pentopyranine C | 39007-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentopyranine C
• 英文别名: 4-amino-1-(α-L-threo-3-deoxy-pentopyranosyl)-1H-pyrimidin-2-one；Pentopyranin C；4-amino-1-[(2R,3R,5R)-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 39007-97-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: XFQSGQXEWAKVAH-ATRFCDNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 胞嘧啶 在 L-蛋氨酸 、 L-精氨酸 作用下， 以70 mg的产率得到cytosylglucuronic acid
  参考文献：
  名称：

  糖核苷 C-3 脱氧的立体化学：灰色链霉菌从 [3-2H]-D-葡萄糖形成戊吡喃 C

  摘要：

  Cytosylglucuronic acid (CGA) 先前已被证明是抗生素杀稻瘟素 S (BS) 生物合成中的第一个中间体，由 Streptomyces griseochromogenes 产生。将氨基氧乙酸 (AOAA)（一种磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺依赖性转氨酶的抑制剂）添加到 S. griseochromogenes 发酵中，导致 CGA 和戊吡喃 C（PPNC，一种在 C-5' 发生​​脱羧的分流代谢物， C-3' 处脱氧，C-4' 处差向异构化）并显着减少 BS 和 N-脱甲基BS 的产生

  DOI：

  10.1021/ja00052a014

文献信息

• Stereochemistry of C-3 deoxygenation of sugar nucleosides: formation of pentopyranine C from [3-2H]-D-glucose by Streptomyces griseochromogenes
  作者：Steven J. Gould、Jincan Guo

  DOI：10.1021/ja00052a014

  日期：1992.12

  Cytosylglucuronic acid (CGA) has previously been shown to be the first intermediate in the biosynthesis of the antibiotic blasticidin S (BS), produced by Streptomyces griseochromogenes. Addition of aminooxyacetic acid (AOAA), an inhibitor of pyridoxal phosphate/pyridoxamine phsophate-dependent transminases, to S. griseochromogenes fermentations led to substantial accumulations of CGA and pentopyranine

  Cytosylglucuronic acid (CGA) 先前已被证明是抗生素杀稻瘟素 S (BS) 生物合成中的第一个中间体，由 Streptomyces griseochromogenes 产生。将氨基氧乙酸 (AOAA)（一种磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺依赖性转氨酶的抑制剂）添加到 S. griseochromogenes 发酵中，导致 CGA 和戊吡喃 C（PPNC，一种在 C-5' 发生​​脱羧的分流代谢物， C-3' 处脱氧，C-4' 处差向异构化）并显着减少 BS 和 N-脱甲基BS 的产生