2-but-2-ynyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-ol | 171016-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-but-2-ynyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-ol
• CAS: 171016-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: PBFAZQKHBZMUHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-but-2-ynyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-ol 在 palladium on activated charcoal magnesium(II) perchlorate 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 calcium 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 93.0h， 生成 rac-patchouli alcohol
  参考文献：
  名称：

  rac-广pat香醇的全合成

  摘要：

  使用乙烯基自由基环化策略，从2,2,6-三甲基环己二烯（2）开始，六步共完成了rac-广cho香醇（1）的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01634-t
• 作为产物：
  描述：

  1-lithio-2-butyne 、 1,3,3-trimethyl bicyclo<2.2.2>octa-5,7-dien-2-one 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-but-2-ynyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  rac-广pat香醇的全合成

  摘要：

  使用乙烯基自由基环化策略，从2,2,6-三甲基环己二烯（2）开始，六步共完成了rac-广cho香醇（1）的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01634-t

文献信息

• A total synthesis of rac-patchouli alcohol
  作者：Thomas V. Magee、Gilbert Stork、Pawel Fludzinski

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01634-t

  日期：1995.10

  A total synthesis of rac-patchouli alcohol (1) was achieved in six steps starting from 2,2,6-trimethylcyclohexadiene (2) using a vinyl radical cyclization strategy.

  使用乙烯基自由基环化策略，从2,2,6-三甲基环己二烯（2）开始，六步共完成了rac-广cho香醇（1）的全合成。