5-(3-吡啶基)-1H-吲哚 | 144104-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-吡啶基)-1H-吲哚
• 中文别名: 5-(吡啶-3-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-(pyridin-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-pyridin-3-yl-1H-indole；5-(3-pyridinyl)indole；5-(3-pyridyl)indole
• CAS: 144104-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD04114730
• 分子量: 194.236
• InChiKey: KOUOYJYRICGOSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-吡啶基)-1H-吲哚 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The discovery of indole full agonists of the neurotensin receptor 1 (NTSR1)

  摘要：

  Neurotensin (NT) is an endogenous tridecapeptide found in the central nervous system (CNS) and in peripheral tissues. Neurotensin exerts a wide range of physiological effects and it has been found to play a critical role in a number of human diseases, such as schizophrenia, Parkinson's disease and drug addiction. The discovery of small-molecule non-peptide neurotensin receptor (NTSR) modulators would represent an important breakthrough as such compounds could be used as pharmacological tools, to further decipher the cellular functions of neurotensin, and potentially as therapeutic agents to treat human disease. Herein, we report the identification of non-peptide low-micromolar neurotensin receptor 1 (NTSR1) full agonists, discovered through structural optimization of the known NTSR1 partial agonist 1. In vitro cellular screenings, based on an intracellular Ca(2+) mobilization assay, revealed our best hit molecule 8 (SR-12062) to have an EC50 of 2 μM at NTSR1 with full agonist behaviour (Emax=100%), showing a higher efficacy and ∼90-fold potency improvement compared to parent compound 1 (EC50=178 μM; Emax=17%).

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.033
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 5-吲哚硼酸 在 palladium diacetate 、 (R)-6-dicyclohexylphoshino-6'-diphenylphosphino-3,3'-dimethoxy-2,2',4,4'-tetramethyl-1,1'-biphenyl 、 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 十二烷 、 正丁醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到5-(3-吡啶基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的室温 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200918

文献信息

• Preparation of Functionalized Organoindium Reagents by Means of Magnesium Insertion into Organic Halides in the Presence of InCl₃at Room Temperature
  作者：Sebastian Bernhardt、Zhi-Liang Shen、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201203795

  日期：2013.1.14

  procedure for the direct preparation of triorganoindium reagents from organic halides by means of magnesium insertion in the presence of InCl3 and LiCl is reported (see scheme). The organoindium reagents are obtained in good yields from functionalized aryl, heteroaryl, and alkyl bromides and benzyl chlorides at 25 °C in THF within 4 h. Moreover, the resulting organoindium reagents could be efficiently

  镁，铟，钯：报道了一种有效的单锅法，该方法可在InCl 3和LiCl存在下通过插入镁从有机卤化物直接制备三有机铟试剂（参见方案）。在25℃，4小时内于THF中从官能化的芳基，杂芳基和烷基溴化物和苄基氯获得高产率的有机铟试剂。此外，所得的有机铟试剂可有效地用作Pd催化的交叉偶联反应中的试剂，且具有宽泛的官能团耐受性。
• Three-dimensional quantitative structure-activity relationships of 5-HT receptor binding data for tetrahydropyridinylindole derivatives: a comparison of the Hansch and CoMFA methods
  作者：Atul Agarwal、Philip P. Pearson、Ethan Will Taylor、Hong B. Li、Torsten Dahlgren、Margareta Herslof、Youhua Yang、Georgina Lambert、David L. Nelson

  DOI：10.1021/jm00077a003

  日期：1993.12

  al. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 42-53) and used to develop 3-dimensional quantitative structure-activity relationships (3-D QSARs) for these compounds at the 5-HT1A and 5-HT2 receptor sites, by the method of comparative molecular field analysis (CoMFA). Since the previous study included several conventional QSARs obtained by Hansch analysis, and the new compounds in some cases fall within the congeneric

  合成了一系列新的3-（1,2,5,6-四氢吡啶-4--4-基）吲哚（4-THPI）衍生物，它们在5-HT1A和5-HT2血清素（5-已经确定了HT）受体亚型。新数据与先前报道的一组相关THPI类似物的结合数据相结合（Taylor等人，Mol。Pharmacol。1988，34，42-53），并用于建立三维定量结构-活性关系（3-通过比较分子场分析（CoMFA）方法，将这些化合物在5-HT1A和5-HT2受体位点的D QSARs）。由于先前的研究包括通过Hansch分析获得的几种常规QSAR，并且在某些情况下新化合物属于这些分析所用的同类系列，我们能够使用相同的训练和测试数据集直接比较CoMFA和Hansch分析的预测能力。两种方法对活动的实际预测的总体质量似乎大致相同，这是通过实际pKi值与预测pKi值之间的均方根（rms）残差进行评估的。一方面，Hansch分析最难预测的化合物是34、3
• Substituted 3-pyridyl indoles and indazoles as c17,20 lyase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040236110A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The invention provides novel substituted 3-pyridyl indoles and indazoles and pharmaceutical compositions thereof. The invention also provides methods of use of substituted 3-pyridyl indoles and indazoles and pharmaceutical compositions thereof as inhibitors of lyases, e.g., the 17&agr;-hydroxylase-C17,20-lyase enzyme. The invention further provides methods for the treatment of cancer in a subject, comprising administering a substituted 3-pyridyl indoles and indazoles or a pharmaceutical composition comprising a substituted 3-pyridyl indoles and indazoles to a subject. The cancer can be, e.g., prostate cancer or breast cancer.

  本发明提供了新型的取代的3-吡啶基吲哚和吲唑以及其制药组合物。本发明还提供了使用取代的3-吡啶基吲哚和吲唑以及其制药组合物作为裂解酶抑制剂（例如17α-羟基化酶-C17,20-裂解酶酶）的方法。本发明还提供了治疗受试者癌症的方法，包括向受试者施用取代的3-吡啶基吲哚和吲唑或包含取代的3-吡啶基吲哚和吲唑的制药组合物。癌症可以是前列腺癌或乳腺癌。
• INDOLINE COMPOUNDS AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：ALI Amjad

  公开号：US20150225365A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  This invention relates to indo line compounds of the structural formula I, or their pharmaceutically acceptable salts, wherein the variables are defined herein. The inventive compounds selectively inhibit aldosterone synthase. This invention also provides for pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I or their salts as well as potentially to methods for the treatment amelioration or prevention of conditions that could be treated by inhibiting aldosterone synthase.

  本发明涉及结构式I的印度线化合物或其药学上可接受的盐，其中变量在此定义。这些创新化合物可选择性地抑制醛固酮合成酶。本发明还提供了包含式I化合物或其盐的制药组合物，以及可能用于治疗、改善或预防通过抑制醛固酮合成酶可治疗的疾病的方法。
• Yang, Youhua; Martin, Arnold R., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1395 - 1398
  作者：Yang, Youhua、Martin, Arnold R.

  DOI：——

  日期：——