4-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohexanone | 17328-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 1'-hydroxy-4-isopropylcyclohexanone；4-(α-hydroxy-isopropyl)-cyclohexanone；4-(α-Hydroxy-isopropyl)-cyclohexanon；4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-cyclohexanon；4-(1'-Hydroxyisopropyl)-cyclohexanon；4-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 17328-67-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QZQAAXZUQVEVRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohexanone 在 aluminum oxide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (rac)-1-isobutyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从生物可再生 β-蒎烯可持续合成扑热息痛和布洛芬

  摘要：

  可扩展的化学工艺已用于将生物可再生 β-蒎烯转化为 4-异丙烯基环己酮 (4-IPEC)，然后将其用作原料来制备常用处方止痛药、扑热息痛和布洛芬的生物衍生版本。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300670
• 作为产物：
  描述：

  松油醇 在 叔丁基过氧化氢 、 C₁₉H₁₇BrMoN₃O₃⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氨基苯酚吡啶基配体的二氧化钼(VI)配合物催化氧原子转移

  摘要：

  一系列新的阳离子二氧化钼 (VI) 配合物 [MoO 2 (L n )] PF 6 ( 2 – 5 ) 与三足四齿吡啶基氨基苯酚配体 HL 2 -HL 5已被合成和表征。配体 HL 2 -HL 4在苯酚环的4位带有取代基，即。Cl、Br 和 NO 2，而配体 HL 5 , N -(2-hydroxy-3,5- di - tert - butylbenzyl)- N , N -bis(2-pyridylmethyl)amine 是 3 ,5-di-叔丁基水杨醛。复合物的X射线晶体结构2，3和5表明，它们与周围的金属中心键合参数是一个实用中类似一个扭曲的八面体几何形状。使用紫外-可见光、31 P NMR 和质谱法研究了5与 PPh 3 的化学计量氧原子转移 (OAT) 特性。在 CH 2 Cl 2溶液中，形成二聚 Mo(V) 配合物 [(μ-O){MoO(L 5 )} 2 ](PF 6 ) 2

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115234

文献信息

• [EN] CYCLOHEXYL-AZETIDINYL ANTAGONISTS OF CCR2<br/>[FR] ANTAGONISTES DU CCR2 À BASE DE CYCLOHEXYL-AZÉTIDINYLE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011159854A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention comprises compounds of Formula (I). Wherein: R1, R2, R4, J, Q, and A are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明包括公式(I)的化合物。其中：R1、R2、R4、J、Q和A如说明书所述定义。本发明还包括预防、治疗或改善综合征、障碍或疾病的方法，其中所述综合征、障碍或疾病为2型糖尿病、肥胖和哮喘。本发明还包括通过管理治疗有效量的至少一种公式(I)化合物来抑制哺乳动物中的CCR2活性的方法。
• Fluorination or hydroxylation of non activated CH bonds in amides and ketones using CCl4 or NBS in superacids
  作者：Agnès Martin、Marie-Paule Jouannetaud、Jean-Claude Jacquesy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00475-3

  日期：1996.4

  Amides and ketones are fluorinated or hydroxylated in HF-SbF5 in the presence of CCl4 or NBS, reaction occurring at a carbon far located from the functional group.

  在CCl 4或NBS的存在下，酰胺和酮在HF-SbF 5中被氟化或羟基化，反应发生在远离官能团的碳上。
• Functionalization of non-activated C–H bonds in ketones and imines with HF/SbF5/CCl4
  作者：Sébastien Thibaudeau、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、J.C Jacquesy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00692-0

  日期：2002.8

  Reaction of cyclic ketones 2–6 and imines 15–17 in HF/SbF5 in presence of CCl4 yield hydroxy or fluoroderivatives, hydride abstraction occurring at a site located far from the functional group. Whereas ketones 2–5 yield only hydroxy derivatives, through cyclic carboxonium ion, imines 15, 16 N-protonated in the media conditions give only fluoroderivatives 18, 19, respectively, after quenching with HF–pyridine

  环酮的反应2 - 6和亚胺15 - 17中HF /的SbF 5在四氯化碳的存在4产率羟基或fluoroderivatives，氢化物提取在位于远离官能团的位点发生。而酮2 - 5产率只有羟基衍生物，通过环状carboxonium离子，亚胺15，16的N-质子化的培养基条件只给出fluoroderivatives 18，19分别与HF-吡啶淬火后。当从大分子环酮24和24开始时，环收缩是有效的。25和亚胺26生成羟基或氟代环己酮和/或环庚酮的混合物。
• Control of Transient Aluminum–Aminals for Masking and Unmasking Reactive Carbonyl Groups
  作者：Francis J. Barrios、Brannon C. Springer、David A. Colby

  DOI：10.1021/ol401265a

  日期：2013.6.21

  dimethylaluminum N,O-dimethylhydroxylamine complex, is effective at masking reactive carbonyl groups in situ from nucleophilic addition. This reagent allows chemoselective addition of reducing reagents, Grignard reagents, organolithiums, Wittig reagents, and enolates into substrates with multiple carbonyl groups. Moreover, the trapped carbonyl group, a stable aminal, can be unmasked in situ for additional synthetic

  一种新的试剂，二甲基铝N，O-二甲基羟胺络合物，可有效地从亲核加成中原位掩盖反应性羰基。该试剂可将还原剂，格氏试剂，有机锂，维蒂希试剂和烯醇化物化学选择性地添加到具有多个羰基的底物中。而且，被捕获的羰基（稳定的氨基）可以原位解开，以进行其他合成操作。
• CYCLOHEXYL-AZETIDINYL ANTAGONISTS OF CCR2
  申请人：Lanter James C.

  公开号：US20110312936A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: R 1 , R 2 , R 4 , J, Q, and A are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula I.

  本发明涉及I式化合物，其中：R1、R2、R4、J、Q和A如规范中所定义。本发明还涉及一种预防、治疗或改善综合症、紊乱或疾病的方法，其中所述综合症、紊乱或疾病是II型糖尿病、肥胖和哮喘。本发明还涉及通过给哺乳动物施加至少一种I式化合物的治疗有效量来抑制CCR2活性的方法。