N-(diaminomethylene)-9H-carbazole-2-carboxamide | 925927-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(diaminomethylene)-9H-carbazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-carbamimidoyl-9H-carbazole-2-carboxamide
• CAS: 925927-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: HBXGOKQTTPPWRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diaminomethylene)-9H-carbazole-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以266 mg的产率得到N-(diaminomethylene)-9H-carbazole-2-carboxamide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型5-HT 2B和5-HT 7受体拮抗剂的新羰基胍衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  为了鉴定有效的双重5-HT 2B和5-HT 7受体拮抗剂，我们合成了一系列新型羰基胍衍生物，并研究了它们的结构-活性关系。在这些化合物中，N-（9-羟基-9 H-芴-2-羰基）胍（10）具有良好的体外特性，即对人5-HT 2B和5-HT 7受体亚型的有效亲和力（ķ我 = 1.8纳米和ķ我 = 17.6纳米，）和高选择性超过5-HT 2A，5-HT 2C，α 1，d 2和M 1受体。当口服时，化合物10还对豚鼠的5-HT诱导的硬脑膜蛋白渗出具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-nitro-4-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]benzoate 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 sodium hydride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(diaminomethylene)-9H-carbazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  EP2119704

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Acylguanidine derivative or salt thereof
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08076348B2

  公开（公告）日：2011-12-13

  [Problem] To provide a compound which can be used in the prevention and/or treatment of diseases in which 5-HT2B receptor and 5-HT7 receptor are concerned, particularly in the treatment of irritable bowel syndrome (IBS) and/or prevention of migraine. [Means for Resolution] It was found that an acylguanidine derivative having a tricyclic structure or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a strong antagonism to 5-HT2B receptor and 5-HT7 receptor. In addition, the compound of the present invention having antagonism to both of the receptors showed superior pharmacological action in comparison with the case of the single use of an antagonist selective for either one of the receptors. Based on the above, the compound of the present invention is useful in preventing and/or treating diseases in which 5-HT2B receptor and 5-HT7 receptor are concerned, particularly in treating irritable bowel syndrome (IBS) and/or preventing migraine.

  [问题] 提供一种可以用于预防和/或治疗与5-HT2B受体和5-HT7受体有关的疾病的化合物，特别是用于治疗肠易激综合征（IBS）和/或预防偏头痛。 [解决方法] 发现一种具有三环结构的酰基胍衍生物或其药学上可接受的盐具有对5-HT2B受体和5-HT7受体的强烈拮抗作用。此外，本发明的化合物具有对两种受体的拮抗作用，与单独使用选择性拮抗剂相比表现出卓越的药理作用。基于上述，本发明的化合物在预防和/或治疗与5-HT2B受体和5-HT7受体有关的疾病中特别有用，特别是在治疗肠易激综合征（IBS）和/或预防偏头痛方面。
• ACYLGUANIDINE DERIVATIVE
  申请人：Kinoyama Isao

  公开号：US20100324017A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  An object of the present invention is to provide a novel and excellent agent for treating or preventing dementia, schizophrenia and the like, based on the 5-HT 5A receptor modulating action. It was confirmed that a compound characterized by a structure that a tricyclic hetero ring having a pyrrole ring at the center and guanidine are bonded via a carbonyl group has a potent 5-HT 5A receptor modulating action and an excellent pharmacological action based thereon, and thus, it was found that the compound can be an excellent agent for treating or preventing dementia, schizophrenia, bipolar disorder, or attention deficit hyperactivity disorder, particularly for memory-related functional disorders such as cognitive impairments including dementia and schizophrenia, thereby completing the present invention.

  本发明的目的是提供一种基于5-HT5A受体调节作用的新型优良的治疗或预防痴呆症、精神分裂症等药剂。经证实，一种以三环杂环在中心具有吡咯环，并通过羰基结合了胍的结构特征化合物具有强效的5-HT5A受体调节作用和基于此的优良药理作用，因此，发现该化合物可以成为治疗或预防痴呆症、精神分裂症、躁郁症或注意力缺陷多动障碍等的优良药剂，特别是对于认知障碍包括痴呆症和精神分裂症等的记忆相关功能障碍，从而完成了本发明。
• ACYLGUANIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1923387B1

  公开（公告）日：2011-10-19
• US8076348B2
  申请人：——

  公开号：US8076348B2

  公开（公告）日：2011-12-13
• EP2119704
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——