3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-L-phenylalanine methyl ester | 161392-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-amino-3-<3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl>propanoate；methyl 3-(3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-2-aminopropanoate；3,4-Bis(t-butyldimethylsilyloxy)-l-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]propanoate
• CAS: 161392-59-2
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₄Si₂
• 分子量: 439.743
• InChiKey: WCALHKKXAGMLEG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-L-phenylalanine methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小分子抑制阿尔茨海默氏病的金属依赖性和非依赖性多方面毒性。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是痴呆最严重的形式之一，没有可靠的治疗方法可以治愈，延缓发病或预防疾病进展。拟议的AD毒性机制包括淀粉样蛋白β（Aβ）的淀粉样蛋白生成，金属离子动态平衡，氧化还原活性金属-Aβ夹杂物的形成以及过量的活性氧和氮物种（ROS和RNS）的生成。氧化还原稳态的失衡导致氧化应激，DNA损伤，线粒体功能障碍和炎症，这些共同成为开发用于多因素AD的有效治疗剂的主要障碍。这需要多功能策略来开发有效的治疗剂以抑制多方面的毒性。在这种情况下，我们报告了合理的设计，综合，并进行了详细的研究，以鉴定受人源三肽启发的小分子多功能调节剂（MFM）。铅MFM 4螯合并螯合金属离子，破坏其氧化还原循环，防止过多的ROS产生和氧化应激，改善氧化DNA损伤和线粒体功能障碍，并通过消除有毒应激元素来调节氧化应激条件下的Nrf2蛋白信号传导。已发现MFM 4抑制金属依赖性和非依赖性的Aβ聚集，并且适合作为抑

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00216
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  小分子抑制阿尔茨海默氏病的金属依赖性和非依赖性多方面毒性。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是痴呆最严重的形式之一，没有可靠的治疗方法可以治愈，延缓发病或预防疾病进展。拟议的AD毒性机制包括淀粉样蛋白β（Aβ）的淀粉样蛋白生成，金属离子动态平衡，氧化还原活性金属-Aβ夹杂物的形成以及过量的活性氧和氮物种（ROS和RNS）的生成。氧化还原稳态的失衡导致氧化应激，DNA损伤，线粒体功能障碍和炎症，这些共同成为开发用于多因素AD的有效治疗剂的主要障碍。这需要多功能策略来开发有效的治疗剂以抑制多方面的毒性。在这种情况下，我们报告了合理的设计，综合，并进行了详细的研究，以鉴定受人源三肽启发的小分子多功能调节剂（MFM）。铅MFM 4螯合并螯合金属离子，破坏其氧化还原循环，防止过多的ROS产生和氧化应激，改善氧化DNA损伤和线粒体功能障碍，并通过消除有毒应激元素来调节氧化应激条件下的Nrf2蛋白信号传导。已发现MFM 4抑制金属依赖性和非依赖性的Aβ聚集，并且适合作为抑

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00216

文献信息

• Nakonieczna, Lucja; Przychodzen, Witold; Chimiak, Andrzej, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 1055 - 1058
  作者：Nakonieczna, Lucja、Przychodzen, Witold、Chimiak, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of (+)-ribasine
  作者：Lourdes Ollero、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00133-7

  日期：1999.4

  The alkaloid (+)-ribasine was synthesized by stereocontrolled addition of substituted alpha-lithium-o-toluate 6d to enantiomerically pure (R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-amino-5,6-(methylenedioxy)indan-1-one [(+)-5]. Aminoindanone (+)-5 was prepared from amino acid (-)-15 obtained by diastereoselective alkylation of a chiral glycine enolate synthon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.