4-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-5,6-dihydro-8-methoxybenzo[h]quinazolin-2-amine | 1469863-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-5,6-dihydro-8-methoxybenzo[h]quinazolin-2-amine
• 英文别名: 8-Methoxy-4-[4-[2-(1-piperidyl)ethoxy]phenyl]-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine；8-methoxy-4-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine
• CAS: 1469863-68-0
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₂
• 分子量: 430.55
• InChiKey: KGHNKNWLMDRAQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 108.67h， 生成 4-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-5,6-dihydro-8-methoxybenzo[h]quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并[ h ]喹唑啉，苯并[ g ]吲唑，吡唑，2,6-二芳基吡啶作为抗结核药的研究

  摘要：

  各种取代的5,6-二氢-8-甲氧基苯并[ h ]喹唑啉-2-胺，1-（3-（4-烷氧基苯基）-7-甲氧基-3,3a，4,5-四氢-2 H苯并[ g通过有效的方法以高收率合成了吲唑-2-基）乙酮，吡唑和2,6-二芳基吡啶衍生物。合成的化合物（4 - 23），用于对它们的体外抗结核病活性进行了评估结核分枝杆菌分枝杆菌H37Rv菌株。化合物6a，6c，8a，19a和19e在MIC值为50、100、50、25和100μM的浓度下表现出显着的抗结核活性。使用THP-1细胞的体外细胞毒性数据表明，大多数活性化合物19a都是安全的，因为其MIC值远低于细胞毒性值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.101

文献信息

• Synthesis of 4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolines and their evaluation as growth inhibitors of carcinoma cells
  作者：Hardesh K. Maurya、Mohammad Hasanain、Sarita Singh、Jayanta Sarkar、Vijaya Dubey、Aparna Shukla、Suaib Luqman、Feroz Khan、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c5ra24429c

  日期：——

  The synthesis of various benzo[h]quinazoline analogs (4a–f, 6a–d, 8a and 8b) was accomplished through the reaction of chalcone with guanidine. The synthesized compounds (4a–f, 6a–d, 8a and 8b) were screened for their anticancer potential against different cancer cells viz MCF-7, DLD1, A549, DU145 & FaDu cell lines. Compounds 4a, 6a–d & 8b showed significant anticancer activity in these cancer cell

  各种苯并[ h ]喹唑啉类似物（4a–f，6a–d，8a和8b）的合成是通过查耳酮与胍的反应完成的。合成的化合物（4A-F ，图6a-d ，图8a和图8b）筛选针对不同癌细胞其抗癌潜力即MCF-7，DLD1，A549，DU145＆的FaDu细胞系。化合物4a，6a–d和8b在这些癌细胞系中表现出显着的抗癌活性，IC 50范围很大。值为1.5–12.99μM。对有希望的分子6d在24和48小时内的7μM（按IC 50值）进行的功能研究表明，它具有触发凋亡的抗癌活性。在微管蛋白聚合测定中，6d有效抑制微管蛋白聚合，IC 50为2.27μM。在对6d的计算机对接研究中发现，6d与雌激素受体以及秋水仙碱结合位点的β-折叠上的微管蛋白具有良好的亲和力。