Phth-DOPA(acetonide)-OMe | 156624-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phth-DOPA(acetonide)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 156624-80-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: SFYTXUCKUCRHSQ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  524.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phth-DOPA(acetonide)-OMe 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 H-DOPA(acetonide)-OMe hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein

  摘要：

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。

  公开号：

  US08227628B2
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 对甲苯磺酸 Sodium tetraborate decahydrate 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Phth-DOPA(acetonide)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein

  摘要：

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。

  公开号：

  US08227628B2

文献信息

• Convenient synthesis of acetonide-protected 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA) for Fmoc solid-phase peptide synthesis
  作者：Zhongqiang Liu、Bi-Huang Hu、Phillip B. Messersmith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.052

  日期：2008.9

  We report a facile approach to the synthesis of acetonide and Fmoc protected 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA), Fmoc-DOPA(acetonide)-OH. By protecting the amino group of DOPA with a phthaloyl group and the carboxyl group as a methyl ester, acetonide protection of the catechol of DOPA derivative was realized in the presence of p-toluenesulfonic acid. Following removal of protecting groups, the intermediate

  我们报告了一种合成丙酮化物和 Fmoc 保护的 3,4-二羟基苯丙氨酸 (DOPA)、Fmoc-DOPA（丙酮化物）-OH 的简便方法。通过用邻苯二甲酰基和羧基作为甲酯保护多巴的氨基，在对甲苯磺酸的存在下实现了多巴衍生物邻苯二酚的丙酮化物保护。去除保护基团后，中间体被转化为 Fmoc-DOPA（丙酮化物）-OH，它成功地结合到一个含有多巴的短肽中，该肽来源于海洋管虫水泥蛋白 Pc1 和 Pc2。
• Photochemistry of N-phthaloyl derivatives of electron-donor-substituted amino acids
  作者：Axel G. Griesbeck、Andreas Henz、Joachim Hirt、Volker Ptatschek、Thomas Engel、Dagmara Löffler、Friedemann W. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80787-0

  日期：1994.1

  modes were detected for the N-phthaloyl derivatives of the aryl substituted amino acids phenylalanine, tyrosine, and dihydroxyphenylalanine (DOPA): (A) decarboxylation (only for (12a), (B) β-fragmentation, and (C) ring enlargement reaction. Processes B and C are initiated by photo electron transfer (PET), as the solvent dependence revealed. The DOPA derivatives 14a and 14b are the most prominent examples

  该羟基取代的氨基酸苏氨酸和丝氨酸有无当如N-邻苯二甲酰基板活化有关其光化学行为进行了研究。仅对甲基酯1a和2a进行中心CC单键的裂解，得到甘氨酸衍生物3和醛片段。C-未保护的苏氨酸衍生物1b被转化为一系列产物，其组成取决于溶剂的极性和电子状态。对于芳基取代的氨基酸苯丙氨酸，酪氨酸和二羟基苯丙氨酸（DOPA）的N-邻苯二甲酰基衍生物检测到三种反应模式：（A）脱羧（仅用于（12a），（B）β片段化和（C）环扩大反应。流程B和C由光电子转移（PET）引发，这显示出对溶剂的依赖性。DOPA衍生物14a和14b是最突出的例子，因为它们具有独特的PET反应性，可导致非对映选择性（90:10）的C型产物（18a，b）。PET由12和13的第一个激发单重态产生，而对于化合物14涉及相应的三重态。讨论了化合物12a，b和15的光化学反应性与荧光衰减数据之间的相关性。
• Method of Synthesizing Acetonide-Protected Catechol-Containing Compounds and Intermediates Produced Therein
  申请人：Messersmith Phillip B.

  公开号：US20100087622A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  本发明披露了一种新颖、简便的方法，用于合成至少含有一个胺基的丙酮糖保护的儿茶酚类化合物。在具体实施中，本发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA（丙酮糖）-OH（6））、Fmoc-保护的H-DOPA（丙酮糖）-OH（Fmoc-DOPA（丙酮糖）-OH（7））、Fmoc-保护的多巴胺（Fmoc-多巴胺（丙酮糖）（10））、TFA-保护的多巴胺（TFA-多巴胺（丙酮糖）（13））和丙酮糖保护的4-（2-氨基乙基）苯-1,2-二酚（丙酮糖保护的多巴胺（14））的新方法。
• US8227628B2
  申请人：——

  公开号：US8227628B2

  公开（公告）日：2012-07-24