(1S,7aR)-7a-Methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carbonitrile | 182209-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,7aR)-7a-Methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carbonitrile
• 英文别名: (1S,7aR)-7a-methyl-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indene-1-carbonitrile
• CAS: 182209-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UYIWKJSDHWEWLE-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aR)-7a-Methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (7aR)-1-hydroxymethyl-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-hydroxy-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,7aR)-7a-Methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  旨在通过阴离子多环化反应合成不对称的心脏活性类固醇的研究。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。

  DOI：

  10.1021/ol027125o

文献信息

• Synthetic Studies toward Highly Functionalized 5β-Lanosterol Derivatives:  A Versatile Approach Utilizing Anionic Cycloaddition
  作者：Sreekanth A. Ramachandran、Rajendra K. Kharul、Sylvain Marque、Pierre Soucy、Frédéric Jacques、Robert Chênevert、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo0608725

  日期：2006.8.1

  Stereoselective synthesis of the potentially biologically valuable 5β-lanosteroidal-type backbone was achieved via anionic cycloaddition. Synthesis of the two new bicyclic Nazarov intermediates 14 and 40 and their cycloaddition with chiral cyclohexenone 25 and further functional group manipulations resulted in highly functionalized tetracyclic intermediates 28 and 44. These synthetic intermediates

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。
• Intramolecular Heck cyclization of α-sulfenyl enol triflates. Asymmetric synthesis of a pentacyclic cardenolide precursor having functionality at C-11
  作者：John Hynes、Larry E Overman、Talal Nasser、Paul V Rucker

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00860-0

  日期：1998.6

  A concise route to the core of complex cardenolides is described. The sequence features use of a sulfone to join enantioenriched A and D ring fragments and also control intramolecular aldolization to generate ring C and an intramolecular Heck cyclization of an alpha-sulfenyl enol triflate to form the steroid skeleton. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Strategy for Total Synthesis of Complex Cardenolides
  作者：Wei Deng、Mark S. Jensen、Larry E. Overman、Paul V. Rucker、Jean-Paul Vionnet

  DOI：10.1021/jo961209r

  日期：1996.1.1
• Studies Directed toward Asymmetric Synthesis of Cardioactive Steroids via Anionic Polycyclization
  作者：Zhixiang Yang、Dean Shannon、Vouy-Linh Truong、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol027125o

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The use of anionic polycyclization (AP) in constructing the steroidal backbone of cardenolides was investigated. The reaction of 2-carbomethoxy-2-cyclohexenone I with the enolate of Nazarov reagent II gave, after decarboxylation and aldol condensation, steroid III with control of stereochemistry.

  [反应：见正文]研究了阴离子多环化（AP）在构建烯醇内酯类固醇骨架中的应用。2-羧甲氧基-2-环己烯酮Ⅰ与纳扎罗夫试剂Ⅱ的烯醇化物反应，在脱羧和醛醇缩合后，在立体化学控制下得到甾族化合物Ⅲ。