3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-tosyloxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene | 87080-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-tosyloxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene
• 英文别名: [(2S)-2-[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 87080-74-8
• 化学式: C₃₅H₅₄O₄SSi
• 分子量: 598.963
• InChiKey: QOMUXQOCOSXDAY-VFCWOIIWSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.6-144.9 °C
• 沸点：
  637.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-tosyloxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3β-tert-butyldimethylsiloxy-22-iodo-23,24-bisnorchola-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED, COST EFFECTIVE PROCESS FOR SYNTHESIS OF VITAMIN D3 AND ITS ANALOGUE CALCIFEDIOL FROM ERGOSTEROL
  [FR] PROCÉDÉ ÉCONOMIQUE, AMÉLIORÉ, DE SYNTHÈSE DE VITAMINE D3 ET SON ANALOGUE CALCIFÉDIOL À PARTIR D'ERGOSTÉROL

  摘要：

  本文披露了一种改进和高效的合成维生素D3及其类似物卡西酯醇（Calcifediol）的过程，该过程是从麦角固醇（Ergosterol）中进行的。特别地，本发明披露了关键中间体3β-叔丁基二甲基硅氧基-22-羟基-23,24-双去甲胆甾-5,7-二烯（5）的合成，以及新型中间体β-叔丁基二甲基硅氧基-22-碘代-23,24-双去甲胆甾-5,7-二烯（9）的合成，采用简单且具有成本效益的方法。用于制备该中间体的工业可行过程能够提供具有各种侧链的前维生素和高产率的所需产品。

  公开号：

  WO2021005619A1
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 lead(IV) tetraacetate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-tosyloxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow synthesis of activated vitamin D3 and its analogues

  摘要：

  实现了一种高效的两-stage连续流合成1α,25-(OH)2-维生素D3（活性维生素D3）及其类似物的方法。该方法使用高强度且经济的光源，即高压汞灯，获得了理想产品，且产率令人满意。此外，我们的方法不需要中间体的纯化或高稀释条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob25511a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel steroidal 5α,8α-endoperoxide derivatives with aliphatic side-chain as potential anticancer agents
  作者：Ming Bu、Tingting Cao、Hongxia Li、Mingzhou Guo、Burton B. Yang、Yue Zhou、Na Zhang、Chengchu Zeng、Liming Hu

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.05.013

  日期：2017.8

  series of steroidal 5&agr;,8&agr;‐endoperoxide derivatives with aliphatic side‐chain were synthesized.X‐ray crystallography to support the stereochemistry of the endoperoxide.Compounds 5b and 14d exhibited good anti‐proliferative activity against HepG2 cells. ABSTRACT By inspiration of significant anti‐cancer activity of our previously screened natural ergosterol peroxide (EP), a series of novel steroidal

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点过氧化麦角甾醇是通过光氧化反应合成的。合成了一系列具有脂肪族侧链的甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物。X 射线晶体学支持内过氧化物的立体化学。化合物 5b 和 14d 表现出良好的抗增殖活性对抗 HepG2 细胞。摘要受我们先前筛选的天然过氧化麦角甾醇 (EP) 显着抗癌活性的启发，设计、合成了一系列新型甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物 5a-d 和 14a-f，并对其进行了生物学评估。体外抗增殖抑制和细胞毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数对所测试的癌细胞系（即 HepG2、SK-Hep1、MDA-MB-231 和 MCF-7）显示出中等至优异的抗增殖作用。其中，化合物5b和14d表现出较好的抑制活性（5b和14d对HepG2的IC50分别为8.07和9.50μM）。构效关系表明，将过氧化物桥与 C-5 和 C-8 位置的类固醇支架与
• Synthese des 7,8-Didehydrodesmosterols
  作者：Kurt Schönauer、Erich Zbiral

  DOI：10.1002/jlac.198319830615

  日期：1983.6.15

  Eine Synthese des 7,8-Didehydrodesmosterols (18), ausgehend von 22-Hydroxy-23,24-dinorchol-4-en-3-on (1) wird beschrieben. In der 16stufigen Sequenz treten die Zwischenprodukte 2–11 und 14–17 auf. Das Phosphor-ylid 13 spielt dabei als neues Homologisierungsreagens für Carbonylverbindungen in der Abschlußphase der Synthese (11 14 17) eine wichtige Rolle.

  描述了从22-羟基-23,24-二甲苯酚-4-en-3-one（1）开始的7,8-二氢脱氢甾醇（18）的合成。在16步序列中，发生中间体2-11和14-17。在合成的最后阶段，磷酰内酯13作为羰基化合物的新的同源试剂起着重要的作用（11 14 17）。
• Synthesis of 25-Hydroxyprovitamin D3 from Ergosterol: A Mild Method for the Cleavage of Hetero Diels-Alder Adducts Leading to Steroidal 5,7-Dienes
  作者：Ina Scherlitz-Hofmann

  DOI：10.1055/s-1999-3547

  日期：1999.8
• Continuous-flow synthesis of activated vitamin D3 and its analogues
  作者：Shinichiro Fuse、Yuto Mifune、Nobutake Tanabe、Takashi Takahashi

  DOI：10.1039/c2ob25511a

  日期：——

  An efficient, two-stage, continuous-flow synthesis of 1α,25-(OH)2-vitamin D3 (activated vitamin D3) and its analogues was achieved. The developed method afforded the desired products in satisfactory yields using a high-intensity and economical light source, i.e., a high-pressure mercury lamp. In addition, our method required neither intermediate purification nor high-dilution conditions.

  实现了一种高效的两-stage连续流合成1α,25-(OH)2-维生素D3（活性维生素D3）及其类似物的方法。该方法使用高强度且经济的光源，即高压汞灯，获得了理想产品，且产率令人满意。此外，我们的方法不需要中间体的纯化或高稀释条件。
• [EN] IMPROVED, COST EFFECTIVE PROCESS FOR SYNTHESIS OF VITAMIN D3 AND ITS ANALOGUE CALCIFEDIOL FROM ERGOSTEROL<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉCONOMIQUE, AMÉLIORÉ, DE SYNTHÈSE DE VITAMINE D3 ET SON ANALOGUE CALCIFÉDIOL À PARTIR D'ERGOSTÉROL
  申请人：FERMENTA BIOTECH LTD

  公开号：WO2021005619A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed herein is an improved and efficient process for synthesis of vitamin D3 and its analogue Calcifediol from Ergosterol. Particularly, the present invention discloses the synthesis of key intermediate 3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene (5), and novel intermediate β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-iodo-23,24-bisnorchola-5,7-diene (9) by a simple and cost effective process. The industrially viable processes for preparation of said intermediate(s) results in providing provitamins with various side chains and the desired products in high yield.

  本文披露了一种改进和高效的合成维生素D3及其类似物卡西酯醇（Calcifediol）的过程，该过程是从麦角固醇（Ergosterol）中进行的。特别地，本发明披露了关键中间体3β-叔丁基二甲基硅氧基-22-羟基-23,24-双去甲胆甾-5,7-二烯（5）的合成，以及新型中间体β-叔丁基二甲基硅氧基-22-碘代-23,24-双去甲胆甾-5,7-二烯（9）的合成，采用简单且具有成本效益的方法。用于制备该中间体的工业可行过程能够提供具有各种侧链的前维生素和高产率的所需产品。