thiophen-2-yl(4-vinylphenyl)methanone | 79204-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiophen-2-yl(4-vinylphenyl)methanone
• 英文别名: 4-(2-thienylcarbonyl)styrene；2-Thienyl(4-vinylphenyl)methanone；(4-ethenylphenyl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 79204-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: QFGVXAGYMGCGNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  358.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophen-2-yl(4-vinylphenyl)methanone 以68的产率得到舒洛芬
  参考文献：
  名称：

  Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2437-2442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 钯 作用下， 生成 thiophen-2-yl(4-vinylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含有手性膦配体的均相和聚合物负载的铂配合物催化的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  加氢甲酰化脱苯乙烯、异丁基-4 苯乙烯、乙烯基-2 和甲氧基-6 乙烯基-2-萘、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸酯、降冰片烯、氯化物 stanneux 和三乙基正甲酸酯的存在

  DOI：

  10.1021/ja00257a036

文献信息

• Asymmetric catalysts prepared from optically active bisphosphites bridged by achiral diols
  申请人：——

  公开号：US20040199023A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention relates to asymmetric hydroformylation (hf) processes in which a prochiral or chiral compound is contacted in the presence of an optically active metal-ligand complex catalyst to produce an optically active aldehyde or product derived from an optically active aldehyde. The invention encompasses novel ligands and catalysts for use in such processes.

  这项发明涉及不对称氢甲酰化（hf）过程，其中在存在光学活性金属配体复合催化剂的情况下接触一个非手性或手性化合物，以产生一个光学活性的醛或源自光学活性醛的产物。该发明涵盖了用于此类过程的新型配体和催化剂。
• Weinreb Amide Based Building Blocks for Convenient Access to Analogues of Phenstatin
  作者：Balasubramaniam Sivaraman、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201000532

  日期：2010.9

  equivalents containing a Weinreb amide as one of the functionalities have been synthesized from commercially available o-, m-, and p-toluic acid. These bifunctional building blocks enabled efficient C-C bond formation through Wittig reaction with simple and functionalized aldehydes on one hand and a clean nucleophilic addition of 3,4,5-trimethoxy phenylmagnesium bromide onto the Weinreb amide functionality on

  含有作为官能团之一的 Weinreb 酰胺的双功能合成等效物已由市售的邻-、间-和对-甲苯甲酸合成。这些双功能构建块一方面通过与简单和功能化醛的 Wittig 反应，另一方面通过 3,4,5-三甲氧基苯基溴化镁清洁亲核加成到 Weinreb 酰胺官能团上，从而实现高效的 CC 键形成，从而为高效、方便地合成具有高度功能化附属物的非他汀的新型类似物。将各种芳基或杂芳基溴化镁进一步添加到 Weinreb 酰胺官能团上，首次为合成与单糖部分缀合的不对称二芳基酮提供了通用策略。
• Synthesis of Bis(heteroaryl) Ketones by Removal of Benzylic CHR and CO Groups
  作者：Arun Maji、Sujoy Rana、Akanksha、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201308785

  日期：2014.2.24

  A copper‐catalyzed method for synthesis of diaryl ketones (Ar‐CO‐Ar′) through removal of benzylic ‐CH2‐, ‐CO‐, and ‐CHR‐ groups from Ar‐CO‐CXR‐Ar′ has been discovered. A number of symmetrical and unsymmetrical heterocyclic ketones, which are usually difficult to synthesize, can be prepared in good to excellent yields. This method was applied to the synthesis of the nonsteroidal anti‐inflammatory drug

  发现了一种铜催化的方法，该方法通过从Ar-CO-CXR-Ar'中去除苄基-CH 2 -，-CO-和-CHR-基团来合成二芳基酮（Ar-CO-Ar'）。可以以高至优异的产率制备通常难以合成的许多对称和不对称的杂环酮。该方法适用于非甾体类抗炎药Suprofen的合成（三步收率47％）。基于初步的力学和动力学研究，提出了一种活性Cu / O 2物种来介导重排反应。
• A General Synthesis of Diarylketones by Means of a Three-Component Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Bromides, Carbon Monoxide, and Boronic acids
  作者：Helfried Neumann、Anne Brennführer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200800001

  日期：2008.4.18

  Pd(OAc)2/di-1-adamantyl-n-butylphosphine (cataCXium A) is highly active in the three-component Suzuki carbonylation and represents the most general catalyst system reported up to now. A broad range of aryl/heteroaryl bromides and aryl boronic acids can be coupled to the corresponding diarylketones at low catalyst loadings.

  Pd（OAc）2 /二-1-金刚烷基-正丁基膦（cataCXium A）在三组分铃木羰基化反应中具有很高的活性，是迄今为止报道的最通用的催化剂体系。各种各样的芳基/杂芳基溴化物和芳基硼​​酸可以在低催化剂负载下与相应的二芳基酮偶联。
• Ligand-Free Pd-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reactions under Atmospheric Pressure of Carbon Monoxide: Synthesis of Aryl Ketones and Heteroaromatic Ketones
  作者：Hongling Li、Min Yang、Yanxing Qi、Jijun Xue

  DOI：10.1002/ejoc.201001685

  日期：2011.5

  The carbonylative Suzuki cross-coupling reactions of boronic acids with aryl iodides catalyzed by Pd 2 (dba) 3 as a ligand-free catalyst under atmospheric pressure of carbon monoxide has been firstly developed. Under mild reaction conditions, a broad range of aryl/heteroaryl iodides and aryl/heteroaryl boronic acids were selectively coupled to afford the corresponding diaryl ketones in good to excellent

  Pd 2 (dba) 3 作为无配体催化剂，在一氧化碳常压下，硼酸与芳基碘化物的羰基化铃木交叉偶联反应已被首次开发。在温和的反应条件下，广泛的芳基/杂芳基碘化物和芳基/杂芳基硼酸被选择性偶联以在低催化剂负载量（0.05至2mol%）下以良好至优异的产率提供相应的二芳基酮。此外，催化剂还可以循环使用。