4-(2-amino-5,6-dihydro-8-methoxybenzo[h]quinazolin-4-yl)phenol | 1469863-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-amino-5,6-dihydro-8-methoxybenzo[h]quinazolin-4-yl)phenol
• 英文别名: 8-methoxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine；4-(2-Amino-8-methoxy-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4-yl)phenol；4-(2-amino-8-methoxy-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4-yl)phenol
• CAS: 1469863-67-9
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: MHOUKRXEYUPHQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C
• 沸点：
  626.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-5,6-dihydro-8-methoxybenzo[h]quinazolin-4-yl)phenol 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[4-(2-Amino-8-methoxy-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4-yl)phenoxy]butanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并[ h ]喹唑啉，苯并[ g ]吲唑，吡唑，2,6-二芳基吡啶作为抗结核药的研究

  摘要：

  各种取代的5,6-二氢-8-甲氧基苯并[ h ]喹唑啉-2-胺，1-（3-（4-烷氧基苯基）-7-甲氧基-3,3a，4,5-四氢-2 H苯并[ g通过有效的方法以高收率合成了吲唑-2-基）乙酮，吡唑和2,6-二芳基吡啶衍生物。合成的化合物（4 - 23），用于对它们的体外抗结核病活性进行了评估结核分枝杆菌分枝杆菌H37Rv菌株。化合物6a，6c，8a，19a和19e在MIC值为50、100、50、25和100μM的浓度下表现出显着的抗结核活性。使用THP-1细胞的体外细胞毒性数据表明，大多数活性化合物19a都是安全的，因为其MIC值远低于细胞毒性值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.101
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 盐酸 、 氯化胆碱 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 4-(2-amino-5,6-dihydro-8-methoxybenzo[h]quinazolin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉的合成及其作为癌细胞生长抑制剂的评价†

  摘要：

  各种苯并[ h ]喹唑啉类似物（4a–f，6a–d，8a和8b）的合成是通过查耳酮与胍的反应完成的。合成的化合物（4A-F ，图6a-d ，图8a和图8b）筛选针对不同癌细胞其抗癌潜力即MCF-7，DLD1，A549，DU145＆的FaDu细胞系。化合物4a，6a–d和8b在这些癌细胞系中表现出显着的抗癌活性，IC 50范围很大。值为1.5–12.99μM。对有希望的分子6d在24和48小时内的7μM（按IC 50值）进行的功能研究表明，它具有触发凋亡的抗癌活性。在微管蛋白聚合测定中，6d有效抑制微管蛋白聚合，IC 50为2.27μM。在对6d的计算机对接研究中发现，6d与雌激素受体以及秋水仙碱结合位点的β-折叠上的微管蛋白具有良好的亲和力。

  DOI：

  10.1039/c5ra24429c