3-phenyl-1-(m-tolyl)propan-1-ol | 94571-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-(m-tolyl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 94571-01-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• mdl: MFCD12723752
• 分子量: 226.318
• InChiKey: RDIMXYPEEHXRBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184-185 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(m-tolyl)propan-1-ol 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六氟化硫 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64 %的产率得到1-(1-fluoro-3-phenylpropyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  以SF6为氟化剂的可见光诱导苯甲醇光催化脱氧氟化反应

  摘要：

  由于氟原子显着增强有机分子的代谢稳定性和生物利用度，因此氟化苄被认为是药物或生物活性分子的重要骨架。在这里，我们采用六氟化硫（SF 6 ）作为一种高效的氟化试剂，在低剂量的光催化剂4CzIPN的可见LED光照射下实现了广泛使用的苯甲醇的亲核氟化。该反应与多种底物主链兼容，并且对空气或湿度不敏感，实现了SF 6这种有效温室气体资源的降解和利用。

  DOI：

  10.1039/d4gc03324h
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cis-tetracarbonyl(1,1'-methylene-3,3'-dimethyl-4,4'-diimidazoline-2,2'-diylidene)molybdenum⁽⁰⁾ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-1-(m-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾钼催化醇间选择性C-烷基化

  摘要：

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/asia.202100959

文献信息

• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

  在无膦条件下，带有吡啶基负载的吡唑基-咪唑基配体的锰（I）配合物可有效催化仲醇与伯醇的直接β-烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至良好的产率获得，其中通过借用的氢途径形成副产物水。胆固醇的β-烷基化也得到有效实现。本协议为从伯醇和仲醇形成C-C键提供了一种简明的原子经济方法。
• Room‐Temperature Guerbet Reaction with Unprecedented Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Teng Wei Ng、Gang Liao、Kai Kiat Lau、Hui‐Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202004758

  日期：2020.7.6

  herein an unprecedented highly efficient Guerbet‐type reaction at room temperature (catalytic TON up to >6000). This β‐alkylation of secondary methyl carbinols with primary alcohols has significant advantage of delivering higher‐order secondary alcohols in an economical, redox‐neutral fashion. In addition, the first enantioselective Guerbet reaction has also been achieved using a commercially available

  我们在此报告了室温下前所未有的高效Guerbet型反应（催化TON高达> 6000）。仲甲基甲醇与伯醇的这种β-烷基化具有显着的优势，即可以经济，氧化还原中性的方式提供高阶仲醇。此外，还使用市售的手性钌配合物实现了第一个对映选择性Guerbet反应，以中等收率和高达92％ee的速率输送仲醇。在两个反应中，使用无痕酮助催化剂均被证明对催化效率有利。
• Carbon-carbon bond formation between secondary alcohols and aldehydes under ruthenium-catalyzed redox shuttle
  作者：Chan Sik Cho、Bok Tae Kim、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1002/aoc.1829

  日期：——

  Secondary alcohols are coupled with aldehydes in dioxane in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst along with KOH to give coupled ketones or coupled secondary alcohols depending on the molar ratio of secondary alcohols to aldehydes and the presence (or absence) of a sacrificial hydrogen acceptor. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  仲醇在催化量的钌催化剂与KOH的存在下与醛在二恶烷中的偶合，生成偶合的酮或偶合的仲醇，具体取决于仲醇与醛的摩尔比和牺牲基的存在（或不存在）氢受体。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ru-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Aliphatic Aldehydes via P-Chiral Monophosphorous Ligands
  作者：Rui Miao、Yanping Xia、Yifei Wei、Lu Ouyang、Renshi Luo

  DOI：10.3390/molecules27123898

  日期：——

  situ was found to promote an enantioselective addition of aliphatic aldehydes with arylboronic acids, delivering the chiral alcohols in excellent yields and enantioselectivities and exhibiting a broad scope of aliphatic aldehydes and arylboronic acids. The enantioselectivities are highly dependent on the monophosphorous ligands. The utility of this asymmetric synthetic method was showcased by a large-scale

  手性醇在精细化学品、医药和农用化学品中应用最为广泛。在此，发现原位形成的钌-单膦催化剂可促进脂肪醛与芳基硼酸的对映选择性加成，以优异的产率和对映选择性提供手性醇，并表现出广泛的脂肪醛和芳基硼酸范围。对映选择性高度依赖于单磷配体。通过大规模改造展示了这种不对称合成方法的实用性。