保护基，R5和R6为氢或COOR7，或其盐。此外，本发明还提供了用于合成抗偏头痛药利扎替普坦的新中间体及其合成方法。
• SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS HAVING NOS INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Maddaford Shawn

  公开号：US20080249302A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention features inhibitors of nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing conditions such as, for example, stroke, reperfusion injury, neurodegeneration, head trauma, CABG, migraine headache with and without aura, migraine with allodynia, central post-stroke pain (CPSP), neuropathic pain, morphine/opioid induced tolerance and hyperalgesia.

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS亚型。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药理活性剂联合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、CABG、偏头痛（有和无先兆）、伴有痛觉过敏的偏头痛、中枢后中风疼痛（CPSP）、神经病性疼痛、吗啡/阿片类药物引起的耐受和高敏感性等疾病。