3-(dimethylamino)propanyl-1,2-didodecylcarbamate | 860799-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)propanyl-1,2-didodecylcarbamate
• 英文别名: [3-(dimethylamino)-2-(dodecylcarbamoyloxy)propyl] N-dodecylcarbamate
• CAS: 860799-45-7
• 化学式: C₃₁H₆₃N₃O₄
• 分子量: 541.859
• InChiKey: SXOHDAKZBSTASI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)propanyl-1,2-didodecylcarbamate 、 氯甲烷 以95%的产率得到2,3-bis((dodecylcarbamoyl)oxy)-N,N,N-trimethylpropan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯连接的阳离子脂质，用于基因传递。

  摘要：

  合成了一系列阳离子脂质1a-p，它们具有可变长度的烃链，交替的季铵头，烃链和季铵头之间的氨基甲酸酯键以及与它们组合的不同阴离子，用于脂质体介导的基因传递。由上述阳离子脂质形成的阳离子脂质体将两个质粒DNA pGL3-control和pGFP-N2转移到五个哺乳动物细胞系中，某些阳离子脂质体的转染效率优于或平行于两种商业转染剂，Lipofectamine2000和Sofast。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.009
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(dimethylamino)propanyl-1,2-didodecylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一种双氨基甲酸酯脂肪链有机硅烷季铵盐类化 合物及其制备和应用

  摘要：

  本发明涉及一种双氨基甲酸酯脂肪链有机硅烷季铵盐类化合物及其制备和应用，化合物结构式为：其中X-为Cl-、Br-、I-，n=1-19,m=1-9；制备方法，包括：将3-二甲胺基-1,2-丙二醇、三乙胺、甲苯和预先制备的脂肪链异氰酸酯混合，升温至80℃，反应10h，得到氨基甲酸酯中间体；将上述氨基甲酸酯中间体和卤烷基三甲氧基硅烷混合，加入或不加入甲苯，加热，冷却至室温，洗涤，即得。应用：将双氨基甲酸酯脂肪链有机硅烷季铵盐阳离子表面活性剂加入到沸石分子筛合成的母液中，搅拌，然后进行水热晶化，抽滤、水洗、干燥、焙烧，得到多级孔道沸石分子筛。本发明显著地提高了多级孔沸石分子筛的孔容和比表面积。

  公开号：

  CN103665024B

文献信息

• Synthesis and Characterization of Novel Cationic Lipids Derived from Thio Galactose
  作者：Weihong Qiao、Min Zhou、Limei Luo

  DOI：10.1007/s11743-013-1474-0

  日期：2014.3

  Two double chain cationic lipids QAS Cn‐2‐S (n = 12, 14) derived from thio galactose and carbamate‐linkage tertiary amine were synthesized and their structures were confirmed by MS, TOF‐MS, 1H NMR and 13C NMR. The QAS C12‐2‐S revealed superior surface activity compared with QAS C14‐2‐S with lower CMC and γCMC. Though Lipo C12‐2‐S displayed large average particle‐size with high polydispersity, positive

  合成了两个由硫代半乳糖和氨基甲酸酯键联的叔胺衍生的双链阳离子脂质QAS C n -2-S（n = 12，14），并通过MS，TOF-MS，1 H NMR和13 C NMR证实了其结构。的QASÇ 12与QAS则为C -2-S显示优异的表面活性14 -2-S具有较低CMC和γ CMC。虽然前列Ç 12 -2-S显示大的平均粒径的高多分散性，带正电荷的脂微球Ç Ñ -2-S可与带负电的DNA进行组合，也负染TEM图像证实囊泡的形成。以上所有证明Lipo C n‐2‐S有助于基因转染。
• Synthesis of carbamate-linked lipids for gene delivery
  作者：Dongliang Liu、Jianjun Hu、Weihong Qiao、Zongshi Li、Shubiao Zhang、Lvbo Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.010

  日期：2005.6

  Series of lipids 1a-d and 2a,b, with carbamate linkages between hydrocarbon chains and ammonium or tertiary amine head, which were pH sensitive, were synthesized for liposome-mediated gene delivery. The variable length of carbon chains and quaternary ammonium or neutral tertiary amine heads allowed to find the structure-function relationship of how these factors affect cationic lipids on gene delivery performance. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Characterization of Carbamate‐Linked Cationic Lipids with Hydroxyethyl Group
  作者：Weihong Qiao、Zhibo Zheng、Wenhui Qu、Shumin Zhang

  DOI：10.1007/s11746-012-2115-x

  日期：2012.12

  AbstractA series of cationic lipids with a carbamate linkage and a hydroxyethyl head group were designed and synthesized for gene delivery. All of the products were characterized by 1H NMR and MS. Cationic liposomes were prepared using the cationic lipid and the liposome states were studied by TEM and Nano Particle Size and Potential Analyzer. Liposomes were approximately spherical structures, the mean diameter was about 150 nm, the zeta‐potential was about 40 mV.
• Carbamate-linked cationic lipids for gene delivery
  作者：Dongliang Liu、Weihong Qiao、Zongshi Li、Xiuyun Cui、Kun Li、Lihua Yu、Kelu Yan、Limin Zhu、Lvbo Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.009

  日期：2008.1

  Series of cationic lipids 1a-p, with variable length of hydrocarbon chains, alternative quaternary ammonium heads, carbamate linkages between hydrocarbon chains and quaternary ammonium heads, as well as different anion combined with them, were synthesized for liposome-mediated gene delivery. Two plasmid DNAs, pGL3-control and pGFP-N2, were transferred by cationic liposomes formed from the above cationic

  合成了一系列阳离子脂质1a-p，它们具有可变长度的烃链，交替的季铵头，烃链和季铵头之间的氨基甲酸酯键以及与它们组合的不同阴离子，用于脂质体介导的基因传递。由上述阳离子脂质形成的阳离子脂质体将两个质粒DNA pGL3-control和pGFP-N2转移到五个哺乳动物细胞系中，某些阳离子脂质体的转染效率优于或平行于两种商业转染剂，Lipofectamine2000和Sofast。
• 一种双氨基甲酸酯脂肪链有机硅烷季铵盐类化 合物及其制备和应用
  申请人：东华大学

  公开号：CN103665024B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明涉及一种双氨基甲酸酯脂肪链有机硅烷季铵盐类化合物及其制备和应用，化合物结构式为：其中X-为Cl-、Br-、I-，n=1-19,m=1-9；制备方法，包括：将3-二甲胺基-1,2-丙二醇、三乙胺、甲苯和预先制备的脂肪链异氰酸酯混合，升温至80℃，反应10h，得到氨基甲酸酯中间体；将上述氨基甲酸酯中间体和卤烷基三甲氧基硅烷混合，加入或不加入甲苯，加热，冷却至室温，洗涤，即得。应用：将双氨基甲酸酯脂肪链有机硅烷季铵盐阳离子表面活性剂加入到沸石分子筛合成的母液中，搅拌，然后进行水热晶化，抽滤、水洗、干燥、焙烧，得到多级孔道沸石分子筛。本发明显著地提高了多级孔沸石分子筛的孔容和比表面积。