5-(3-吡啶基)-1,3-噁唑 | 70380-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-吡啶基)-1,3-噁唑
• 中文别名: 5-（吡啶-3-基）-1,3-恶唑
• 英文名称: 3-(oxazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 5-(pyridin-3-yl)oxazole；5-(3-pyridyl)oxazole；5-(pyrid-3-yl)oxazole；3-oxazol-5-yl-pyridine；5-(3-Pyridyl)-1,3-oxazole；5-pyridin-3-yl-1,3-oxazole
• CAS: 70380-74-4
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD00085161
• 分子量: 146.148
• InChiKey: OSPHPLUEQZNLHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-(3-氮杂吡啶-2-甲醛恶唑	5-Pyridin-3-YL-oxazole-2-carbaldehyde	342601-37-0	C9H6N2O2	174.159
  ——	2-phenyl-5-(pyridin-3-yl)oxazole	——	C14H10N2O	222.246

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 、 5-(3-吡啶基)-1,3-噁唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-(3-氮杂吡啶-2-甲醛恶唑
  参考文献：
  名称：

  Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides and uses thereof

  摘要：

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊二酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体具有有效作用。

  公开号：

  US06642237B1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 1-异氰甲基-1H-苯并三唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到5-(3-吡啶基)-1,3-噁唑
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazol-1-ylmethyl isocyanide, a new synthon for CHNC transfer. Syntheses of α-hydroxyaldehydes, 4-ethoxy-2-oxazolines and oxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70643-5

文献信息

• Reactions between Weinreb Amides and 2-Magnesiated Oxazoles:  A Simple and Efficient Preparation of 2-Acyl Oxazoles
  作者：Daniel J. Pippel、Christopher M. Mapes、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo070646a

  日期：2007.7.1

  Treatment of oxazole or 5-aryl oxazoles with i-PrMgCl smoothly generates the corresponding 2-Grignard reagents, which react with Weinreb amides to provide exclusively 2-acyl oxazole products.

  用i - PrMgCl处理恶唑或5-芳基恶唑会平稳生成相应的2-格利雅试剂，这些试剂会与Weinreb酰胺反应，仅生成2-酰基恶唑产品。
• Discovery of a Potent, Selective, and Efficacious Class of Reversible α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase Effective as Analgesics
  作者：Dale L. Boger、Hiroshi Miyauchi、Wu Du、Christophe Hardouin、Robert A. Fecik、Heng Cheng、Inkyu Hwang、Michael P. Hedrick、Donmienne Leung、Orlando Acevedo、Cristiano R. W. Guimarães、William L. Jorgensen、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/jm049614v

  日期：2005.3.1

  Herein we report the discovery of a potent, selective, and efficacious class of reversible FAAH inhibitors that produce analgesia in animal models validating a new therapeutic target for pain intervention. Key to the useful inhibitor discovery was the routine implementation of a proteomics-wide selectivity screen against the serine hydrolase superfamily ensuring selectivity for FAAH coupled with systematic

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 在其作用部位降解神经调节脂肪酸酰胺，包括 anandamide（内源性大麻素激动剂）和油酰胺（睡眠诱导脂质），并密切参与其调节。在这里，我们报告了在动物模型中发现了一种有效的、选择性的和有效的可逆 FAAH 抑制剂，它们可以产生镇痛作用，从而验证了疼痛干预的新治疗靶点。发现有用抑制剂的关键是常规实施针对丝氨酸水解酶超家族的蛋白质组学选择性筛选，确保对 FAAH 的选择性，并结合候选抑制剂的系统体内检查。
• Pd-Catalyzed Desulfonative Cross-Coupling of Benzylic Sulfone Derivatives with 1,3-Oxazoles
  作者：Jacky C.-H. Yim、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01510

  日期：2017.7.21

  The Pd-catalyzed desulfonative cross-coupling reaction of benzylic sulfone derivatives with 1,3-oxazoles via a deprotonative pathway has been developed. Broad substrate scope for both sulfone and 1,3-oxazole partners is observed, affording a variety of 1,3-oxazole-containing triarylmethanes. Sulfone partners that are primary benzylic, secondary benzylic, and benzhydryl are all effective. Using this

  已经开发了通过去质子途径的苄基砜衍生物与1,3-恶唑的Pd催化脱硫交叉偶联反应。观察到砜和1，3-恶唑伴侣的底物范围宽，提供了多种含1，3-恶唑的三芳基甲烷。伯苄基，仲苄基和二苯甲基的砜伴侣均有效。使用这种方法，已经证明了多元芳构结构的直接合成。
• Pd/Cu-Catalyzed C–H/C–H Cross Coupling of (Hetero)Arenes with Azoles through Arylsulfonium Intermediates
  作者：Ze-Yu Tian、Zeng-Hui Lin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01322

  日期：2021.6.4

  A highly efficient method for the selective formal C–H/C–H cross-coupling of azoles and (hetero)arenes was established through arylsulfonium intermediates under transition-metal catalysis, which produced a variety of 2-(hetero)aryl azoles in good to excellent yields. Advantages of the reaction included mildness, a good functional group tolerance, a wide range of substrates, a high regio- and chemoselectivity

  在过渡金属催化下，通过芳基锍中间体建立了一种用于唑类和（杂）芳烃的选择性形式 C-H/C-H 交叉偶联的高效方法，该方法可以很好地生产各种 2-（杂）芳基唑类化合物。以优异的产量。该反应的优点包括温和、官能团耐受性好、底物范围广、区域选择性和化学选择性高、一锅法以及不使用氧化剂的复杂分子的后期功能化，提供了一种有前景的策略用于过渡金属催化的唑类的 C-H 芳基化。
• Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  申请人：Boger L Dale

  公开号：US20060111359A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Improved competitive inhibitors of FAAH employ an α-keto heterocyclic pharmacophore and a binding subunit having a ?-unsaturation. The α-keto heterocyclic pharmacophore and a binding subunit are attached to one another, preferably by a hydrocarbon chain. The improvement lies in the use of a heterocyclic pharmacophore selected from oxazoles, oxadiazoles, thiazoles, and thiadiazoles that have alkyl or aryl substituents at their 4 and/or 5 positions. The improved competitive inhibitors of FAAH display enhanced activity over conventional competitive inhibitors of FAAH.

  改进的FAAH竞争性抑制剂采用α-酮杂环药基和具有?-不饱和度的结合亚单位。α-酮杂环药基和结合亚单位相互连接，最好通过一个碳氢链。改进之处在于使用从噁唑、噁二唑、噻唑和噻二唑中选择的具有烷基或芳基取代基的杂环药基，其在其4和/或5位置。改进的FAAH竞争性抑制剂显示出比传统FAAH竞争性抑制剂更强的活性。