羟甲基膦酸 | 2617-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 羟甲基膦酸
• 中文别名: 羟甲基磷酸
• 英文名称: hydroxymethylphosphonic acid
• 英文别名: Hydroxymethylphosphorige Saeure；(Hydroxymethyl)phosphonic acid
• CAS: 2617-47-2
• 化学式: CH₅O₄P
• mdl: MFCD00013956
• 分子量: 112.022
• InChiKey: GTTBQSNGUYHPNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97℃
• 沸点：
  79-81 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.45
• 溶解度：
  少量溶于甲醇和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲基膦酸 在 ruthenium trichloride 苄胺 、 水 、 氢气 作用下， 反应 3.0h， 以0%的产率得到氨甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of N-phosphonomethylglycine and derivatives thereof

  摘要：

  N-磷酸甲基胺是通过胺底物与卤甲基膦酸或其盐、羟甲基膦酸或其盐，或羟甲基膦酸的脱水自酯二聚体、三聚体或寡聚体反应而制备的。根据该过程可制备的产品包括N-磷酸甲基氨基羧酸，如草甘膦，N-磷酸甲基氨基烷醇，如羟乙氨基甲基膦酸，以及N-酰氨基甲基膦酸，如N-氨基甲基膦酸。为了推动转化并避免过多形成双(N-磷酸甲基)胺副产物，某些反应中使用大量过量的胺试剂。其他反应使用二次胺底物（如亚胺二乙酸）并可在相当量的卤甲基氨甲膦酸或羟氨甲膦酸与二次胺试剂的摩尔比下进行，而不会显著形成双(磷酸甲基)胺副产物。还公开了通过共沸脱水制备羟甲基膦酸自酯二聚体、三聚体和寡聚体的方法。

  公开号：

  US20050054871A1
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酸 在 phosphorus(III) oxide 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 羟甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF COMPOUNDS CONTAINING AN a-OXY PHOSPHORUS GROUP
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS CONTENANT UN GROUPE ?-OXY-PHOSPHORÉ

  摘要：

  披露了一种含有α-氧磷基团的化合物的制造方法。将至少含有一个P-O-P基团的P-O组分，其中至少一个磷处于+3氧化态，按特定比例添加到含有α-氧羧酸基团的化合物中，然后进行反应并在随后加入水。随后可以回收形成的含有α-氧磷基团的化合物。

  公开号：

  WO2012098255A1
• 作为试剂：
  描述：

  disodium salt of hydroxymethyl phosphonic acid 、 iminodiacetic acid disodium salt 在 5 wt% Ru/carbon 羟甲基膦酸 、 氢气 作用下， 200.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以1.2%的产率得到GI
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of N-phosphonomethylglycine and derivatives thereof

  摘要：

  N-磷酸甲基胺是通过胺底物与卤甲基膦酸或其盐、羟甲基膦酸或其盐，或羟甲基膦酸的脱水自酯二聚体、三聚体或寡聚体反应而制备的。根据该过程可制备的产品包括N-磷酸甲基氨基羧酸，如草甘膦，N-磷酸甲基氨基烷醇，如羟乙氨基甲基膦酸，以及N-酰氨基甲基膦酸，如N-氨基甲基膦酸。为了推动转化并避免过多形成双(N-磷酸甲基)胺副产物，某些反应中使用大量过量的胺试剂。其他反应使用二次胺底物（如亚胺二乙酸）并可在相当量的卤甲基氨甲膦酸或羟氨甲膦酸与二次胺试剂的摩尔比下进行，而不会显著形成双(磷酸甲基)胺副产物。还公开了通过共沸脱水制备羟甲基膦酸自酯二聚体、三聚体和寡聚体的方法。

  公开号：

  US20050054871A1

文献信息

• A Study of the Reaction of Phosphorus Trichloride with Paraformaldehyde in the Presence of Carboxylic Acids
  作者：K. Troev、P. Todorov、E. Naydenova、V. Mitova、N. Vassilev

  DOI：10.1080/10426507.2012.745078

  日期：2013.9.1

  Abstract We investigated the mechanism of the reaction of paraformaldehyde with phosphorus trichloride in the presence of carboxylic acids (acetic, propanoic, and formic). Our results revealed that bisphosphonic acids were obtained without the use of water. The structures of the reaction products were studied by 1D and 2D homonuclear and heteronuclear 1H-, 13C-, 31P- NMR spectroscopy. [Supplementary

  摘要 我们研究了多聚甲醛与三氯化磷在羧酸（乙酸、丙酸和甲酸）存在下的反应机理。我们的结果表明，双膦酸是在不使用水的情况下获得的。通过1D和2D同核和异核1H-、13C-、31P-NMR光谱研究反应产物的结构。[本文提供补充材料。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充文件：附加表格。] 图形摘要
• A Simple, Efficient Synthesis of Dibenzyl and Di-<i>p</i>-nitrobenzyl 1-Hydroxyalkanephosphonates
  作者：Maria Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1988-33434

  日期：——

  Dibenzyl and di-p-nitrobenzyl 1-hydroxyalkanephosphonates 3a-i are prepared by alkylation of 1-hydroxyalkanephosphonic acids 1 with O-benzyl and O-(p-nitrobenzyl)-N,N′-dicyclohexylisoureas 2.

  二苯基和二对硝基苯基1-羟基烷基磷酸酯3a-i是通过将1-羟基烷基磷酸一酸1与O-苄基和O-(对硝基苯基)-N,N′-二环己基异脲2进行烷基化反应制备的。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 17-Oxabicyclo[14.1.0]heptadec-8-ene
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20180179137A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The invention relates to a process for producing 17-oxabicyclo[14.1.0]heptadec-8-ene comprising a reaction with the reactants cyclohexadeca-1,9-diene and hydrogen peroxide.

  该发明涉及一种生产17-氧杂双环[14.1.0]庚烯的过程，包括与反应物环十六烯和过氧化氢发生反应。
• Dealkylation of Dialkyl Phosphonates with Boron Tribromide
  作者：Noëlle Gauvry、Jacques Mortier

  DOI：10.1055/s-2001-12354

  日期：——

  Boron tribromide cleanly and quantitatively converts dimethyl-, diethyl-, diisopropyl-, and ditertiobutyl phosphonates RP(O)(OR’)2 into the corresponding phosphonic acids RP(O)(OH)2 via methanolysis. The use of boron tribromide is compatible with a variety of functionalities in the R group.

  三溴化硼可通过甲醇分解将二甲基、二乙基、二异丙基和二叔丁基膦酸酯 RP(O)(OR')2 清洁且定量地转化为相应的膦酸 RP(O)(OH)2。三溴化硼的使用与 R 基团中的多种功能兼容。
• Organische Phosphorverbindungen XXVIII. Die ?-Aminoalkylierung von elementarem weissem Phosphor. Eine einfache Methode zur Darstellung von terti�ren Phosphinoxiden, Phosphins�uren und Phosphons�uren [1]
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19670500704

  日期：1967.10.31

  White phosphorus reacts with N-hydroxymethyl-dialkylamines to give mainly three products, i.e., tris(dialkylaminomethyl) phosphine oxides, bis(dialkylamino-methyl) phosphinic acids, and dialkylaminomethyl phosphonic acids, according to the equation:

  根据以下方程式，白磷与N-羟甲基-二烷基胺反应，主要得到三种产物，即三（二烷基氨基甲基）膦氧化物，双（二烷基氨基甲基）次膦酸和二烷基氨基甲基膦酸：