(Z)-3-[(7,7-dimethyl-2-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)selanyl]prop-2-enoic acid | 960398-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-3-[(7,7-dimethyl-2-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)selanyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 960398-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Se
• 分子量: 285.245
• InChiKey: KHOYVGHNNLAYTQ-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  362.3±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 肼 、 溴化硒 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-3-[(7,7-dimethyl-2-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl)selanyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Fenchone Hydrazone with Diselenium Dibromide: Novel Formation of Bicyclic Diselenide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-13-12888

文献信息

• Reaction of Seleno- or Thiofenchone with Propiolic Acid: Wagner-Meerwein Rearrangement
  作者：Kentaro Okuma、Hiroyuki Matsui、Yuichi Mori

  DOI：10.1002/hc.21181

  日期：2014.11

  A reaction of selenofenchone with propiolic acid in refluxing chloroform produced 1,3-oxaselenin-6-one, which further reacted with acid to afford the ring-opened product. A reaction of 1,3-oxathiin-6-one prepared from thiofenchone with trifluoroacetic acid gave a Wagner–Meerwein rearranged product. In the presence of AlCl3, thiofenchone reacted with methyl propiolate to afford the corresponding rearranged

  selenofenchone 与丙炔酸在回流氯仿中反应生成 1,3-oxaselenin-6-one，1,3-oxaselenin-6-one 进一步与酸反应得到开环产物。由噻吩酮制备的 1,3-oxathiin-6-one 与三氟乙酸反应得到 Wagner-Meerwein 重排产物。在 AlCl3 存在下，噻吩酮与丙炔酸甲酯反应得到相应的重排酯。
• Reaction of Selenoketones with Propiolic Acid
  作者：Kentaro Okuma、Masahiro Koda、Toshiyuki Shigetomi

  DOI：10.1080/10426500801901103

  日期：2008.4.1

  The reaction of di-tert-butyl selenoketone with propiolic acid gave 2H,6H-1,3-oxaselenin-6-one in 78% yield, whereas the reaction of di-tert-butyl thioketone with propiolic acid recovered starting thioketone almost quantitatively. On the other hand, the reaction of selenofenchone with propiolic acid gave 2H,6H-1,3-oxaselenin-6-one and Wagner-Meerwein rearranged product in good yields.

  二叔丁基硒酮与丙炔酸的反应以 78% 的产率得到 2H,6H-1,3-oxaselenin-6-one，而二叔丁基硫酮与丙炔酸的反应几乎定量地回收了起始硫酮。另一方面，硒苯酮与丙炔酸的反应以良好的收率得到 2H,6H-1,3-oxaselenin-6-one 和 Wagner-Meerwein 重排产物。