methyl 3-O-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-diazido-2,6-dideoxy-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 887497-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-diazido-2,6-dideoxy-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-2-(azidomethyl)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 887497-48-5
• 化学式: C₃₃H₃₂N₆O₁₁
• 分子量: 688.651
• InChiKey: JCPOHPLSAHRUSP-SQXGCRALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-diazido-2,6-dideoxy-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-O-(β-D-ribofuranosyl)-4-O-(2',6'-diazido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,6-diazido-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Trisaccharide mimetics of the aminoglycoside antibiotic neomycin

  摘要：

  本研究介绍了一种高度融合的方法，用于化学合成含有 3 至 5 个氨基的 8 种结构相关的三糖。傅立叶变换离子回旋共振质谱（FT-ICR MS）被用来测定三糖与 16S 核糖体 RNA 原型片段结合的解离常数（Kd）。一种在 C-3 位含有 4,6-二脱氧-4-氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷分子的化合物显示出低微摩尔范围的结合力。研究发现，糖类结构的微小变化会导致亲和力的巨大差异。所描述的结构-活性关系对开发以 rRNA 为靶标的新型抗生素很有价值。

  DOI：

  10.1039/b517725a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-O-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-diazido-2,6-dideoxy-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Trisaccharide mimetics of the aminoglycoside antibiotic neomycin

  摘要：

  本研究介绍了一种高度融合的方法，用于化学合成含有 3 至 5 个氨基的 8 种结构相关的三糖。傅立叶变换离子回旋共振质谱（FT-ICR MS）被用来测定三糖与 16S 核糖体 RNA 原型片段结合的解离常数（Kd）。一种在 C-3 位含有 4,6-二脱氧-4-氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷分子的化合物显示出低微摩尔范围的结合力。研究发现，糖类结构的微小变化会导致亲和力的巨大差异。所描述的结构-活性关系对开发以 rRNA 为靶标的新型抗生素很有价值。

  DOI：

  10.1039/b517725a

文献信息

• Trisaccharide mimetics of the aminoglycoside antibiotic neomycin
  作者：Yu Rao、Andre Venot、Eric E. Swayze、Richard H. Griffey、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/b517725a

  日期：——

  A highly convergent approach for the chemical synthesis of eight structurally related trisaccharides that contain 3 to 5 amino groups has been described. Fourier-transformation ion cyclotron resonance mass spectrometry (FT-ICR MS) has been employed to determine the dissociation constants (Kd) for the binding of the trisaccharides to a prototypical fragment of 16S ribosomal RNA. A compound that contained a 4,6-dideoxy-4-amino-β-D-glucopyranoside moiety at C-3 displayed binding in the low micromolar range. It was found that small structural changes of the saccharides resulted in large differences in affinity. The described structure–activity relationship is expected to be valuable for the development of novel antibiotics that target rRNA.

  本研究介绍了一种高度融合的方法，用于化学合成含有 3 至 5 个氨基的 8 种结构相关的三糖。傅立叶变换离子回旋共振质谱（FT-ICR MS）被用来测定三糖与 16S 核糖体 RNA 原型片段结合的解离常数（Kd）。一种在 C-3 位含有 4,6-二脱氧-4-氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷分子的化合物显示出低微摩尔范围的结合力。研究发现，糖类结构的微小变化会导致亲和力的巨大差异。所描述的结构-活性关系对开发以 rRNA 为靶标的新型抗生素很有价值。