(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-imine | 125346-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R)-1,7,7-trimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-imine
• CAS: 125346-70-5
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: LPPOJJQAHJRNKR-SIIHOXLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-1,7,7-trimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到((R)-1-Phenyl-ethyl)-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  （手性）锂-（镁-）锌和锂-钴组合作为芳族去原金属化和芳基转移成醛的双重试剂

  摘要：

  使用苯甲醚作为底物和碘来定量捕获形成的芳基金属种类，比较了在四氢呋喃中含有酰胺基和烷基配体的混合锂－锌或锂－镁－锌组合的去质子能力。结果表明，如果使用格氏试剂引入烷基配体，则去质子化能力受到阻碍，并且当2,2,6,6-四甲基哌啶子基配体被较少受阻/碱性的手性酰胺基或烷基取代时，去质子化能力降低。关于醛对生成的锂锌芳基物质的拦截，酰胺基配体的存在会导致副反应/降低收率，如果使用锂镁锌锌芳基物质，则观察不到明显的改善。 仍然以对映选择性芳基转移到醛为目的，使用苯甲醚作为底物和茴香醛来捕获形成的芳基金属物质，比较了含有酰胺基和烷基配体的混合锂钴混合物的去质子能力。如前所述，当2,2,6,6-四甲基哌啶子基配体被较少受阻/碱性烷基或手性酰胺取代时，去质子能力降低。在这种情况下，使用醛的捕集步骤更为有效，即使在存在酰胺基配体的情况下，也可以以更高的收率获得醇。借助较低的拦截温度，并且仅使用bis [

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.008
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 120.0h， 以84%的产率得到(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  （手性）锂-（镁-）锌和锂-钴组合作为芳族去原金属化和芳基转移成醛的双重试剂

  摘要：

  使用苯甲醚作为底物和碘来定量捕获形成的芳基金属种类，比较了在四氢呋喃中含有酰胺基和烷基配体的混合锂－锌或锂－镁－锌组合的去质子能力。结果表明，如果使用格氏试剂引入烷基配体，则去质子化能力受到阻碍，并且当2,2,6,6-四甲基哌啶子基配体被较少受阻/碱性的手性酰胺基或烷基取代时，去质子化能力降低。关于醛对生成的锂锌芳基物质的拦截，酰胺基配体的存在会导致副反应/降低收率，如果使用锂镁锌锌芳基物质，则观察不到明显的改善。 仍然以对映选择性芳基转移到醛为目的，使用苯甲醚作为底物和茴香醛来捕获形成的芳基金属物质，比较了含有酰胺基和烷基配体的混合锂钴混合物的去质子能力。如前所述，当2,2,6,6-四甲基哌啶子基配体被较少受阻/碱性烷基或手性酰胺取代时，去质子能力降低。在这种情况下，使用醛的捕集步骤更为有效，即使在存在酰胺基配体的情况下，也可以以更高的收率获得醇。借助较低的拦截温度，并且仅使用bis [

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.008

文献信息

• (Chiral) lithium–(magnesium–)zinc and lithium–cobalt combinations as dual reagents for aromatic deproto-metalation and aryl transfer to aldehydes
  作者：David Tilly、Katia Snégaroff、Gandrath Dayaker、Floris Chevallier、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.008

  日期：2012.10

  the deprotonating ability of mixed lithium–cobalt combinations containing amido and alkyl ligands were compared using anisole as substrate and anisaldehyde to trap the formed arylmetal species. As before, the deprotonating ability is reduced when 2,2,6,6-tetramethylpiperidino ligands are replaced by less hindered/basic alkyls or chiral amido. The trapping step using aldehydes being in this case more

  使用苯甲醚作为底物和碘来定量捕获形成的芳基金属种类，比较了在四氢呋喃中含有酰胺基和烷基配体的混合锂－锌或锂－镁－锌组合的去质子能力。结果表明，如果使用格氏试剂引入烷基配体，则去质子化能力受到阻碍，并且当2,2,6,6-四甲基哌啶子基配体被较少受阻/碱性的手性酰胺基或烷基取代时，去质子化能力降低。关于醛对生成的锂锌芳基物质的拦截，酰胺基配体的存在会导致副反应/降低收率，如果使用锂镁锌锌芳基物质，则观察不到明显的改善。 仍然以对映选择性芳基转移到醛为目的，使用苯甲醚作为底物和茴香醛来捕获形成的芳基金属物质，比较了含有酰胺基和烷基配体的混合锂钴混合物的去质子能力。如前所述，当2,2,6,6-四甲基哌啶子基配体被较少受阻/碱性烷基或手性酰胺取代时，去质子能力降低。在这种情况下，使用醛的捕集步骤更为有效，即使在存在酰胺基配体的情况下，也可以以更高的收率获得醇。借助较低的拦截温度，并且仅使用bis [