(R,E/Z)-tert-butyl 4-((6,7-bis(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)quinolin-2(1H)-ylidene)amino)-2-hydroxybutanoate | 1428203-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E/Z)-tert-butyl 4-((6,7-bis(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)quinolin-2(1H)-ylidene)amino)-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: tert-butyl (R)-4-((6,7-bis(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)quinolin-2(1H)-ylidene)amino)-2-hydroxybutanoate；tert-butyl (2R)-2-hydroxy-4-[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6,7-bis(phenylmethoxy)quinolin-2-yl]amino]butanoate
• CAS: 1428203-73-9
• 化学式: C₃₆H₄₃N₃O₇
• 分子量: 629.753
• InChiKey: CWSGPJRMOQEYDZ-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E/Z)-tert-butyl 4-((6,7-bis(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)quinolin-2(1H)-ylidene)amino)-2-hydroxybutanoate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pyoverdin D

  摘要：

  Pyoverdin D is an Important siderophore that is used by the human pathogen Pseudomonas aeruginosa to import iron and gain a competitive advantage. This unique partially cyclic octapeptide bears four nonproteinogenic amino acids, including N-delta-formyl-N-delta-hydroxy-L-ornithine, and a catechol containing chiral chromophore. Here, we report the first total synthesis of pyoverdin D.

  DOI：

  10.1021/ol400490s
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 在 劳森试剂 、 乙醇 、 mercury(II) diacetate 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (R,E/Z)-tert-butyl 4-((6,7-bis(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)quinolin-2(1H)-ylidene)amino)-2-hydroxybutanoate 、 (R,E/Z)-tert-butyl 4-((6,7-bis(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)quinolin-2(1H)-ylidene)amino)-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pyoverdin D

  摘要：

  Pyoverdin D is an Important siderophore that is used by the human pathogen Pseudomonas aeruginosa to import iron and gain a competitive advantage. This unique partially cyclic octapeptide bears four nonproteinogenic amino acids, including N-delta-formyl-N-delta-hydroxy-L-ornithine, and a catechol containing chiral chromophore. Here, we report the first total synthesis of pyoverdin D.

  DOI：

  10.1021/ol400490s

文献信息

• Total Synthesis of Pyoverdin D
  作者：Roi Mashiach、Michael M. Meijler

  DOI：10.1021/ol400490s

  日期：2013.4.5

  Pyoverdin D is an Important siderophore that is used by the human pathogen Pseudomonas aeruginosa to import iron and gain a competitive advantage. This unique partially cyclic octapeptide bears four nonproteinogenic amino acids, including N-delta-formyl-N-delta-hydroxy-L-ornithine, and a catechol containing chiral chromophore. Here, we report the first total synthesis of pyoverdin D.