(1R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester | 22469-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (1R)-3-oxo-4.7.7-trimethyl-norbornane-carboxylic acid-(2ξ)-ethyl ester；(1R)-3-Oxo-4.7.7-trimethyl-norbornan-carbonsaeure-(2ξ)-aethylester；(1R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-norbornan-2ξ-carbonsaeure-aethylester；Camphocarbonsaeure-aethylester；(+)-(1R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-norbornan-2ξ-carbonsaeure-aethylester; Camphocarbonsaeure-aethylester；(1R,4R)-3-camphorcarboxylic acid ethyl ester；ethyl (1R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 22469-70-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: ZYSAZWUGDXRNFJ-NNFIZPTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 锌 作用下， 生成 (Ξ)-amino-((1S)-2.2.3t-trimethyl-3c-carboxy-cyclopentyl-(r))-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Feofilaktow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1941, p. 521,529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 (1R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Carbethoxylation and Carbonation of Ketones Using Sodium Amide. Synthesis of β-Keto Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01238a045

文献信息

• Pyrazolones as inhibitors of 11B-hydroxysteroid dehydrogenase
  申请人：Banner Lester Bruce

  公开号：US20070049632A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了以下式(I)的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如II型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• Discovery of camphor-derived pyrazolones as 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors
  作者：Paul Gillespie、Sherrie Pietranico-Cole、Michael Myers、Joseph A. Bilotta、Karin Conde-Knape、Nader Fotouhi、Robert A. Goodnow、Kevin R. Guertin、Matthew M. Hamilton、Nancy-Ellen Haynes、Baolian Liu、Lida Qi、Yonglin Ren、Nathan R. Scott、Sung-Sau So、Cheryl Spence、Rebecca Taub、Kshitij Thakkar、Jefferson W. Tilley、Catherine Zwingelstein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.049

  日期：2014.6

  Starting from screening hit, (4S,7R)-1,7,8,8-tetramethyl-2-phenyl-1,2,4,5,6,7-hexahydro-4,7-methano-indazol-3-one (7), we optimized the potency and pharmacokinetic properties. This led to the identification of compounds with good in vivo activity in a mouse pharmacodynamic model of inhibition of 11βHSD1.

  从筛选命中开始，（4 S，7 R）-1,7,8,8-四甲基-2-苯基-1,2,4,5,6,7-六氢-4,7-甲醇-吲唑-3 -（7），我们优化了药效和药代动力学特性。这导致在抑制11βHSD1的小鼠药效学模型中鉴定出具有良好体内活性的化合物。
• Pyrazolones as inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07622492B2

  公开（公告）日：2009-11-24

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物和含有它们的药物组合物，可用于治疗疾病，例如II型糖尿病和代谢综合征。
• Ruzicka, Helvetica Chimica Acta, 1920, vol. 3, p. 750
  作者：Ruzicka

  DOI：——

  日期：——
• Bruehl, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3624
  作者：Bruehl

  DOI：——

  日期：——