4-[3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-1(4H)-yl]benzenesulfonamide | 1369377-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-1(4H)-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[3-(4-Chlorophenyl)-4-methyl-5,5-dioxopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1369377-41-2
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₄O₄S₂
• 分子量: 500.986
• InChiKey: LQJKQOCPRFZFSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5,5-dioxidopyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazin-1(4H)-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物：一种有前景的新型金黄色葡萄球菌NorA外排泵抑制剂

  摘要：

  临床上普遍使用的对抗菌剂的耐药性不断提高，以及对多种药物具有耐药性的菌株的生长表明，新治疗方法的开发应成为首要关注的问题。在这种情况下，EPI可能会使旧药恢复生命。在目前的工作中，确认了COX-2抑制剂塞来昔布的EPI活性，并使用了新型的吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物类似物作为金黄色葡萄球菌NorA的抑制剂。确定了多药外排泵。

  DOI：

  10.1021/jm201446h

文献信息

• Pyrazolo[4,3-<i>c</i>][1,2]benzothiazines 5,5-Dioxide: A Promising New Class of Staphylococcus aureus NorA Efflux Pump Inhibitors
  作者：Stefano Sabatini、Francesca Gosetto、Serena Serritella、Giuseppe Manfroni、Oriana Tabarrini、Nunzio Iraci、Jean Pierre Brincat、Emanuele Carosati、Milena Villarini、Glenn W. Kaatz、Violetta Cecchetti

  DOI：10.1021/jm201446h

  日期：2012.4.12

  primary concern. In this context, EPIs may restore life to old drugs. In the present work, the EPI activity of the COX-2 inhibitor celecoxib was confirmed and a new class of pyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide analogues acting as inhibitors of the Staphylococcus aureus NorA multidrug efflux pump was identified.

  临床上普遍使用的对抗菌剂的耐药性不断提高，以及对多种药物具有耐药性的菌株的生长表明，新治疗方法的开发应成为首要关注的问题。在这种情况下，EPI可能会使旧药恢复生命。在目前的工作中，确认了COX-2抑制剂塞来昔布的EPI活性，并使用了新型的吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物类似物作为金黄色葡萄球菌NorA的抑制剂。确定了多药外排泵。