2,3-dihydrospiro<1H-indene-1,2'-<2H>indene>-1',3'-dione | 95033-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydrospiro<1H-indene-1,2'-<2H>indene>-1',3'-dione
• 英文别名: Spiro[1H-indene-1,2'-[2H]indene]-1',3'-dione, 2,3-dihydro-；spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-indene]-1',3'-dione
• CAS: 95033-81-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: SVURPRPILSVOQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 palladium on activated charcoal 氯仿 、 氢气 、 sodium methylate 、 copper diacetate 、 manganese triacetate 、 丙酸乙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 2,3-dihydrospiro<1H-indene-1,2'-<2H>indene>-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的Fredericamycin A中螺[4,4]壬烷系统的合成

  摘要：

  使用基于锰（III）的氧化性自由基环化方法已经证明了一种简便的方法来构建Fredericamycin A的螺[4,4]壬烷系统。

  DOI：

  10.1039/c39890000400

文献信息

• Methodology for the synthesis of the spiro[4.4]nonane system: an approach for the total synthesis of fredericamycin A
  作者：A. V. Rama Rao、D. Reddeppa Reddy、V. H. Deshpande

  DOI：10.1039/c39840001119

  日期：——

  A convenient approach for building the spiro[4.4]nonane system present in fredericamycin A, an antitumour antibiotic, is described and the X-ray crystal structure presented.

  描述了一种简便的方法，用于构建抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A中存在的螺[4.4]壬烷系统，并给出了X射线晶体结构。
• Stereocontrolled [3 + 2] Annulations with Arene Chromium Tricarbonyl Complexes:  Construction of Spirocyclic Compounds Related to Fredericamycin A
  作者：William H. Moser、Jian Zhang、Carl S. Lecher、Tracy L. Frazier、Maren Pink

  DOI：10.1021/ol025729m

  日期：2002.6.1

  method has been developed for the stereocontrolled construction of polycyclic and spirocyclic compounds, including the spirocyclic core of the antitumor agent fredericamycin A. The strategy involves a one-pot aldol addition/Brook rearrangement/cyclization sequence beginning from arene chromium tricarbonyl complexes and can formally be described as a [3 + 2] annulation.

  [反应：见正文]已开发出一种有效的方法来立体控制多环和螺环化合物的结构，包括抗肿瘤药Fredericamycin A的螺环核心。该策略涉及从一开始就进行一锅的醛醇加成/布鲁克重排/环化序列芳烃三羰基铬络合物，可以正式描述为[3 + 2]环。
• Efficient palladium-mediated synthesis of a spirocyclic model for fredericamycin A.
  作者：Marco A Ciufolini、Margaret E Browne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95678-8

  日期：1987.1

  A palladium-promoted intramolecular arylation of a β-diketone generates a spirocyclic system as a model for Fredericamycin A.

  钯促进的β-二酮分子内芳基化反应产生螺环系统，作为Fredericamycin A的模型。
• Novel photochemical synthesis of a model spiro compound related to fredericamycin-A
  作者：Bipin Pandey、Uday R. Khire、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1039/c39900001791

  日期：——

  Photolysis of the enones 4a–c leads to regioselective hydrogen abstraction and subsequent cyclization to furnish the spiro compounds 5a–d, which on further elaboration provide the spiro dione 6, a model for the antitumour antibiotic, fredericamycin-A 1.

  烯酮4a - c的光解会导致区域选择性氢的提取和随后的环化作用，以提供螺化合物5a - d，进一步加工可提供螺二酮6，这是抗肿瘤抗生素弗雷德里卡霉素A 1的模型。
• Rao, A. V. Rama; Singh, Ashok Kumar; Rao, Batchu Venkateswara, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1893 - 1912
  作者：Rao, A. V. Rama、Singh, Ashok Kumar、Rao, Batchu Venkateswara、Reddy, Komandla Malla

  DOI：——

  日期：——