2-Oxo-3-phenyliodonium-1,2-dihydrochinolin-4-olat | 86795-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-3-phenyliodonium-1,2-dihydrochinolin-4-olat
• CAS: 86795-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₀INO₂
• 分子量: 363.154
• InChiKey: MZDNUTMSDUAJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-3-phenyliodonium-1,2-dihydrochinolin-4-olat 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到3,3-Dihydroxy-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Ylides of heterocycles, VIII. Reactions of iodonium-ylides with acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798414
• 作为产物：
  描述：

  (4-Hydroxy-2-oxo-1,2-dihydrochinolin-3-yl)-phenyliodonium methylsulfat 在 weak base 作用下， 生成 2-Oxo-3-phenyliodonium-1,2-dihydrochinolin-4-olat
  参考文献：
  名称：

  Ylides of heterocycles, VIII. Reactions of iodonium-ylides with acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798414

文献信息

• Catalytic and Base‐free Suzuki‐type α‐Arylation of Cyclic 1,3‐Dicarbonyls via a Cyclic Iodonium Ylide Strategy
  作者：Mingxuan Liang、Mengling He、Zhiqing Zhong、Bei Wan、Qingfeng Du、Shaoyu Mai

  DOI：10.1002/anie.202400741

  日期：2024.4.22

  A general and catalytic α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls have been developed, providing expedient access toward a wide range of high-value 2-aryl (hetero)cyclic 1,3-dicarbonyls. The key to success is through a cyclic iodonium ylide strategy. Our approach is base-free and exhibits broad substrate scope (>100 examples). Importantly, our approach allows late-stage modification and significantly simplifying

  环状 1,3-二羰基的通用催化 α-芳基化已经开发出来，为获得各种高价值的 2-芳基（杂）环 1,3-二羰基提供了便利。成功的关键是通过环状碘叶立德策略。我们的方法是无碱基的，并且具有广泛的底物范围（> 100 个示例）。重要的是，我们的方法允许后期修改并显着简化先前的合成。
• 10.1021/acs.orglett.4c01417
  作者：Su, Borong、Zhang, Zhenwei、Zhang, Shangkun、Zhou, Yao、Tao, Huaming、Mai, Shaoyu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01417

  日期：——

  To date, the general and catalytic α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls remains elusive. We now report the first Rh-catalyzed α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls with benzocyclobutenols through a cyclic iodonium ylide strategy. Our strategy represents a good solution for the previously challenging α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls with sterically demanding aryl partners, which is especially

  迄今为止，环状 1,3-二羰基的一般催化 α-芳基化仍然难以捉摸。我们现在报道了第一个通过环状碘鎓叶立德策略，Rh 催化的环状 1,3-二羰基与苯并环丁烯醇的 α-芳基化反应。我们的策略为之前具有空间要求的芳基伙伴的环状1,3-二羰基的α-芳基化提供了一个很好的解决方案，这特别适合结构独特的杂芳族1,3-二羰基。我们的方法具有条件温和、起始原料易得、收率高、官能团耐受性优异且操作简单的特点，为获得医学上重要的2-芳基（杂）环1,3-二羰基提供了便利。克级合成、一锅合成和大量下游转化证明了该方法的实用性。
• Ylide von Heterocyclen, IV. Sulfonium- und Pyridinium-Ylide des Cumarins und des 2-Chinolons
  作者：Thomas Kappe、Gertraud Korbuly、Erik Pongratz

  DOI：10.1007/bf00798953

  日期：1983.3
• KAPPE, T.;KORBULY, G.;PONGRATZ, E., MONATSH. CHEM., 1983, 114, N 3, 303-315
  作者：KAPPE, T.、KORBULY, G.、PONGRATZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• PONGRATZ, E.;KAPPE, TH., MONATSH. CHEM., 1984, 115, N 2, 231-242
  作者：PONGRATZ, E.、KAPPE, TH.

  DOI：——

  日期：——