17-ethyleneandrost-5-en-3β-dimethyl-t-butylsiloxyl | 139871-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-ethyleneandrost-5-en-3β-dimethyl-t-butylsiloxyl
• 英文别名: (17Z)-(3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxypregna-5,17-diene；(17Z)-3β-(tert-butyldimethylsiloxy)pregna-5,17(20)-diene；3β-tert-butyldimethylsilyloxy-(Z)-pregna-5,17(20)-diene；(3β,17Z)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-pregna-5,17(20)-diene；(3β,17Z)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]pregna-5,17(20)-diene；(17Z)-3β-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pregna-5,17(20)-diene；tert-butyl-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 139871-19-5
• 化学式: C₂₇H₄₆OSi
• 分子量: 414.747
• InChiKey: TYBHSJDWDQASHT-QJOPYIAASA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-ethyleneandrost-5-en-3β-dimethyl-t-butylsiloxyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 platinum on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  具有脂肪族侧链的新型甾体 5α,8α-内过氧化物衍生物作为潜在抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点过氧化麦角甾醇是通过光氧化反应合成的。合成了一系列具有脂肪族侧链的甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物。X 射线晶体学支持内过氧化物的立体化学。化合物 5b 和 14d 表现出良好的抗增殖活性对抗 HepG2 细胞。摘要受我们先前筛选的天然过氧化麦角甾醇 (EP) 显着抗癌活性的启发，设计、合成了一系列新型甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物 5a-d 和 14a-f，并对其进行了生物学评估。体外抗增殖抑制和细胞毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数对所测试的癌细胞系（即 HepG2、SK-Hep1、MDA-MB-231 和 MCF-7）显示出中等至优异的抗增殖作用。其中，化合物5b和14d表现出较好的抑制活性（5b和14d对HepG2的IC50分别为8.07和9.50μM）。构效关系表明，将过氧化物桥与 C-5 和 C-8 位置的类固醇支架与

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2017.05.013
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 17-ethyleneandrost-5-en-3β-dimethyl-t-butylsiloxyl
  参考文献：
  名称：

  （22R，23R，24S）-3β-羟基-5-烯-22,23-二羟基-24-甲基胆甾烷的立体选择性合成：由16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯形成的油菜素内酯中间体。

  摘要：

  描述了一种由易得的乙酸16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯（16-DPA）高产率合成重要醛1的新方法。醛1被转化为三[ 24 ] ，涉及油菜素内酯侧链中所有四个手性中心的立体选择性生成。该合成的重要特征是通过使用三种不同催化剂的烯反应以及在乙氧基醛20上的区域选择性维蒂希反应进行的乙酸14的立体定向生成。从三醇24到油菜素内酯的转化是已知的，因此这构成了油菜素内酯的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86968-4

文献信息

• Design, Synthesis, and Study of the Insecticidal Activity of Novel Steroidal 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Shichuang Ma、Weiqi Jiang、Qi Li、Tian Li、Wenjun Wu、Hangyu Bai、Baojun Shi

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00088

  日期：2021.10.6

  was designed and synthesized, and the target compounds were evaluated for their insecticidal activity against five aphid species. Most of the tested compounds exhibited potent insecticidal activity against Eriosoma lanigerum (Hausmann), Myzus persicae, and Aphis citricola. Compounds 20g and 24g displayed the highest activity against E. lanigerum, showing LC50 values of 27.6 and 30.4 μg/mL, respectively

  设计并合成了一系列具有取代的1,3,4-恶二唑结构的新型甾体衍生物，并评估了目标化合物对五种蚜虫的杀虫活性。大多数测试的化合物表现出对鼠尾草（Hausmann）、桃蚜和柑橘蚜的有效杀虫活性。化合物20g和24g对E. lanigerum 的活性最高，LC 50值分别为 27.6 和 30.4 μg/mL。E. lanigerum中肠细胞的超微结构变化通过透射电子显微镜检测，表明这些甾体恶唑衍生物可能通过破坏昆虫中肠细胞的线粒体和核膜来发挥其杀虫活性。此外，田间试验表明，化合物20g表现出与阳性对照毒死蜱和噻虫嗪对E. lanigerum的效果相似，在200 μg/mL剂量下21天后达到89.5%的控制率。我们还通过测定三种杀虫剂解毒酶的活性研究了E. lanigerum 中目标化合物的水解和代谢。复合物20g50 μg/mL 对羧酸酯酶的抑制作用类似于已知的抑制剂磷酸三苯酯。上述结果证明了
• Synthesis of OSW-1 analogs with modified side chains and their antitumor activities
  作者：Lehua Deng、Hao Wu、Biao Yu、Manrong Jiang、Jiarui Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.081

  日期：2004.6

  Four analogs of OSW-1 (1-4) with modified side chains on the steroidal skeleton were synthesized following modification of our previous route for the total synthesis of OSW-1. Testing of the analogs against growth of tumor cells demonstrated that the 22-one function and the full length of the side chain of OSW-1 were not required for the antitumor action of OSW-1.

  在我们以前的总合成OSW-1路线的修改之后，合成了甾体骨架上具有修饰的侧链的OSW-1的四个类似物（1-4）。测试类似物抵抗肿瘤细胞的生长表明，OSW-1的抗肿瘤作用不需要22W功能和OSW-1侧链的全长。
• Substrate analog studies of the ω-regiospecificity of Mycobacterium tuberculosis cholesterol metabolizing cytochrome P450 enzymes CYP124A1, CYP125A1 and CYP142A1
  作者：Jonathan B. Johnston、Arti A. Singh、Anaelle A. Clary、Chiung-Kuan Chen、Patricia Y. Hayes、Sharon Chow、James J. De Voss、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.003

  日期：2012.7

  the synthesis and evaluation of a series of cholesterol side-chain analogs as mechanistic probes of three important Mycobacterium tuberculosis cytochrome P450 enzymes that selectively oxidize the ω-position of the methyl-branched cholesterol side-chain. To probe the structural requirements for the thermodynamically disfavored ω-regiospecificity we compared the binding of these substrate analogs to each

  我们报告了一系列胆固醇侧链类似物的合成和评估，作为三种重要的结核分枝杆菌细胞色素 P450 酶的机械探针，这些酶选择性地氧化甲基支链胆固醇侧链的 ω 位置。为了探究热力学上不利的 ω-区域特异性的结构要求，我们比较了这些底物类似物与每个 P450 的结合，确定了转换率，并表征了酶产物。结果在酶的结构-活性关系以及它们的活性位点如何强制ω-氧化的背景下进行讨论。
• Photooxygenation of Pregnanes
  作者：Mar�a?A. Ponce、Rosa Erra-Balsells、Andrea?C. Bruttomesso、Eduardo?G. Gros

  DOI：10.1002/hlca.200490270

  日期：2004.12

  families. Thus, from commercially available (3β,5α)-hydroxy-androstan-17-one and (3β)-3-hydroxyandrost-5-en-17-one, the following 3-[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-substituted, 17(20)-unsaturated pregnanes were prepared (see Fig. 1): (3β,5α)-21-norpregn-17(20)-ene 1; (3β,5α,17Z)-pregn-17(20)-ene 2, (3β,5α,16α,17E)-pregn-17(20)-en-16-ol 3, (16β,5α,17E)-pregn-17(20)-en-16-ol 4, (3β,5α,16β,17E)-pregn-17(20)-en-16-ol

  研究了与pregn-17（20）-烯和pregn-5,17（20）-二烯的单线态氧反应的过程，以比较某些类固醇家族中两个烯烃部分的反应性。因此，从可商购获得的（3β，5α）-羟基-雄烷-17-一和（3β）-3-羟基-雄烷-5-en-17-一，以下3-[（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -取代的，制备17（20）不饱和孕烷（参见图1）：（3 β，5 α）-21降孕-17（20） -烯1 ; （3 β，5个α，17 Ž） -孕-17（20） -烯2，（3 β，5 α，16 α，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇3，（16 β，5 α，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇4，（3 β，5 α，16 β，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇乙酸酯5，（3 β，16 α）-21-去甲孕甾-5,17-（20） -二烯-16-醇6，（3 β，16 α，17 ë）-pregna
• Total Synthesis of the Anticancer Natural Product OSW-1
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ja012119t

  日期：2002.6.1

  selenium dioxide-mediated allylic oxidation of 80 and a highly stereoselective 1,4-addition of alpha-alkoxy vinyl cuprates 68 to steroid 17(20)-en-16-one 12E to introduce the steroid side chain. This total synthesis demonstrated once again the versatile synthetic applications of alpha-halo vinyl ether chemistry developed in our laboratories.

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。