3-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclopentanone | 30758-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-cyclopentanone；3-Hydroxyisopropyl-cyclopentanon；3-Hydroxyisopropylpentanon；3-(2-Hydroxy-isopropyl)-cyclopentanon；3-(2-Hydroxypropan-2-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 30758-54-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HZHDKQHVKWAVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-86 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclopentanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3--cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  Pfau,M. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1962, vol. 254, p. 1817 - 1818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基丙烷-2-基)-1-甲基环己烷-1,2-二醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 3-(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Wawrzenczyk, Czeslaw; Zabza, Andrzej, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 169 - 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light-promoted metal-free sp³-C–H fluorination
  作者：Ji-Bao Xia、Chen Zhu、Chuo Chen

  DOI：10.1039/c4cc05650g

  日期：——

  Photoexcited acetophenone can catalyze the fluorination of unactivated C(sp(3))-H groups. While acetophenone, a colorless oil, only has a trace amount of absorption in the visible light region, its photoexcitation can be achieved by irradiation with light generated by a household compact fluorescent lamp (CFL). This operational simple method provides improved substrate scope for the direct incorporation

  光激发苯乙酮可以催化未活化的 C(sp(3))-H 基团的氟化。虽然苯乙酮是一种无色油，在可见光区域只有微量的吸收，但它的光激发可以通过用家用紧凑型荧光灯 (CFL) 产生的光照射来实现。这种操作简单的方法为将氟原子直接结合到简单的有机分子中提供了改进的底物范围。CFL 照射还可用于促进无色单芳基酮和烯酮/烯醛的某些经典的紫外线促进光反应。
• Deux types de participation ? lors de l'hydrolyse des diazoc�tones ?, ?-insatur�es par des acides aqueux et des superacides. L'ion oxo-5-norbornyle-2
  作者：Roger Malherbe、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19740570822

  日期：——

  γ, δ-Unsaturated diazoketones undergo acid catalysed hydrolysis accompanied by cyclisation; the latter is favoured by suitable geometry (cyclopentenes) and by substitution by methyl groups. If both are present, rate enhancement by anchimeric assistance has been observed. Hydrolysis of 4-diazoacetyl-cyclopentene (1) yields a product mixture similar to that formed during solvolysis of 5-oxo-norbornyl-2-endo

  γ，δ-不饱和重氮酮经酸催化水解并环化; 后者因合适的几何形状（环戊烯）和被甲基取代而受到青睐。如果两者均存在，则已观察到通过嵌合辅助的速率增加。4-重氮乙酰基-环戊烯（1）的水解产生类似于5-氧代-降冰片基-2-内溴代磺酸盐（23）的溶剂化期间形成的产物混合物，并且与外型异构体的产物混合物完全不同。用常见的中间体5-氧代-2-降冰片基碳鎓离子解释了结果。溶剂参与过渡态，即部分S N2字符，是由活化的熵，并通过一个附加的亲核试剂（BR的动作隐含- ）。在超强酸中，发生不同类型的环化反应，涉及羰基氧和质子化的CC双键并形成四氢吡喃衍生物。
• Practical Direct α-Arylation of Cyclopentanones by Palladium/Enamine Cooperative Catalysis
  作者：Yan Xu、Tianshun Su、Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201510638

  日期：2016.2.12

  Direct arylation of cyclopentanones has been a long‐standing challenge because of competitive self‐aldol condensation and multiple arylations. Reported herein is a direct mono‐α‐C−H arylation of cyclopentanones with aryl bromides which is enabled by palladium/amine cooperative catalysis. This method is scalable and chemoselective with broad functional‐group tolerance. Application to controlled sequential

  由于竞争性的自我醛醇缩合和多种芳基化，环戊酮的直接芳基化一直是一个长期的挑战。本文报道的是环戊酮与芳基溴化物的直接单α-CH芳基化反应，这是通过钯/胺协同催化实现的。该方法具有可扩展性和化学选择性，并具有广泛的功能组耐受性。还证明了其在环戊酮的受控顺序芳基化中的应用。
• Reductive Cleavage of Allyllic Ketals by an Arene-Catalysed Lithiation: A Simple and Direct Route to Masked Lithium Homoenolates
  作者：Juan F Gil、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87023-x

  日期：1994.3

  The reaction of acrolein diethyl acetal 1 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB; 2.5 mol %) in the presence of a carbonyl compound 2 in THF at 0°C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding γ-coupling products 3 as a Z/E mixture, the Z-isomer being mainly the major one. When the final hydrolysis was carried out in acidic conditions

  丙烯醛二乙缩醛1与过量的锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB; 2.5 mol％）在羰基化合物2在THF中的存在下于0°C反应，用水水解成相应的γ-偶联产物后3作为Z / E混合物中，ž -异构体是主要的主要之一。当最终水解在酸性条件（3 N盐酸）下进行，然后在三氟化硼醚化物存在下于二氯甲烷中于-78至20°C的温度下，用R 3 SiNu型硅化合物处理，相应的取代的四氢呋喃4获得了。酸水解后，将相同的Barbier型反应应用于2-环戊烯酮乙烯缩酮5，可产生预期的3-取代的环戊酮6。在所有情况下，总产量都是中等水平。
• Regioselective ketone α-alkylation with simple olefins via dual activation
  作者：Fanyang Mo、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.1254465

  日期：2014.7.4

  C-H bonds of ketones. Traditional methods to form such products rely on the preliminary reaction of the ketone with a base, followed by subsequent reaction with an alkyl halide. The authors used a ligand that simultaneously activates the ketone and guides the catalytic rhodium to the right location. This approach removes the need for the other reagents and eliminates the associated halide salt byproducts

  无副产品的碳-碳键 环境和成本问题正在推动化学方法的发展，以最大限度地减少副产品的形成。在这方面，Mo 和 Dong 提出了一种将烯烃（如乙烯）直接插入到酮的 CH 键中的催化剂。形成此类产品的传统方法依赖于酮与碱的初步反应，随后与烷基卤反应。作者使用了一种配体，可以同时激活酮并将催化铑引导到正确的位置。这种方法消除了对其他试剂的需要，并消除了相关的卤化物盐副产物。科学，这个问题 p。68 铑催化剂通过将烯烃插入到酮的 CH 键中来使酮烷基化，从而消除副产物的形成。羰基化合物的烷基化是一种常用的碳-碳键形成反应。然而，由于缺乏区域选择性、过度烷基化的风险以及需要强碱性条件和昂贵的烷基卤化物试剂，传统的烯醇烷基化方法仍然存在问题。在这里，我们描述了使用简单烯烃作为烷基化剂的酮烷基化策略的开发。该策略采用双功能催化剂，该催化剂包含仲胺和能够同时活化酮和烯烃的低价铑配合物。环状和无环酮都可以用简