tetramethylammonium triflate | 25628-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethylammonium triflate
• 英文别名: Tetramethylammonium trifluoromethanesulfonate；tetramethylazanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 25628-09-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₄H₁₂N
• 分子量: 223.216
• InChiKey: MANNXDXMUHZSRP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 tetramethylammonium triflate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以71%的产率得到环丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation of styrenes and stilbenes using lithiomethyl trimethylammonium triflate as methylene donor

  摘要：

  可溶性的甲基锂三甲基铵三氟甲磺酸盐可以高效地使苯乙烯和双苯烯发生环丙烷化反应。动力学实验支持一个碳锂化-环闭合机制。

  DOI：

  10.1039/c4cc04929b
• 作为产物：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfonate 、 四甲基氯化铵 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到tetramethylammonium triflate
  参考文献：
  名称：

  A lithiomethyl trimethylammonium reagent as a methylene donor

  摘要：

  威蒂格的溶解性锂甲基三甲基铵试剂的可溶性类似物已经制备、研究并用作高效的亚甲基供体。

  DOI：

  10.1039/c4cc04579c
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 tetramethylammonium triflate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(4-oxopentanoyloxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 2-(azidomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221

文献信息

• Carbonylation of quaternary ammonium salts to tertiary amides using NaCo(CO)4 catalyst
  作者：Yizhu Lei、Rui Zhang、Qing Wu、Hui Mei、Bo Xiao、Guangxing Li

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.10.014

  日期：2014.1

  the catalytic carbonylation of quaternary ammonium salts under anhydrous condition. Quaternary ammonium salts, a kind of versatile reagents that were widely used in organometallic chemistry, can be carbonylated to tertiary amides by an in situ prepared NaCo(CO)4 catalyst. It was found that the counterions (Cl−, Br−, I−, OTf−) in the quaternary ammonium salts played a significant role in the reaction

  我们在这里报道了在无水条件下季铵盐的催化羰基化反应。季铵盐是一种广泛用于有机金属化学的通用试剂，可通过原位制备的NaCo（CO）4催化剂羰基化为叔酰胺。结果发现，该抗衡离子（CL - ，溴- ，我- ，光学传递函数- ）在季铵盐中的反应中发挥了作用显著和碘化四甲基铵可以给的高产率（96％）Ñ，Ñ-仅含0.5摩尔％钴催化剂的-二甲基乙酰胺（DMAc）。在最佳条件下，其他几种季铵碘化物也以中等至极好的收率被羰基化为相应的叔酰胺。显然，这些结果也使我们特别理解，Me 4 NI和其他季铵盐在羰基化反应中可能被羰基化为叔酰胺，在大多数情况下它们被用作促进剂或溶剂。考虑到高活性和中等至优异的选择性，该方法可能是合成某些叔酰胺的潜在方法。此外，详细讨论了CN键的裂解机理和可能的催化中间体。
• Activation of Acetonitrile in [Cp^*Ir(η³-CH₂CHCHPh)(NCMe)]⁺:  Crystal Structures of Iridium−Amidine, Imino−Ether, Amido, and Amide Complexes
  作者：Chong Shik Chin、Daesung Chong、Byeongno Lee、Hyunmok Jeong、Gyongshik Won、Youngkyu Do、Young Ja Park

  DOI：10.1021/om9908480

  日期：2000.2.1

  Reactions of [Cp*Ir(η3-CH2CHCHPh)(NCMe)]OTf (1) with protic amines, alcohols, and water produce amidine complexes [Cp*Ir(η3-CH2CHCHPh)(NHC(NR2)Me)]OTf (2) (R2 = (Me)2 (a), (Me)(H) (b), (i-Pr)(H) (c), (−CH2(CH2)3CH2−) (d)), imino−ether complexes [Cp*Ir(η3-CH2CHCHPh)(NHC(OR‘)Me)]OTf (4) (R‘ = Me (a), Et (b), i-Pr (c)), and amido complex Cp*Ir(η3-CH2CHCHPh)(NHC(O)Me) (5-K), respectively. The keto form

  的反应的[Cp *的Ir（η 3 -CH 2 CHCHPh）（NCMe）]光学传递函数（1）与质子胺，醇，和水产生脒络合物的[Cp *的Ir（η 3 -CH 2 CHCHPh）（NH C（NR 2）Me）] OTf（2）（R 2 =（Me）2（a），（Me）（H）（b），（i -Pr）（H）（c），（-CH 2（CH 2）3 CH 2 - ）（d）），亚氨基-醚配合物的[Cp *的Ir（η 3 -CH 2 CHCHPh）（NH C（OR'）Me）中]光学传递函数（4）（R” =我（一）等（b），I- PR（Ç）），和酰氨基的Cp复杂*的Ir（η 3 -CH 2 CHCHPh）（NHC（O）Me）的（5-K ），分别。酮形式酰氨复杂5-K经受互变异构化，得到烯醇形式复杂的Cp *的Ir（η 3 -CH 2 CHCHPh）（N C（OH）Me）的（5-E ）在极性溶剂中。叔胺（NME 3，净3
• Successive Protonation and Methylation of Bridging Imido and Nitrido Ligands at Titanium Complexes
  作者：Paula Barriopedro、Jorge Caballo、Miguel Mena、Adrián Pérez-Redondo、Carlos Yélamos

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00550

  日期：2020.6.1

  fraction of tetranuclear molecules. Complex 2 reacted with 1 equiv of [M(η5-C5H5)(CO)3H] (M = Mo, Cr) via hydrogenation of one nitrido ligand to give the molecular derivative [Ti(η5-C5Me5)}4(μ3-N)3(μ3-NH)] (11) and [M(η5-C5H5)(CO)3}2], while a second 1 equiv of [M(η5-C5H5)(CO)3H] produced the ionic compounds [Ti(η5-C5Me5)}4(μ3-N)2(μ3-NH)2][M(η5-C5H5)(CO)3] (M = Mo (12), Cr (13)) by protonation of another

  次氮络合物的[的Ti（η反应5 -C 5我5）（μ-NH）} 3（μ 3 -N）]（1）和[的Ti（η 5 -C 5我5）} 4（ μ 3 -N）4 ]（2）与亲电试剂ROTf（R = H，甲基;光学传递函数= OSO 2 CF 3）的不同的摩尔比已允许一系列钛中间体途中的的结构表征到的形成铵盐[NR 4 ]光学传递函数和[NR 4 ]钛[Ti（η 5 -C 5我5）（OTf）4 ]。三核亚氨基-氮基复合物的治疗1在甲苯中在室温下导致了双核配合物[钛三氟甲磺酸的5.5当量2（η 5 -C 5我5）2（μ-N）（NH 3）（μ -O 2 SOCF 3）2（OTf）]（3）和[NH 4 ] OTf。化合物3，用铵盐沿[NME 4 ]光学传递函数和[NME 4 ]钛[Ti（η 5 -C 5我5）（OTF）4 ]（在100℃下，将1与8当量的三氟甲磺酸甲酯在甲苯中的反应也获得5）。三核配合物[钛3（η
• Mechanistic Studies on the Nickel-Catalyzed Cyclopropanation with Lithiomethyltrimethylammonium Triflate
  作者：Stefan A. Künzi、Renana Gershoni-Poranne、Peter Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00027

  日期：2019.5.13

  cyclopropane yield is highly dependent on the olefin substrate and correlates well with the binding affinity of the olefin to Ni(0) as established elsewhere. On the basis of this observation, we developed a simplified mechanistic model that can explain several odd observations we found in our initial report. Most importantly, a binding equilibrium between the olefin substrate and phosphine ligand appears

  我们在这里报告了我们以前使用三氟甲磺酸锂硫代甲基三甲基铵作为亚甲基供体的镍催化的环丙烷化反应的机理研究。环丙烷的收率高度依赖于烯烃底物，并且与烯烃与Ni（0）的结合亲和力密切相关，如其他地方所确定的那样。在此观察的基础上，我们开发了一种简化的机械模型，可以解释我们在初始报告中发现的一些奇怪的观察。最重要的是，烯烃底物和膦配体之间的结合平衡似乎决定了副反应中产物形成与非生产性叶立德分解之间的比例。
• Methyl transfer in quaternary alkylammonium salts, derivatives of 1,4:3,6-dianhydrohexitols
  作者：Karol Sikora、Andrzej Nowacki、Beata Liberek、Barbara Dmochowska

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127701

  日期：2020.4

  place during the synthesis of quaternary ammonium salts with O-triflyl derivatives of 1,4:3,6-dianhydrohexitols and tertiary alkylamines. The products were identified as tertiary amine derivatives of 1,4:3,6-dianhydrohexitol and tetraalkylammonium triflate. It was found that formation of the products was the consequence of the methyl group migration from QAS formed to the amine present in excess in the

  摘要 在用 1,4:3,6-二脱水己糖醇的 O-三氟甲磺酸衍生物和叔烷基胺合成季铵盐的过程中发生了意想不到的副反应。产物被鉴定为1,4:3,6-二脱水己糖醇和四烷基三氟甲磺酸铵的叔胺衍生物。发现产物的形成是甲基从形成的 QAS 迁移到反应混合物中过量存在的胺的结果。这种反应是季铵化转移的一种情况，其中两个胺之间发生甲基的交换。