羟甲基螺戊烷 | 53389-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 羟甲基螺戊烷
• 中文别名: 螺[2.2]戊-1-基甲醇
• 英文名称: spiro[2.2]pent-1-yl-methanol
• 英文别名: Spiropentylcarbinol；Hydroxymethylspiropentane；spiro[2.2]pentan-2-ylmethanol
• CAS: 53389-10-9
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: RFCMGVLNKDQGEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  螺[2.2]戊烷-1-羧酸	spiro[2.2]pentane-1-carboxylic acid	17202-64-1	C6H8O2	112.128

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲基螺戊烷 在 三乙烯二胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-chloro-6-[3-(spiro[2.2]pent-1-ylmethoxy)pyrazol-1-yl]nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATOR OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, METHODS OF TREATMENT, AND PROCESS FOR MAKING THE MODULATOR
  [FR] MODULATEUR DE RÉGULATEUR DE CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE FIBROSE KYSTIQUE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DU MODULATEUR

  摘要：

  公式（I）的化合物及其药用盐，任何上述化合物的氘代衍生物，以及任何上述化合物的代谢物已被披露。还披露了包含这些化合物的药物组合物，使用这些药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制备这些药物组合物的方法。还披露了化合物1及其盐和溶剂结晶形式。

  公开号：

  WO2018107100A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl spiropentanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 羟甲基螺戊烷
  参考文献：
  名称：

  Spiropentylcarbinyl cation rearrangement. Stereochemistry of nucleophilic attack in a cyclopropylcarbinyl to cyclobutyl cation rearrangement and stereochemistry of the ring opening of the 1-cyclopropylcyclopropyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00772a019

文献信息

• Discovery of bacterial NAD+-dependent DNA ligase inhibitors: Optimization of antibacterial activity
  作者：Suzanne S. Stokes、Hoan Huynh、Madhusudhan Gowravaram、Robert Albert、Marta Cavero-Tomas、Brendan Chen、Jenna Harang、James T. Loch、Min Lu、George B. Mullen、Shannon Zhao、Ce-Feng Liu、Scott D. Mills

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.128

  日期：2011.8

  Optimization of adenosine analog inhibitors of bacterial NAD+-dependent DNA ligase is discussed. Antibacterial activity against Streptococcus pneumoniae and Staphylococcus aureus was improved by modification of the 2-position substituent on the adenine ring and 3′- and 5′-substituents on the ribose. Compounds with log D values 1.5–2.5 maximized potency and maintained drug-like physical properties.

  讨论了细菌NAD +依赖性DNA连接酶的腺苷类似物抑制剂的优化。通过修饰腺嘌呤环上的2-位取代基和核糖上的3'-和5'-取代基可以提高对肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。log D值为1.5–2.5的化合物可 最大化效价并保持类似药物的物理特性。
• Solvolysis of allenylcarbinyl chloride and its cyclopropanated homologs
  作者：A.T. Bottini、J.E. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97012-7

  日期：1974.1

  Allenylcarbinyl, cyclopropylideneethyl, methylenecyclopropylcarbinyl, and spiropentylcarbinyl chloride were prepared and their solvolysis reactions in aqueous ethanol or aqueous dioxane or both were studied. Consideration of the solvolytic reactivity of these compounds and their products in aqueous dioxane indicate that all react, at least in part, via positive charge-delocalized transition states

  制备了烯丙基羰基，环亚丙基乙基，亚甲基环丙基羰基和螺戊基羰基氯，并研究了它们在乙醇水溶液或二恶烷水溶液或两者中的溶剂分解反应。对这些化合物及其产物在二恶烷水溶液中的溶剂分解反应性的考虑表明，它们全部至少部分地通过正电荷离域的过渡态反应。
• Discovery of bacterial NAD+-dependent DNA ligase inhibitors: Improvements in clearance of adenosine series
  作者：Suzanne S. Stokes、Madhusudhan Gowravaram、Hoan Huynh、Min Lu、George B. Mullen、Brendan Chen、Robert Albert、Thomas J. O’Shea、Michael T. Rooney、Haiqing Hu、Joseph V. Newman、Scott D. Mills

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.071

  日期：2012.1

  Optimization of clearance of adenosine inhibitors of bacterial NAD(+)-dependent DNA ligase is discussed. To reduce Cytochrome P-450-mediated metabolic clearance, many strategies were explored; however, most modifications resulted in compounds with reduced antibacterial activity and/or unchanged total clearance. The alkyl side chains of the 2-cycloalkoxyadenosines were fluorinated, and compounds with moderate antibacterial activity and favorable pharmacokinetic properties in rat and dog were identified. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kuznetsova, T. S.; Kozhushkov, S. I.; Gromov, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.1, p. 256 - 262
  作者：Kuznetsova, T. S.、Kozhushkov, S. I.、Gromov, A. V.、Vatlina, L. P.、Kozlovskii, V. I.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MODULATOR OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, METHODS OF TREATMENT, AND PROCESS FOR MAKING THE MODULATOR<br/>[FR] MODULATEUR DE RÉGULATEUR DE CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE FIBROSE KYSTIQUE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DU MODULATEUR
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2018064632A8

  公开（公告）日：2018-05-17