L-menthyl 5-cytosin-1-yl-1,3-oxathiolane-2-carboxylate | 1346921-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: L-menthyl 5-cytosin-1-yl-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• 英文别名: 5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-[1,3]oxathiolane-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ester；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• CAS: 1346921-53-6
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: QMYKWNYBSBURDT-PJCYRADDSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-menthyl 5-cytosin-1-yl-1,3-oxathiolane-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 水 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 拉米夫定
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF LAMIVUDINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION AMÉLIORÉ DE LAMIVUDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2011141805A3
• 作为产物：
  描述：

  L-䓝基乙醛酸酯水合物 在 N,N-二甲基甲酰胺 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 L-menthyl 5-cytosin-1-yl-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF LAMIVUDINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION AMÉLIORÉ DE LAMIVUDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2011141805A3

文献信息

• [EN] A STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARATION OF 1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ STÉRÉOSÉLECTIF DE PRÉPARATION DE NUCLÉOSIDES 1,3-OXATHIOLANE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013021290A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to a stereoselective glycosylation for the preparation of 1,3-oxathiolane nucleoside in high yield and high optical purity. The invention specifically relates to a process of the preparation of Lamivudine and Emtricitabine using zirconium (IV) chloride (ZrCl4) as a catalyst in glycosylation.

  本发明涉及一种立体选择性糖基化反应，用于高产率和高光学纯度制备1,3-噻烷核苷类化合物。该发明具体涉及使用氯化锆（ZrCl4）作为催化剂在糖基化反应中制备拉米夫定和恩曲他滨的方法。
• 5-(4-Ammonio-2-Oxopyrimidine-1(2H)-yl)-1,3-Oxathiolane-2-Carboxylate (lamivudine acid) Semihydrate: The Six-Fold Symmetry Created by Hydrogen Bond Network
  作者：Grzegorz Dutkiewicz、C. S. Chidan Kumar、H. S. Yathirajan、B. Narayana、Maciej Kubicki

  DOI：10.1007/s10870-010-9866-8

  日期：2011.2

  The title compound, C8H9N3O4S × 1/2(H2O), which is an impurity found in a drug lamivudine, crystallizes in the hexagonal space group P62 with a = 10.208(1) Å and c = 18.073(2) Å. Such a rare packing is constructed by the hierarchical network of hydrogen bonds, which connect the molecules into chains, then into pairs of chains, and neighboring chains, oriented at the angle of 60°, make the final packing mode. The molecule exists in the crystal as the zwitterion, with negative charged carboxylate and positive ammonio groups. The oxathiolane ring is close to an envelope conformation, and both pyrimidine and carboxylate substituent are in the equatorial positions. The hexagonal packing is constructed by the hierarchical network of hydrogen bonds, which connect the molecules into chains, then into pairs of chains, and neighboring chains, oriented at the angle of 60°, make the final packing mode.

  标题化合物C8H9N3O4S × 1/2(H2O)是药物拉米夫定中的一种杂质，在六方空间群P62中结晶，a = 10.208(1) 埃，c = 18.073(2) 埃。这种罕见的堆积是由氢键的分层网络构建的，氢键将分子连接成链，然后连接成对链，相邻的链以 60° 的角度定向，形成最终的堆积模式。该分子以带负电荷的羧基和带正电荷的氨基的齐聚物形式存在于晶体中。氧硫杂环接近于包络构象，嘧啶和羧酸取代基均位于赤道位置。六角形堆积是通过氢键的分层网络构建的，氢键将分子连接成链，然后连接成对链，相邻的链以 60° 的角度定向，形成最终的堆积模式。
• STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARATION OF 1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES
  申请人：Roy Bhairab Nath

  公开号：US20130296562A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to a stereoselective glycosylation for the preparation of 1,3-oxathiolane nucleoside in high yield and high optical purity. The invention specifically relates to a process of the preparation of Lamivudine and Emtricitabine using zirconium (IV) chloride (ZrCl 4 ) as a catalyst in glycosylation.
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF LAMIVUDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION AMÉLIORÉ DE LAMIVUDINE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011141805A3

  公开（公告）日：2012-03-22