benzyl 3(S)-(t-butylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolinecarboxylate | 149182-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3(S)-(t-butylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolinecarboxylate
• 英文别名: benzyl (3S)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 149182-71-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: VTYAUAXSXYWPPJ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  569.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3(S)-(t-butylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 盐酸 、 羟吡啶酮 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 150.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 生成 沙喹那韦
  参考文献：
  名称：

  Goehring, Wolfgang; Gokhale, Surendra; Hilpert, Hans, Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 532 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯 生成 benzyl 3(S)-(t-butylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Goehring, Wolfgang; Gokhale, Surendra; Hilpert, Hans, Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 532 - 537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for producing 2-isoquinoline compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05256783A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  1,2,3,4-Tetrahydro-2-isoquinoline-derivatives of the formula ##STR1## wherein R signifies hydroxy, lower alkylamino, lower alkoxy or phenyl-C.sub.2-6 -alkoxy which can carry one or more lower alkyl or lower alkoxy substituents on the phenyl ring, can be manufactured by cyclizing a phenethylamine derivative of the formula ##STR2## wherein Z signifies benzyloxycarbonyl and R" signifies hydroxy, lower alkylamino, lower alkoxy or phenyl-lower-alkoxy which can carry one or more lower alkyl or lower alkoxy substituents on the phenyl ring, with formaldehyde in the presence of sulphuric acid in acetic acid to a corresponding tetrahydroisoquinoline derivative of the formula ##STR3## and cleaving off the group Z in the compound obtained.

  公式如下：1,2,3,4-四氢-2-异喹啉衍生物的式子为 ##STR1## 其中 R 表示羟基、低烷基氨基、低烷氧基或苯基-C.sub.2-6-烷氧基，它可以在苯环上携带一个或多个低烷基或低烷氧基取代基，可以通过在乙酸中的硫酸存在下，将公式为 ##STR2## 的苯乙胺衍生物环化制造成相应的四氢异喹啉衍生物，然后裂解得到化合物中的 Z 基团。
• Verfahren zur Herstellung von 1,2,3,4-Tetrahydro-3-isochinolin-Derivaten
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE & CO. AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0533000A1

  公开（公告）日：1993-03-24

  1,2,3,4-Tetrahydro-2-isochinolin-Derivate der Formel    worin R Hydroxy, nieder Alkylamino, nieder Alkoxy oder Phenyl-C₂₋₆-Alkoxy, welches am Phenylring durch nieder Alkyl oder nieder Alkoxy ein- oder mehrfach substituiert sein kann, bedeutet, können hergestellt werden, indem man ein Phenethylamin-Derivat der Formel    worin Z Benzyloxycarbonyl und R'' Hydroxy, nieder Alkylamino, nieder Alkoxy oder Phenyl-nieder Alkoxy, welches am Phenylring durch nieder Alkyl oder nieder Alkoxy ein- oder mehrfach substituiert sein kann, bedeuten, in Gegenwart von Schwefelsäure in Essigsäure mit Formaldehyd zum entsprechenden Tetrahydroisochinolin-Derivat der Formel cyclisiert und in der erhaltenen Verbindung die Gruppe Z abspaltet.

  式中的 1，2，3，4-四氢-2-异喹啉衍生物 其中 R 是羟基、低级烷基氨基、低级烷氧基或苯基-C₂₋₆-烷氧基，它们可以在苯基环上被低级烷基或低级烷氧基单取代或多取代、 可通过反应式如下的苯乙胺衍生物制备 其中 Z 为苄氧羰基，R''为羟基、低级烷基氨基、低级烷氧基或苯基-低级烷氧基，其苯基环上可被低级烷基或低级烷氧基单取代或多取代、 在乙酸中的硫酸和甲醛的存在下，得到相应的四氢异喹啉衍生物，其式为 并裂解所得化合物中的基团 Z。
• US5256783A
  申请人：——

  公开号：US5256783A

  公开（公告）日：1993-10-26
• Goehring, Wolfgang; Gokhale, Surendra; Hilpert, Hans, Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 532 - 537
  作者：Goehring, Wolfgang、Gokhale, Surendra、Hilpert, Hans、Roessler, Felix、Schlageter, Markus、Vogt, Peter

  DOI：——

  日期：——