butyl hypophosphite | 18108-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl hypophosphite
• 英文别名: butyl phosphinate；Butyl-hypophosphit；Butoxy(oxido)phosphanium；butoxy(oxido)phosphanium
• CAS: 18108-09-3
• 化学式: C₄H₁₁O₂P
• 分子量: 122.104
• InChiKey: PDAXJVMXHHATAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl hypophosphite 、 苯甲醛吖嗪 生成
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev,E.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2128 - 2131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二丁氧基(二甲基)硅烷 在 次磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 butyl hypophosphite
  参考文献：
  名称：

  氯化镍催化未活化末端烯烃的氢膦化作用

  摘要：

  描述了在次磷酸酯存在下使用次膦酸酯（ROP（O）H 2）和催化NiCl 2进行的未活化单取代烯烃的室温氢次膦酰基化。该方法与现有的钯催化反应具有竞争性，并且使用便宜得多的催化剂和简单的条件。就未活化的末端烯烃而言，反应的范围很广，在室温下进行，通常避免色谱纯化，并允许一锅转化为各种有机磷化合物。

  DOI：

  10.1021/jo4008749

文献信息

• DBU-promoted alkylation of alkyl phosphinates and H-phosphonates
  作者：Laurent Gavara、Christelle Petit、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.019

  日期：2012.9

  phosphinates and some H-phosphonate diesters is promoted by the base DBU. Only more reactive alkyl halides react in preparatively useful yields. However, the method provides easy access to important H-phosphinate building blocks, without the need for a protecting group strategy or metal catalysts. The reaction is conveniently conducted at, or below, room temperature. The preparation of methyl-H-phosphinate

  DBU碱促进烷基次膦酸酯和一些H-膦酸酯二酯的烷基化。只有更多的反应性烷基卤化物以制备有用的产率反应。但是，该方法无需重要的保护基策略或金属催化剂即可轻松获得重要的H-次膦酸酯结构单元。该反应方便地在室温或低于室温下进行。甲基的制备ħ -phosphinate酯是特别令人感兴趣的，因为它避免了以往更普遍使用methyldichlorophosphine MePCl的2。
• How Do Phosphinates React with Unactivated Alkenes Under Organic Photocatalyzed Conditions? Substrate Scope and Mechanistic Insights
  作者：Giovanni Fausti、Fabrice Morlet-Savary、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/chem.201604683

  日期：2017.2.10

  metal‐free hydrophosphinylation of unactivated alkenes with ethyl and butyl phosphinates is described. The reaction works with a low catalyst loading of 9‐mesityl‐10‐methylacridinium perchlorate (Fukuzumi photocatalyst, 0.5 mol %) in the presence of diphenyliodonium triflate as oxidant. The reaction proceeds smoothly and covers a broad scope of substrates. Detailed mechanistic investigations, including EPR

  描述了未活化烯烃与次膦酸乙酯和次膦酸丁酯的首次可见光介导，无金属的氢次膦酸酯化。在三氟甲磺酸二苯基碘鎓作为氧化剂的情况下，该反应在低负载量的9-间苯甲基-10-甲基rid啶高氯酸盐（Fukuzumi光催化剂，0.5 mol％）下进行。反应进行顺利，并覆盖了广泛的底物。详细的机械研究，包括EPR光谱，荧光和稳态光解，使这种光反应的机理得以合理化。
• Synthesis and reactivity of substituted α-carbonylphosphonites and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21024

  日期：——

  Convenient methods for the synthesis of functionalized organophosphorus compounds containing carbonyl groups as well as di- or trialkoxymethyl fragments attached to phosphorus, and their derivatives, starting from the available derivatives of trivalent phosphorus acids, are proposed, and some properties of the new functionalized organophosphorus compounds are presented. So, the alkylation and acylation

  提出了从可用的三价磷酸衍生物开始合成含有羰基的官能化有机磷化合物以及与磷相连的二或三烷氧基甲基片段及其衍生物的简便方法，并提出了新的官能化有机磷化合物的一些性质被提出。因此，研究了（二烷氧基甲基）亚膦酸酯及其类似物的烷基化和酰化反应。发现这些化合物的 Arbuzov 重排伴随着磷 - 碳键断裂，具有独特的三配位磷保留。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:352–372, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21024
• Synthesis and reactivity of alkoxy(trimethylsiloxy)phosphines and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20762

  日期：——

  Convenient procedures for the synthesis of new alkoxy(trimethylsiloxy)phosphines and their derivatives starting from the available alkyl hypophosphites and N-trimethylsilyl succinimide are proposed. Some properties of these new phosphines such as nucleophilic substitution of the trimethylsiloxy group at trivalent phosphorus, the Arbuzov reaction, and addition of PH and POSi fragments to multiple carbon–carbon

  提出了从可用的次磷酸烷基酯和 N-三甲基甲硅烷基琥珀酰亚胺开始合成新的烷氧基（三甲基甲硅烷氧基）膦及其衍生物的便利方法。介绍了这些新型膦的一些性质，例如三价磷上三甲基甲硅烷氧基的亲核取代、Arbuzov 反应以及将 PH 和 POSi 片段添加到多个碳-碳键上。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:138–145, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20762
• [EN] PROCESS FOR PREPARING METHYL PHOSPHINIC ACID BUTYL ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTER BUTYLIQUE D'ACIDE MÉTHYLPHOSPHINIQUE
  申请人：ADAMA AGAN LTD

  公开号：WO2018154385A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present subject matter provides a safe alternative for producing an important intermediate useful for preparing the herbicide glufosinate, without need for chlorine components in the manufacturing process. In particular, a process for preparing alkyl phosphinic aid alkyl ester is provided, including the step of alkylating alkyl phosphinic acid ester in a non-polar solvent in the same apparatus as used to first produce the alkyl phosphinic acid ester, and without isolating the alkyl phosphinic acid ester before the alkylation step is conducted. More specifically, a process is presented for preparing methyl phosphinic acid butyl ester, by alkylating butyl phosphinic acid ester in a non-polar solvent, in the same' apparatus as used previously to first produce the butyl phosphinic acid ester and without isolating the butylphosphinic acid ester before alkylation.

  本主题提供了一种安全的替代方案，用于生产制备除草剂草铵膦所需的重要中间体，无需在制造过程中使用氯组分。具体而言，提供了一种制备烷基膦酸烷基酯的方法，包括在非极性溶剂中烷基化烷基膦酸酯的步骤，使用与首次生产烷基膦酸酯相同的装置，并且在进行烷基化步骤之前不需要分离烷基膦酸酯。更具体地，提出了一种制备甲基膦酸丁酯的方法，通过在非极性溶剂中烷基化丁基膦酸酯，在与首次生产丁基膦酸酯相同的装置中进行，且在烷基化之前不需要分离丁基膦酸酯。