dihydroartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydroartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,9R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: BJDCWCLMFKKGEE-JGJNRUHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-[(1R)-1-[[(1R,4S,5R,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型双氢青蒿素衍生物的抗疟活性。6. α-烷基苄基醚。

  摘要：

  合成了一系列非对映异构二氢青蒿素 α-烷基苄基醚，以寻找比现有青蒿素衍生物具有更高抗疟功效和更长血浆半衰期的类似物。Artelinic 酸被用作设计新类似物的模型分子。采取了两种方法试图 (a) 增加分子的亲脂性和 (b) 降低目标化合物的氧化脱烷基化速率。本研究中的所有化合物对恶性疟原虫的体外抗疟活性至少与蒿酸相同或更好。该系列中活性最强的化合物分别显示出比蒿甲醚、青蒿素和青蒿酸高 10、20 和 40 倍的抑制活性。在 α-亚甲基上有一个小甲基取代的化合物的活性比具有较大碳乙氧基烷基取代基的化合物弱，这表明分子的亲油性和空间效应在其抗疟活性中起重要作用。羧酸的抗疟活性比其相应的酯弱得多，进一步证实了这一事实。具有吸电子功能 (NO2) 的化合物可显着提高抗疟活性。S-非对映异构体通常比相应的R-异构体有效数倍。羧酸的抗疟活性比其相应的酯弱得多，进一步证实了这一事实。具有吸电子功能 (NO2)

  DOI：

  10.1021/jm00005a004
• 作为产物：
  描述：

  artemisinin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Shrimali, Meenakshi; Bhattacharya, Asish K.; Jain, Dharam C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1161 - 1163

  摘要：

  DOI：