L-threonine allyl ester | 88224-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-threonine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoate
• CAS: 88224-10-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: WXYIWMJGKVSVHL-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-threonine allyl ester 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.42h， 生成 (2R,3S)-allyl 2-((S)-2-((2R,3S)-2-((3S,6R)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-mesyl-1,4-thiazepane-3-carboxamido)-3-mesylbutanamido)-4-oxo-4-(tritylamino)butanamido)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  羊毛硫抗生素乳酸菌素 3147 两种成分的固体负载化学合成

  摘要：

  羊毛硫抗生素是细菌产生的抗菌肽。一些用于食品保存，而另一些则具有治疗潜力，因为它们对当前抗生素耐药的生物体具有活性。它们是核糖体合成的，并通过丝氨酸和苏氨酸残基脱水，然后攻击半胱氨酸的硫醇，分别形成单硫化羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸环进行翻译后修饰。肽类似物的化学合成是验证立体化学和获取构效关系的有力方法。然而，由于生成具有正交保护和良好立体化学控制的羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸的问题，羊毛硫抗生素的固体支持合成一直很困难。

  DOI：

  10.1021/ja206017p
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-threonine allyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-threonine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的海洋来源的弹性蛋白酶抑制剂Lyngbyastatin 7的全合成和肺疾病模型系统的体外生物学评估。

  摘要：

  Lyngbyastatin 7（1）是海洋蓝细菌衍生的套索型环状二肽，其大环​​核心具有修饰的氨基酸，包括特征性的3-氨基-6-羟基-2-哌啶酮（Ahp）部分和（Z）- 2-氨基-2-丁烯酸（Abu）部分。通过31个步骤成功建立了1的第一个全合成，并且优化了几个关键步骤的条件以确保平稳运行。证实了先前报道的分离的天然产物的结构分配和弹性蛋白酶抑制活性。根据广泛的体外生物学评估，化合物1显示出低纳摩尔IC 50阻断弹性蛋白酶的活性和保护支气管上皮细胞抵抗弹性酶诱导的抗增殖和废除弹性酶触发的促炎性细胞因子表达的强大能力。它的整体性能优于唯一被批准的靶向弹性蛋白酶的小分子药物ilelestat，这表明它有潜力发展成为针对弹性蛋白酶介导的病理学的药物治疗药物。以新颖的趋同策略设计的全合成方法的成功，不仅克服了临床前研究需要解决的供应问题，而且还为方便的合成具有改进的效价和类似药物性质的类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02386

文献信息

• Synthesis of macrocyclic precursors of the vioprolides
  作者：Eibhlin Butler、Lucia Florentino、Damien Cornut、Gonzalo Gomez-Campillos、Hao Liu、Andrew C. Regan、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c8ob01756e

  日期：——

  important targets for synthesis because of their novel biological activities and challenging chemical structures. Following early work on the synthesis of a modified tetrapeptide that contained both the (E)-dehydrobutyrine and thiazoline components of vioprolide D, problems were encountered in taking an (E)-dehydrobutyrine containing intermediate further into the synthesis. A second approach to vioprolides

  vioprolides是尚未合成的新型二肽。然而，由于它们具有新颖的生物活性和具有挑战性的化学结构，它们已被确定为重要的合成靶标。以下对包含经修饰的四肽的合成的早期工作两者（ë）-dehydrobutyrine和vioprolide d的噻唑啉组分，在服用时遇到的问题的（É）含有中间体进一步到合成-dehydrobutyrine。因此，研究了紫罗兰素和类似物的第二种方法，其中（E）-和（Z在合成的最后阶段，通过亚硒酸盐的消除引入（-）脱氢丁胺。然后使用修饰的六肽和甘油二肽基酯完成了对紫罗兰酯高级大环前体的收敛方法。在这项工作中，有必要保护甘油酸的2-羟基作为乙酸盐而不是2,2,2-三氯乙氧基碳酸酯。初步研究了将所需的脱氢酪氨酸和噻唑啉成分引入高级中间体的方法。
• Synthetic Studies on Stevastelins. 2. Synthesis of Lipidic- and Peptidic-Modified Analogues
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、Miguel García-Castro

  DOI：10.1021/jo050628y

  日期：2005.9.1

  The synthesis of a series of stevastelin analogues with modification of the susbstituent at the C-2 position of the stearic acid chain (compounds 28 and 31), variation of the amino acids (compounds 41, 42, 73, and 78), or lacking the lipidic chain (compound 91) is described. The replacement of l-valine and l-threonine with other amino acids proceeded without difficulties for the synthesis of analogues

  与硬脂酸链的C-2位的susbstituent的变形例（化合物一系列stevastelin类似物的合成28和31），（化合物的氨基酸变异41，42，73，和78），或缺乏描述了脂质链（化合物91）。更换升-缬氨酸和升与没有用于类似物的合成困难进行其他氨基酸苏氨酸41和42 ; 然而，取代升丝氨酸用简单的氨基酸，例如甘氨酸或升-丙氨酸被证明是难以捉摸的，其被认为是构象柔韧性的因素。最后，用1-缬氨酸或1-苏氨酸进行取代而没有困难地分别提供类似物73和78。
• Chemical Synthesis of the Lantibiotic Lacticin 481 Reveals the Importance of Lanthionine Stereochemistry
  作者：Patrick J. Knerr、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja4014024

  日期：2013.5.15

  prompted an investigation of its importance to biological activity. Here, solid-supported chemical synthesis enabled the total synthesis of the lantibiotic lacticin 481 and analogues containing cross-links with non-native stereochemical configurations. Biological evaluation revealed that these alterations abolished the antibacterial activity in all of the analogues, revealing the critical importance of the

  羊毛硫抗生素是一类抗菌肽天然产物，其特征在于翻译后安装含硫醚的氨基酸羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸。直到最近，对于这些交联中的每一个，只有一种天然存在的立体化学构型是已知的。具有替代羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸立体化学的羊毛硫抗生素的发现促使人们对其对生物活性的重要性进行调查。在这里，固体支持的化学合成能够全合成羊毛硫抗生素乳酸菌素 481 和含有具有非天然立体化学构型的交联的类似物。生物学评估表明，这些改变消除了所有类似物的抗菌活性，
• Total Synthesis of Jadomycins B, S, T, and ILEVS1080
  作者：Xiaoyu Yang、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.201301297

  日期：2013.6.24

  Sweetening up jadomycin A: The first total synthesis of jadomycins B, S, T, and ILEVS1080 has been achieved, featuring construction of the unique 8H‐benz[b]oxazolo[3,3‐f]phenanthridine skeleton by biomimetic condensation of a quinone aldehyde with amino acid sodium salts and elaboration of the glycosides by Mitsunobu condensation (see figure).

  增甜杰霉素霉素：杰霉素霉素B，S，T和ILEVS1080的第一个全合成物已经实现，其特征是通过仿生缩合a来构建独特的8 H-苯并[ b ]恶唑并[3,3-f]菲啶骨架。醌醛与氨基酸钠盐的结合，以及通过Mitsunobu缩合精制糖苷（见图）。
• Discovery and Biosynthetic Investigation of a New Antibacterial Dehydrated Non‐Ribosomal Tripeptide
  作者：Shan Wang、Qing Fang、Zhou Lu、Yingli Gao、Laurent Trembleau、Rainer Ebel、Jeanette H. Andersen、Carol Philips、Samantha Law、Hai Deng

  DOI：10.1002/anie.202012902

  日期：2021.2.8

  chemical and biological reactions. Natural products containing Dha and/or Dhb residues are often found to display diverse biological activities. While the (Z) geometry is predominant in nature, only a handful of metabolites containing (E)‐Dhb have been found thus far. Here we report discovery of a new antimicrobial peptide, albopeptide, through NMR analysis and chemical synthesis, which contains two contiguous

  脱氢丙氨酸（Dha）和脱氢丁胺（Dhb）在各种化学和生物反应中显示出相当大的灵活性。经常发现含有Dha和/或Dhb残留物的天然产物具有多种生物活性。尽管（Z）几何形状在自然界中占主导地位，但到目前为止，仅发现了少数包含（E）-Dhb的代谢物。在这里，我们报告了通过NMR分析和化学合成发现的一种新的抗菌肽albopeptide，它包含两个连续的不饱和残基Dha-（E）-Dhb。它显示出抗万古霉素粪便肠球菌的窄谱活性。体外生化分析表明，α-肽源于非典型的NRPS途径，该途径具有脱水过程并受到异常缩合域的催化。最后，我们提供了细菌王国中先前未开发的一组短不饱和肽的出现的证据，表明细菌中具有重要的生物学功能。