2,2-diphenylindan-1,3-dione | 23717-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenylindan-1,3-dione
• 英文别名: 2,2-diphenyl-1,3-indanedione；2,2-Diphenyl-indan-1,3-dion；2,2-Diphenyl-1h-indene-1,3(2h)-dione；2,2-diphenylindene-1,3-dione
• CAS: 23717-59-1
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: FEKIAHWXEOWQJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenylindan-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 0.25h， 以92%的产率得到4-diphenylmethyl-1-(2H)phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 4-Diarylmethyl-1-(2H)phthalazinones from 2,2-Diaryl-1,3-indanediones

  摘要：

  在水合肼中对2,2-芳基-1,3-茚二酮进行短时间回流，可以以非常高的收益率得到4-芳基甲基-1-(2H)苯噻唑酮。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25346
• 作为产物：
  描述：

  3-二苯亚甲基-2-苯并呋喃-1-酮 在 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-diphenylindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates with Ketones: Synthesis of 3-Ylidenephthalides and Their Conversion to 2,2-Disubstituted Indan-1,3-diones Including Spirocyclic Compounds

  摘要：

  研究了邻苯二甲酸二甲酯-3-膦酸盐与各种酮的 Wittig-Horner 反应，反应条件为：四氢呋喃中的双(三甲基硅)酰胺锂 (LHMDS) 或氢化钠，以及异丙醇中的碳酸铯。用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和重铬酸吡啶鎓（PDC）依次处理 3- 亚基酞，可以得到 2,2-二取代的茚-1,3-二酮衍生物，总产率从低到高不等。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25642

文献信息

• α-Vinylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkenyl(aryl)iodonium Tetrafluoroborates:  Effects of Substituents on the Aromatic Ring and of Radical Inhibitors
  作者：Masahito Ochiai、Toshifusa Shu、Takema Nagaoka、Yutaka Kitagawa

  DOI：10.1021/jo962007y

  日期：1997.4.1

  1,3-dicarbonyl compounds with 4-tert-butyl-1-cyclohexenyl(aryl)iodonium 2 and 1-cyclopentenyl(aryl)iodonium tetrafluoroborates 3 are reported. Frequently, alpha-phenylations compete with the vinylations in the reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with alkenyl(phenyl)iodonium salts 2a and 3a. Use of alkenyl(p-methoxyphenyl)iodonium salts 2b and 3b, however, leads to selective alpha-vinylation at the

  据报道，由1，3-二羰基化合物与4-叔丁基-1-环己烯基（芳基）碘鎓2和1-环戊烯基（芳基）碘鎓四氟硼酸酯3衍生的烯醇酸根阴离子的直接α-乙烯基化。通常，在1,3-二羰基化合物与烯基（苯基）碘鎓盐2a和3a的反应中，α-苯基化与乙烯基化竞争。然而，烯基（对甲氧基苯基）碘鎓盐2b和3b的使用导致选择性的α-乙烯基化，以1,3-二羰基化合物的竞争性芳基化为代价。使用有效的芳基自由基捕集剂1,1-二苯基乙烯可抑制自由基诱导的烯基（芳基）碘鎓盐分解，从而提高衍生自1,3-二羰基化合物的烯醇式阴离子的α-乙烯基化的收率。
• Acid-Catalyzed Condensations of Ninhydrin with Aromatic Compounds. Preparation of 2,2-Diaryl-1,3-indanediones and 3-(Diarylmethylene)isobenzofuranones¹
  作者：Douglas A. Klumpp、Shyla Fredrick、Siufu Lau、Kevin K. Jin、Robert Bau、G. K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo990197h

  日期：1999.7.1

  Ninhydrin (1) reacts with aromatic compounds in acid solution to give condensation products. In H2SO4, 1 reacts with arenes to give 2,2-diaryl-1,3-indanediones (2a-f). In superacidic triflic acid (CF3SO3H, TfOH), 1 reacts with arenes to give 3-(diarylmethylene)isobenzofuranones (3a-e). Products 3a-e are proposed to have formed by a condensation and rearrangement involving dicationic intermediates.

  茚三酮 (1) 在酸溶液中与芳香族化合物反应生成缩合产物。在 H2SO4 中，1 与芳烃反应生成 2,2-二芳基-1,3-茚二酮 (2a-f)。在超酸性三氟甲磺酸 (CF3SO3H, TfOH) 中，1 与芳烃反应生成 3-(二芳基亚甲基)异苯并呋喃酮 (3a-e)。建议通过涉及双阳离子中间体的缩合和重排形成产物 3a-e。苯并[f]茚三酮也在 H2SO4 中与 C6H6 反应生成类似的缩合产物。
• A study on the reaction of 3-alkyl(aryl)imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines with ninhydrin
  作者：Mervat S. Sammor、Mustafa M. El-Abadelah、Ahmad Q. Hussein、Firas F. Awwadi、Salim S. Sabri、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2018-0039

  日期：2018.6.27

  Abstract The reaction of 3-alkyl(aryl)imidazo[1,5-a]pyridines (1) with ninhydrin in dichloromethane at room temperature delivered good yields of the respective 2-hydroxy-2-(imidazo[1,5-a]pyridine-1-yl)indene-1,3-diones. In the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), this uncatalyzed electrophilic substitution reaction, involving C-1 (in 1) and the central C=O (in ninhydrin), takes precedence

  摘要 3-烷基（芳基）咪唑并[1,5-a]吡啶（1）与茚三酮在二氯甲烷中在室温下反应，得到了各自的2-羟基-2-（咪唑并[1,5-a]）吡啶-1-基)茚-1,3-二酮。在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下，这种涉及 C-1（在 1 中）和中心 C=O（在茚三酮中）的未催化亲电取代反应优先于三组分 1,4-偶极环加成反应。这种选择性可能是由于茚三酮中的羰基碳 2 的亲电性高于 DMAD 中的 sp-碳原子的亲电性，再加上 1 中碳 1 的高亲核性。
• A Study on the Friedel-Crafts Type Reaction of Ninhydrin with Arenes
  作者：Hyun Nam Song、Mi Ra Seong、Ji Suk Son、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1080/00397919808007017

  日期：1998.5

  Abstract The reactions of ninhydrin (1, 1,2,3-indantrione) with arenes in the presence of concentrated sulfuric acid afforded mono- or di-substituted ninhydrin derivatives at the 2-position in reasonable yields.

  摘要茚三酮（1, 1,2,3-茚三酮）与芳烃在浓硫酸存在下反应，以合理的产率在2-位生成单或二取代茚三酮衍生物。
• A New, Efficient Method for Direct α-Alkenylation of β-Dicarbonyl Compounds and Phenols Using Alkenyltriarylbismuthonium Salts
  作者：Yoshihiro Matano、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1021/jo0492721

  日期：2004.8.1

  β-diketone, and phenols with alkenyltriarylbismuthonium salts proceeded smoothly in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine to afford the corresponding α-alkenylated carbonyl compounds (β,γ-unsaturated carbonyl compounds) in good yields. The high leaving ability of the triarylbismuthonio group is a key driving force to achieve the C−C bond formation at the vinylic carbon under mild conditions.

  在1,1,3,3-四甲基胍存在下，β-酮酯，β-二酮和苯酚与α-烯基三芳基双bis盐的直接α-烯基化反应顺利进行，得到相应的α-烯基化羰基化合物（β，γ-不饱和羰基化合物），收率高。三芳基双变异基的高离去能力是在温和条件下在乙烯基碳上形成C-C键的关键驱动力。