二丁氧基(二甲基)硅烷 | 1591-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二丁氧基(二甲基)硅烷
• 中文别名: 一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚；一缩二乙二醇一异辛醚；二乙二醇单辛醚；异辛基卡必醇；二甘醇异辛醚；2-{(2-[(2-乙基己基)氧基]乙氧基}乙醇；二乙二醇一(2-乙基已基)醚；二乙二醇(2-乙基已基)醚；二甲基二正丁氧基硅烷；二乙二醇单(2-乙基已基)醚；一缩二乙二醇单(2-乙基已基)醚；二甘醇一异辛醚；二甘醇单(2-乙己基)醚；二甘醇(2-乙己基)醚；2-乙己基卡必醇；一缩二乙二醇单异辛醚；二甘醇一(2-乙己基)醚；2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂；2,2-二氟胡椒环；二氟胡椒环
• 英文名称: dimethyldibutoxysilane
• 英文别名: Dibutoxy(dimethyl)silane
• CAS: 1591-02-2
• 化学式: C₁₀H₂₄O₂Si
• mdl: MFCD09909992
• 分子量: 204.385
• InChiKey: GQNWJCQWBFHQAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C
• 沸点：
  186-188 °C
• 密度：
  0.8434 g/cm3
• 闪点：
  79°C (174°F)
• LogP：
  4.9 at 20℃
• 保留指数：
  1024;1024

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁氧基(二甲基)硅烷 在 次磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 butyl hypophosphite
  参考文献：
  名称：

  氯化镍催化未活化末端烯烃的氢膦化作用

  摘要：

  描述了在次磷酸酯存在下使用次膦酸酯（ROP（O）H 2）和催化NiCl 2进行的未活化单取代烯烃的室温氢次膦酰基化。该方法与现有的钯催化反应具有竞争性，并且使用便宜得多的催化剂和简单的条件。就未活化的末端烯烃而言，反应的范围很广，在室温下进行，通常避免色谱纯化，并允许一锅转化为各种有机磷化合物。

  DOI：

  10.1021/jo4008749
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧基二甲基硅烷 、 乙酸丁酯 在 tetrabutoxytitanium 作用下， 生成 二丁氧基(二甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Khonina; Suvorov; Soldatova, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 5, p. 729 - 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alcoholysis Equilibria of Dialkoxydimethylsilanes Catalyzed by Iodine or Iodine Monobromide
  作者：Katsuko Ito、Takeshi Ibaraki

  DOI：10.1246/bcsj.56.295

  日期：1983.1

  especially favorable catalyst for the study of the alcoholysis equilibria of dialkoxydimethylsilanes by gas chromatography. Iodine monobromide was employed to promote the reactions associated with tertiary alcohols, and iodine was used for the other reactions. Eight alcohols were allowed to react with diethoxydimethylsilane, and successive equilibrium constants, K1 and K2 were determined at 20 °C. K1=2.36–2

  发现碘或一溴化碘是通过气相色谱法研究二烷氧基二甲基硅烷的醇解平衡的特别有利的催化剂。一溴化碘用于促进与叔醇相关的反应，碘用于其他反应。让八种醇与二乙氧基二甲基硅烷反应，并在 20 °C 下测定连续的平衡常数 K1 和 K2。观察到 K1=2.36-2.75 和 K2=0.66-0.69（通过使用伯醇），K1=1.34-1.38 和 K2=0.28-0.30（仲醇），以及 K1=0.15-0.16（叔醇）。这些值准确地表达了三组醇与二乙氧基二甲基硅烷的反应性差异。在本研究中使用的二烷氧基二甲基硅烷中，分离并表征了八种未报告的化合物。
• Monosodiumoxyorganoalkoxysilanes: Synthesis and properties
  作者：E. A. Rebrov、A. M. Muzafarov

  DOI：10.1002/hc.20280

  日期：——

  leads to the formation of both monosodiumoxyorganoalkoxysilanes (MSOAS) and several secondary products. Analysis of experimental evidence makes it possible to advance the mechanism behind this phenomenon and to define the optimum conditions for the preparation of pure MSOAS with high yields. Different MSOAS were synthesized and their basic physicochemical properties were studied. MSOAS are shown to

  详细研究了有机烷氧基硅烷与氢氧化钠的反应。研究表明，该反应涉及多个阶段，并且涉及相当复杂的多步骤过程，这会导致形成单钠氧基有机烷氧基硅烷 (MSOAS) 和几种副产物。对实验证据的分析可以推进这种现象背后的机制，并确定以高产率制备纯 MSOAS 的最佳条件。合成了不同的MSOAS并研究了它们的基本理化性质。MSOAS 被证明构成具有化学独立官能团的多功能试剂，它们与三甲基氯硅烷的反应通过 ONa 基团选择性地进行，而它们与三乙基硅烷醇和高级醇的相互作用仅通过 OAlk 基团进行。发现并详细研究了 MSOAS 和有机烷氧基硅烷之间通过 ONa 和 OAlk 基团的交换相互作用。与 MSOAS 热降解开始相对应的温度估计等于 180-190°C。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:514–541, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience
• Iodine- or Iodine Monobromide-Catalyzed Alkoxy–Alkoxy Exchange Reactions of Alkylalkoxysilanes: Formation of the Catalyst–Alkoxysilane Complexes and the Reaction Mechanism
  作者：Katsuko Ito、Takeshi Ibaraki

  DOI：10.1246/bcsj.61.2853

  日期：1988.8

  complexes of iodine and of iodine monobromide with alcohols and alkoxysilanes has been established spectroscopically, and the formation constants of iodine–ethoxytriethylsilane and iodine–diethoxydimethylsilane complexes has been determined as 0.55±0.01 and 0.61±0.02, respectively. On the basis of these observations and the kinetic information recently reported, the previously proposed mechanism for the

  碘和一溴化碘与醇和烷氧基硅烷的电荷转移络合物的形成已经建立，碘-乙氧基三乙基硅烷和碘-二乙氧基二甲基硅烷络合物的形成常数分别确定为 0.55±0.01 和 0.61±0.02。根据这些观察和最近报道的动力学信息，重新讨论了先前提出的碘或一溴化碘催化烷氧基硅烷的烷氧基-烷氧基交换反应的机制。已经证实，涉及包含 CT 复合物的四中心过渡态的机制是最有利的。
• AIBN-Initiated Radical Reactions of Ethyl Phosphinate
  作者：Jean-Luc Montchamp、Monika Antczak

  DOI：10.1055/s-2006-950203

  日期：——

  Ethyl phosphinate adds to alkenes and alkynes under thermal radical conditions with AIBN as the initiator.

  亚膦酸乙酯在以 AIBN 作为引发剂的热自由基条件下与烯烃和炔烃加成。
• The Disproportionation of Dimethyldialkoxysilanes Catalyzed by Iodine Monobromide
  作者：Takeshi Ibaraki、Katsuko Ito

  DOI：10.1246/bcsj.54.3235

  日期：1981.10

  Iodine monobromide is an extremely effective catalyst for the redistribution of alkoxyl groups on silicon atoms in dimethyldiakoxysilanes. The equilibrium constants of these reactions were determined at 40 °C by means of gas chromatography. Assuming that the reaction intermediate is the dative form of a dimethyldialkoxysilane–iodine monobromide complex, a mechanism of the reaction was proposed.

  一溴化碘是二甲基二烷氧基硅烷中硅原子上烷氧基重新分布的极其有效的催化剂。这些反应的平衡常数是在 40 °C 下通过气相色谱法测定的。假设反应中间体是二甲基二烷氧基硅烷-单溴化碘络合物的配位形式，提出了反应机理。