ethyl (2E)-3-(3',4'-dichlorophenyl)but-2-enoate | 648425-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-(3',4'-dichlorophenyl)but-2-enoate
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorophenyl)but-2-enoic acid ethyl ester；(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-butenoic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)but-2-enoate；(E)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester；Ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 648425-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 259.132
• InChiKey: MUEQSJWOVIRCLI-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(3',4'-dichlorophenyl)but-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 亚甲基蓝阳离子 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型卤化芳基乙烯基-1,2,4 三恶烷作为有效的抗疟原虫和抗癌剂：合成、生物评价、构效关系和计算机内研究

  摘要：

  在此，我们合成了一系列亲脂性、卤化-芳基乙烯基-1,2,4-三恶烷8a - g（28 种化合物），并使用针对氯喹的 SYBRgreen-I 荧光测定法评估了它们在恶性疟原虫培养物中的体外抗疟原虫活性抗性Pf的INDO和耐青蒿素Pf的凸轮3.1 R539T（MRA-1240）菌株。此外，8a - g的细胞毒性潜力也已在体外针对 HEK293 细胞系进行了测定。在二十八种卤化芳基乙烯基-1,2,4-三恶烷中；十个类似物 ( 8a 2 , 8a4 , 8b 2 , 8b 4 , 8d 4 , 8e 1 , 8e 2 , 8e 4 , 8f 2和8g 4 ) 已显示出有效的体外抗疟原虫活性，IC 50  < 27 nM (IC 50范围 = 4.588-2)6 . 此外，发现这十种类似物的选择性指数 (SI) 在 72.00-3972.50 的范围内，这表明它们对疟原虫细胞的选择性潜力。两种最有效的化合物8a的细胞周期阶段特异性结果4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113685
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酮 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-3-(3',4'-dichlorophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型卤化芳基乙烯基-1,2,4 三恶烷作为有效的抗疟原虫和抗癌剂：合成、生物评价、构效关系和计算机内研究

  摘要：

  在此，我们合成了一系列亲脂性、卤化-芳基乙烯基-1,2,4-三恶烷8a - g（28 种化合物），并使用针对氯喹的 SYBRgreen-I 荧光测定法评估了它们在恶性疟原虫培养物中的体外抗疟原虫活性抗性Pf的INDO和耐青蒿素Pf的凸轮3.1 R539T（MRA-1240）菌株。此外，8a - g的细胞毒性潜力也已在体外针对 HEK293 细胞系进行了测定。在二十八种卤化芳基乙烯基-1,2,4-三恶烷中；十个类似物 ( 8a 2 , 8a4 , 8b 2 , 8b 4 , 8d 4 , 8e 1 , 8e 2 , 8e 4 , 8f 2和8g 4 ) 已显示出有效的体外抗疟原虫活性，IC 50  < 27 nM (IC 50范围 = 4.588-2)6 . 此外，发现这十种类似物的选择性指数 (SI) 在 72.00-3972.50 的范围内，这表明它们对疟原虫细胞的选择性潜力。两种最有效的化合物8a的细胞周期阶段特异性结果4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113685

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINO-COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES AMINO SUBSTITUES ET UTILISATION DE CES COMPOSE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006041404A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention relates to novel compounds having the structural formula Ia or formula Ib: Ia Ib and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers or in vivo hydrolysable precursors, compositions and methods of use thereof. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of Aβ related pathologies such as cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  这项发明涉及具有结构式Ia或结构式Ib的新化合物：Ia Ib及其药用可接受的盐、互变异构体或体内可水解的前体，以及其组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防与Aβ相关的病理学，如认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性疾病和痴呆症的方法。
• [EN] SUBSTITUTED AMINO-PYRIMIDONES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMINO-PYRIMIDONES SUBSTITUES ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006041405A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention relates to novel compounds having the structural formula Ia or formula Ib below: (Ia, Ib), and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers or in vivo hydrolysable precursors, compositions and methods of use thereof. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of Aß related pathologies such as cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  这项发明涉及具有下面的结构式Ia或结构式Ib的新化合物：(Ia, Ib)，以及它们的药学上可接受的盐、互变异构体或体内水解前体，以及它们的组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防与Aß相关的病理学，如认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性疾病和痴呆症。
• GABAB-Agonistic Activity of Certain Baclofen Homologues
  作者：Mohamed Attia、Claus Herdeis、Hans Bräuner-Osborne

  DOI：10.3390/molecules180910266

  日期：——

  Baclofen (1) is a potent and selective agonist for bicuculline-insensitive GABA(B) receptors and is used clinically as an antispastic and muscle relaxant agent. In the search for new bioactive chemical entities that bind specifically to GABA(B) receptors, we report here the synthesis of certain baclofen homologues, namely (R,S)-5-amino-3-arylpentanoic acid hydrochlorides (R,S)-1a-h as well as (R,S

  Baclofen (1) 是荷包牡丹碱不敏感 GABA(B) 受体的强效选择性激动剂，临床上用作抗痉挛剂和肌肉松弛剂。在寻找与 GABA(B) 受体特异性结合的新生物活性化学实体时，我们在此报告了某些巴氯芬同系物的合成，即 (R,S)-5-amino-3-arylpentanoic acid hydrochlorides (R,S)- 1a-h 以及 (R,S)-5-amino-3-methylpentanoic 酸 [(RS)-1i] 被评估为 GABA(B)R 激动剂。化合物 1a 是 GABA(B) 受体的激动剂，在用 GABA(B1b)/GABA(B2)/Gqz5 转染的 tsA201 细胞上的 EC₅₀ 值为 46 μM，是所有合成化合物中活性最强的同系物。
• Substituted Amino-Compounds and Uses Thereof
  申请人：Albert Jeffrey Scott

  公开号：US20090221579A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  This invention relates to novel compounds having the structural formula Ia or formula Ib: Ia Ib and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers or in vivo hydrolysable precursors, compositions and methods of use thereof. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of Aβ related pathologies such as cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  本发明涉及具有结构式Ia或式Ib的新化合物：Ia Ib及其药学上可接受的盐、互变异构体或体内水解前体，以及其使用的组合物和方法。这些新化合物提供了治疗或预防与Aβ相关的病理学，如认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性和痴呆症的方法。
• Substituted Amino-Pyrimidones and Uses Thereof
  申请人：Albert Jeffrey Scott

  公开号：US20090062282A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  This invention relates to novel compounds having the structural formula Ia or formula Ib below: (Ia, Ib), and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers or in vivo hydrolysable precursors, compositions and methods of use thereof. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of Aβ related pathologies such as cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  本发明涉及具有下列结构式Ia或结构式Ib的新化合物：（Ia，Ib），以及它们的药学上可接受的盐，互变异构体或体内水解前体，以及它们的组合物和使用方法。这些新化合物可用于治疗或预防与Aβ相关的病理学，如认知障碍，阿尔茨海默病，神经退行性和痴呆症。