S-Ethenyl-S-(4-methylphenyl)-N-tosylsulfilimine | 81115-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-Ethenyl-S-(4-methylphenyl)-N-tosylsulfilimine
• 英文别名: N-[ethenyl-(4-methylphenyl)-lambda4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[ethenyl-(4-methylphenyl)-λ4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 81115-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 319.448
• InChiKey: YXULZSDHWYLRDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Ethenyl-S-(4-methylphenyl)-N-tosylsulfilimine 、 丙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 90.0h， 以65%的产率得到2-乙基-2-唑啉
  参考文献：
  名称：

  Ikeda, Katsuya; Honda, Hiroyuki; Matsuo, Takanori, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 1, p. 103 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-p-tolyl-S-(2-chloroethyl)-N-(p-tolylsulfonyl)sulfilimine 在 三乙胺 作用下， 生成 S-Ethenyl-S-(4-methylphenyl)-N-tosylsulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Colonna,S.; Stirling,C.J.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2120 - 2122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of<i>S</i>-Vinylsulfilimines
  作者：Tamotsu Yamamoto、Masa-aki Kakimoto、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.52.841

  日期：1979.3

  For the preparation of S-vinylsulfilimines (1), mainly S-phenyl-N-tosyl-S-vinylsulfilimine, three routes were examined, viz., (A) the reaction of vinyl sulfide with chloramine T, (B) that of 2-haloethyl phenyl sulfide with chloramine T followed by dehydrohalogenation, and (C) that of 2-hydroxyethyl sulfide with chloramine T followed by acetylation of the hydroxyl group and deacetoxylation. Route A has disadvantages of troublesome preparation of vinyl sulfides and low yield. Route B gives the precursor sulfilimine to 1 in good yield only by use of anhydrous chloramine T. Route C gives the best results in view of starting material and yield.

  为制备 S-乙烯基亚磺酰亚胺（1），主要是 S-苯基-N-对甲苯磺酰-S-乙烯基亚磺酰亚胺，研究了三条路线，即（A）乙烯基硫醚与氯胺 T 反应，（B）2-卤乙基苯硫醚与氯胺 T 反应，随后进行脱卤化氢，以及（C）2-羟乙基硫醚与氯胺 T 反应，随后对羟基进行乙酰化处理，并脱乙酸。路线 A 存在制备乙烯基硫醚麻烦且产率低的缺点。路线 B 只有在使用无水氯胺 T 的情况下，才能以良好产率得到1的前体亚磺酰亚胺。从起始材料和产率来看，路线 C 效果最佳。
• PREPARATION OF IMIDAZO[2,1-b]THIAZOLES AND THIAZOLO[3,2-a]-BENZIMIDAZOLES USING S-ETHENYLSULFILIMINES
  作者：Katsuya Ikeda、So-Ichiroh Hata、Yasuhiro Tanaka、Tamotsu Yamamoto

  DOI：10.1080/00304940009355945

  日期：2000.8

  construction. Previous papers reported the efficient preparation of cyclopropanes' and 2-substituted oxazolines' by the reaction of active methylene compounds and amides with 1, respectively. The present paper describes the elaboration of thiaza five-membered ring upon imidazoles and imidazolines to generate thiazolo[2,1 -b]imidazoles and imidazo[3,2-a]benzoimidazoles. Thiazolo[2,1blimidazole derivatives

  我们一直在开发使用 S-乙烯基硫亚胺 (1) 作为构建环的构建单元。以前的论文报道了通过活性亚甲基化合物和酰胺分别与 1 反应有效制备环丙烷和 2-取代的恶唑啉。本论文描述了噻唑五元环在咪唑和咪唑啉上的制备，以生成噻唑并 [2,1-b] 咪唑和咪唑并 [3,2-a] 苯并咪唑。噻唑并[2,1bl咪唑衍生物先前已通过2-巯基咪唑啉与1,2-diha10乙烷的反应获得，~ I-(2-羟乙基)-2-巯基咪唑啉与 2-(2-卤乙基)亚氨基噻唑啉（来自 2-inethylthio-2-thiazoline 氢碘化物和 2aminoethanol）5 的 6N HCL4 环化以及 2-imino-3 的环化-(2-氯乙基)噻唑啉（来自异硫氰酸酯和二-（2-卤代乙基）胺）。~噻唑并[3,2-aJ苯并咪唑衍生物已通过2-巯基苯并咪唑与1,2-二卤代乙烷反应获得1-(2-卤乙基)-2-巯基苯并咪唑的环化。8
• Ikeda, Katsuya; Satoh, Hiroshi; Yamamoto, Tamotsu, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 5, p. 548 - 552
  作者：Ikeda, Katsuya、Satoh, Hiroshi、Yamamoto, Tamotsu

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO T.; KAKIMOTO M.; OKAWARA M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 3, 841-845
  作者：YAMAMOTO T.、 KAKIMOTO M.、 OKAWARA M.

  DOI：——

  日期：——
• ANNURZIATA, R.;CINQUINI, M.;COLONNA, S.;COZZI, F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3118-3119
  作者：ANNURZIATA, R.、CINQUINI, M.、COLONNA, S.、COZZI, F.

  DOI：——

  日期：——