2-Chloro-N-(2-guinolyl)acetamide | 52687-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-N-(2-guinolyl)acetamide
• 英文别名: 2-(chloroacetyl)aminoquinoline；2-chloro-N-quinolin-2-yl-acetamide；2-chloro-N-quinolin-2-ylacetamide
• CAS: 52687-92-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: QGUODRDBLJNYDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  460.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-N-(2-guinolyl)acetamide 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some 2-(2’-(Substituted Phenyl-4-thiazolidinone-3-yl)-1’3’-isoxazol-4-yl)aminoquinoline Derivatives

  摘要：

  喹啉是一种杂环核，对于不同药物和农药的发展起着关键作用。已经制备了几种2-(2'-取代苯基-4-噻唑啉-3-基)-1'3'-异噁唑-4-基)氨基喹啉IV(a-k)，2-(取代芳基亚亚甲基-1'3'-异噁唑-4'-基)氨基喹啉III(a-k)，并对其抗菌和抗真菌活性进行了测试。化合物III(a-k)和IV(a-k)的结构已经通过元素和光谱分析（如红外光谱(IR)，¹核磁共振谱(1H NMR)和质谱）得到确认。

  DOI：

  10.1155/2011/962350
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基喹啉 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-Chloro-N-(2-guinolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于改善认知和神经保护的高效选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶（BChE）因其水解乙酰胆碱（ACh）的补偿能力及其与Aβ沉积的密切关系而被认为是阿尔茨海默病（AD）的潜在治疗靶点。在这里，我们确定了S06-1011 ( h BChE IC 50 = 16 nM) 和S06-1031 ( h BChE IC 50 = 25 nM) 为高效、选择性 BChE 抑制剂，并被证明是安全且长效的。候选化合物在东莨菪碱和 Aβ 1-42肽诱导的认知缺陷模型中表现出神经保护作用和改善认知的能力。最佳候选者S06-1011提高了BChE底物ghrelin的水平，可以起到改善精神情绪食欲的作用。 S06-1011处理组的体重增加显着增加。因此，抑制BChE不仅对痴呆具有保护作用，而且对治疗和护理也有很大作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00167

文献信息

• Macrolides with antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030212011A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula I with improved biological properties and having the formula 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as herein described.

  这项发明提供了具有改进生物学性质的新的式I的大环内酯类抗生素，并具有式1，其中R1、R2和R3如本文所述。
• 10.1021/acschemneuro.4c00130
  作者：Singh, Gourav、Kumar, Sunil、Panda, Samir Ranjan、Kumar, Prabhat、Rai, Sanskriti、Verma, Himanshu、Singh, Yash Pal、Kumar, Saroj、Srikrishna, Saripella、Naidu、Modi, Gyan

  DOI：10.1021/acschemneuro.4c00130

  日期：——

  oxygen species (ROS) in the Drosophila model of AD. Finally, 13a was found to be efficacious in reversing memory impairment in a scopolamine-induced AD mouse model in the in vivo studies. In ex vivo assessments, 13a notably modulates the levels of superoxide, catalase, and malondialdehyde along with AChE and BChE. These findings revealed that 13a holds promise as a potential candidate for further development

  阿尔茨海默病 (AD) 是痴呆症最常见的原因，其特征是乙酰基和丁酰胆碱水平低、氧化应激增加、炎症、金属积累以及 Aβ 和 tau 蛋白聚集。目前的 AD 治疗仅能缓解症状，而不会影响该疾病的病理特征。在我们不断努力开发自然启发的新型 AD 多靶点分子的过程中，通过广泛的药物化学努力，我们开发了13a ，它含有关键功能基团，不仅可以缓解症状，还可以靶向氧化应激，能够螯合铁，抑制 NLRP3，以及各种 AD 模型中的 Aβ 1-42聚集。 13a对 AChE (IC 50 = 0.59 ± 0.19 μM) 和 BChE (IC 50 = 5.02 ± 0.14 μM) 表现出良好的抗胆碱酯酶活性，在 DPPH 测定中 (IC 50 = 5.88 ± 0.21 μM) 比阿魏酸 (56.49 ± 0.62) 具有优异的抗氧化性能微米）。分子对接和动态模拟进一步证实了酶抑制研究并证实了这些复合物的稳定性。重要的是，在
• Design, synthesis of novel celastrol derivatives and study on their antitumor growth through HIF-1α pathway
  作者：Fan-Fan Shang、Jing Ying Wang、Qian Xu、Hao Deng、Hong-Yan Guo、Xuejun Jin、Xiaoting Li、Qing-Kun Shen、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113474

  日期：2021.8
• MACROLIDES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1478653A1

  公开（公告）日：2004-11-24
• US6995143B2
  申请人：——

  公开号：US6995143B2

  公开（公告）日：2006-02-07