[(2S,3R)-3-(3-nitrophenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-(3-nitrophenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: JWMPWRRWVDCYFS-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-(3-nitrophenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethanone 在 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以39%的产率得到间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  C–C Bond Cleavage of Keto-Aziridines; Synthesis of Oxazoles via Regio-Controlled Ring Expansion

  摘要：

  The ring expansion of keto-aziridines to the corresponding 2,5-diaryloxazoles in the presence of iodine in refluxing dimethyl sulfoxide, is described. A plausible mechanism for the synthesis of 2,5-diaryloxazoles is proposed.

  DOI：

  10.3184/174751913x13843364573005
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基查耳酮 在 1-氨基吡啶碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到[(2S,3R)-3-(3-nitrophenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Aminopyridinium iodide as a NH transferring agent for the synthesis of 2-aroyl-3-aryl aziridines

  摘要：

  本文介绍了一种合成 N-H 酮吖啶的新方法。作为 NH 转移剂的 1-aminopyridinium iodide 提供了从相应的 1,3-二异丙基-2-烯-1-酮直接获得 2-芳酰基-3-芳基氮丙啶的途径。提出了涉及 N-N ylide 的可能一般机制。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0700-2

文献信息

• A New Approach to Ring Expansion of Keto Aziridines to 2,5-Diaryloxazoles
  作者：Heshmat Samimi、Somaye Mohammadi

  DOI：10.1055/s-0032-1317925

  日期：——

  Ring expansion of keto aziridines to the corresponding 2,5-diaryl oxazoles in the presence of dicyclohexyl carbodiimide and iodine under refluxing acetonitrile conditions is described. A plausible mechanism is proposed.

  描述了在回流乙腈条件下，在二环己基碳二亚胺和碘的存在下，酮氮丙啶环扩展为相应的 2,5-二芳基恶唑。提出了一种合理的机制。
• Synthesis of new pyrazolyl-1,3-diazabicyclo[3.1.0]hexe-3-ene derivatives
  作者：Hamzeh Kiyani、Fereshteh Albooyeh、Saied Fallahnezhad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.02.069

  日期：2015.7

  Abstract A series of new of photochromic 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-ene derivatives based on the skeleton of five-membered pyrazole moiety have been synthesized and characterized by spectral techniques, as well as their photochromic properties were examined under UV light irradiation in various solutions. All these newly synthesized compounds showed good photochromic properties in the both solution

  摘要 合成了一系列基于五元吡唑骨架的新型光致变色1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯衍生物，并用光谱技术对其进行了表征，并对其光致变色性能进行了研究。在各种溶液中的紫外光照射下。所有这些新合成的化合物在溶液和固体状态下都显示出良好的光致变色性能。相应吡唑基双环氮丙啶的紫外-可见光谱分析建立了结构-光致变色行为关系。
• Synthesis of New Ferrocenyl 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-ene Derivatives
  作者：Hamzeh Kiyani、Saied Fallahnezhad、Fereshteh Albooyeh

  DOI：10.2174/1570178612666150108001015

  日期：2015.3.3

  In this work, several new derivatives of ferrocenyl bicylic aziridine photochromic compounds have been prepared from the premade ketoaziridines and ferrocene carboxaldehyde in the presence of ammonium acetate in absolute ethanol via one-pot, three-component reaction. The structures of the newly synthesized compounds were established on the basis of IR, NMR and UV-Vis spectral studies. The newly synthesized

  在这项工作中，在乙酸铵的存在下，在无水乙醇中，通过一锅三组分反应，由预制的酮氮丙啶和二茂铁甲醛制备了二茂铁基双环氮丙啶光致变色化合物的几种新衍生物。在IR，NMR和UV-Vis光谱研究的基础上建立了新合成化合物的结构。新合成的化合物在固相和溶液状态下表现出令人感兴趣的光致变色行为。制备的化合物的光致变色行为已经通过紫外可见光谱数据进行了研究。
• Stereo-controlled Deamination of Ketoaziridines Using Ph₃P/I₂
  作者：Heshmat Allah Samimi、Hamzeh Kiyani、Zahra Shams

  DOI：10.3184/174751913x13646666428217

  日期：2013.5

  PPh₃/I₂ is an efficient reagent for the stereo-controlled deamination of non-activated aziridines, N–H and N-alkyl aziridines, using. The method works gives the corresponding trans-alkenes from both cis and trans-aziridines. A plausible mechanism is proposed for the ring opening and deamination of keto-aziridines in the presence of Ph₃P/I₂.

  PPh3/I2 是一种高效的试剂，可用于非活化氮丙啶、N-H 和 N-烷基氮丙啶的立体控制脱氨。该方法可以从顺式和反式氮丙啶中得到相应的反式烯烃。在 Ph3P/I2 的存在下，提出了酮基氮丙啶的开环和脱氨的合理机制。
• Amine-Promoted, Organocatalytic Aziridination of Enones
  作者：Alan Armstrong、Carl A. Baxter、Scott G. Lamont、Andrew R. Pape、Richard Wincewicz

  DOI：10.1021/ol062852v

  日期：2007.1.1

  A novel method is presented using N-N ylides (prepared by in situ amination of a tertiary amine) for the aziridination of a range of enone systems. The amine may be used sub-stoichiometrically, and promising levels of enantioselectivity are observed with quinine as promoter. [reaction: see text].

  提出了一种新的方法，该方法使用NN烷基化物（通过叔胺的原位胺化反应制备）进行一系列烯酮体系的叠氮化。可以亚化学计量地使用胺，并且以奎宁作为促进剂观察到有希望的对映选择性水平。[反应：请参见文字]。