1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-β-D-ribofuranose | 22224-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: Tetrabenzoyl-beta-d-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tribenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 22224-38-0
• 化学式: C₃₃H₂₆O₉
• 分子量: 566.564
• InChiKey: SVVKRZQAFRVDED-NPJKBUODSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  688.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dithionite 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3-carbamoyl-pyridinium
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺核糖及其还原态、盐的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种烟酰胺核糖的制备方法，包括：使中间体A在TMSOTf存在下与烟酰胺反应得到中间体B的步骤，使中间体B与还原剂、碱反应得到中间体C的步骤，使中间体C与氧化剂反应得到中间体D的步骤，使中间体D脱保护基的步骤。本发明还公开了烟酰胺核糖还原态、烟酰胺核糖盐的制备方法。本发明的方法成功解决了三氟甲磺酸离子的残留问题，同时避免了由烟酰胺核糖还原态(NRH)直接氧化所导致的分解和氧化不彻底的问题，以及因此而导致产物纯化困难和带来的品质问题，该方法操作简单，成本较低，产品纯度高，容易实现工业化生产。

  公开号：

  CN111848710A
• 作为产物：
  描述：

  silver benzoate 在 吡啶 、 苯 作用下， 生成 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ribofuranose Derivatives from 3,5-Di-O-benzoyl-D-ribosyl Chloride. I. 1,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribose and 5-O-Benzoyl-1,2,3-O-benzylidyne-α-D-ribose^*1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a039

文献信息

• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• Purine nucleoside analogues for treating flaviviridae including hepatitis C
  申请人：Idenix Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09186369B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  This invention is directed to a method for treating a host, especially a human, infected with hepatitis C, flavivirus and/or pestivirus, comprising administering to that host an effective amount of an anti-HCV biologically active pentofuranonucleoside where the pentofuranonucleoside base is an optionally substituted 2-azapurine. The optionally substituted pentofuranonucleoside, or a salt or prodrug thereof, may be administered alone or in combination with one or more optionally substituted pentofuranonucleosides or other anti-viral agents.

  这项发明涉及一种治疗宿主，特别是感染丙型肝炎、黄病毒和/或猪瘟病毒的方法，包括向该宿主施用一种抗HCV生物活性的戊呋喃核苷的有效量，其中戊呋喃核苷的碱基是一种可选择取代的2-氮杂嘌呤。可选择取代的戊呋喃核苷，或其盐或前药，可以单独或与一个或多个可选择取代的戊呋喃核苷或其他抗病毒药剂联合使用。
• Synthesis of novel 6-substituted thymine ribonucleosides and their 3′-fluorinated analogues
  作者：Tatyana S. Bozhok、Grigorii G. Sivets、Alexander V. Baranovsky、Elena N. Kalinichenko

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.065

  日期：2016.10

  Nine novel 6-fluorothymine nucleoside analogues of both N(1)-α/β and N(3)-β-ribo series were prepared by the Vorbrüggen method starting from persilylated 6-fluorothymine and 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranose, 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α,β-d-ribofuranose or 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-β-d-ribofuranose and its α-anomer. Protected N(3)-β-d-ribofuranosides were prepared as

  N（1）-α/β和N（3）-β-ribo系列的9种新颖的6-氟胸腺嘧啶核苷类似物是通过Vorbrüggen方法制备的，其方法是从被甲硅烷基化的6-氟胸腺嘧啶和1-O-乙酰基2,3， 5-三-O-苯甲酰基-β - d-呋喃核糖，1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α，β- d-核呋喃糖或1,2， 3，5-四-O-苯甲酰基-β - d-呋喃呋喃糖及其α-端基异构体。受保护的N（3）-β- d在室温下以高产率将核糖呋喃糖苷制备为唯一产品​​。在较低温度下获得苯甲酰化的N（1）-β-和α-异头核糖核苷的混合物。β-异头物的产率和缩合反应的立体选择性（β：α= 2.2 / 4.5：1）取决于反应条件和糖基化剂的结构。LiOH一水合物在MeCN / H 2 O中对6-氟胸腺嘧啶N（1）-或N（3）-β- d-核呋喃糖苷及其3'-氟脱氧类似物进行脱苯甲酰化反应，得到相应的氟化核苷
• 坎格雷洛中间体的制备方法和应用
  申请人：一禾（湖州）生物医药科技有限公司

  公开号：CN108658989B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种坎格雷洛中间体的制备方法和应用。该中间体包括2‑氯‑N‑(2‑(甲硫基)乙基)‑7H‑嘌呤‑6‑胺，采用2,6‑二氯嘌呤与2‑甲硫基乙胺反应得到。此外，该坎格雷洛中间还包括6‑N‑(2‑(甲硫基)乙基)‑2‑((3,3,3‑三氟丙基)硫代)‑9H‑嘌呤，并采用2‑氯‑N‑(2‑(甲硫基)乙基)‑7H‑嘌呤‑6‑胺与S‑3,3,3‑三氟丙基异硫脲氢卤酸盐、S‑3,3,3‑三氟丙基异硫脲、3,3,3‑三氟丙基‑1‑硫醇或3,3,3‑三氟丙基‑1‑硫醇碱金属盐反应得到。本发明的技术路线简单易行，原料来源广泛，条件温和，生产成本低，收率高，环境友好，为工业化生产提供了更有效的合成方法。
• 一种烟酰胺核糖新的合成方法
  申请人：福建康鸿生物科技有限公司

  公开号：CN111892635A

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种烟酰胺核糖新的合成方法，通过将2,3,4,5‑四苯甲酰氧基核糖加入醇溶液中，滴加乙酰氯，进行氯代反应，氯代产物与烟酰胺缩合，缩合产物在甲醇钠脱掉苯甲酰基，经有机溶剂搅拌纯化，结晶得到成品，本发明选择用2,3,4,5‑四苯甲酰氧基核糖为起始物料，乙酰氯选择性将核糖2‑苯甲酰基氯代，生成β为主的产物，催化剂常见易得，能够有效降低成本，反应设计组分简单，后处理简单，脱保护之后，用有机溶剂去除保护剂及α杂质，经重结晶即可得到高纯度成品。