4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)-2-hydroxybenzoic acid | 49712-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 4-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-2-hydroxy-benzoic acid；4-(3-Hydroxy-4-carboxy-phenyl-amino)-7-chlor-chinolin；4-((7-Chloro-4-quinolinyl)amino)-2-hydroxybenzoic acid；4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 49712-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 314.728
• InChiKey: IBIBFYMDRZDJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)-2-hydroxybenzoic acid 、 青蒿琥酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基水杨酸的杂化化合物：合成和体外抗血浆评价

  摘要：

  背景：疟疾是一种致命的传染性疾病，在世界范围内（主要在非洲地区）造成数百万人死亡。疟原虫对目前使用的抗疟药产生了抗药性，并敦促研究人员通过设计不同类别的抗疟药来开发新的策略来克服这一挑战。 目的：通过酯化和酰胺化反应制备了一类含有4-氨基水杨酸部分的杂化化合物，并利用FTIR，NMR和LC-MS对其进行了表征。针对恶性疟原虫寄生虫的无性NF54菌株进行了体外抗疟原虫评估。 方法：在这项研究中，将已知的4-氨基喹啉衍生物与4-氨基水杨酸杂交，通过酯化和酰胺化反应得到杂化化合物。4-氨基水杨酸，一种二氢叶酸化合物，可抑制叶酸途径中的DNA合成，是开发抗疟疾药的潜在药效团。 结果：LC-MS，FTIR和NMR分析证实了化合物的成功合成。获得的化合物的产率为63-80％。与4-氨基水杨酸相比，杂合化合物显示出显着的抗疟活性，后者显示出较差的抗疟活性。最有效的杂化化合物9的IC50值为9.54±0.57

  DOI：

  10.2174/1570180817999200802031547
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 4-氨基水杨酸 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of Oleanolic Acid-based Hybrid Compounds as Potential Pharmaceutical Scaffolds

  摘要：

  背景：传染病以及癌症是全球死亡的主要原因。药物耐药通常需要联合使用两种或更多药物治疗。 目的：通过酯化反应制备基于齐墩果酸的杂化化合物，并使用FTIR、NMR和LC-MS对其进行表征。进行了体外抗菌和细胞毒性研究。 方法：通过羧酸官能团将齐墩果酸与已知的药物支架杂化，以开发具有增强生物活性的治疗剂。使用微量稀释法对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌进行抗菌活性测定，使用SRB法进行细胞毒性测定。 结果：化合物8对5种菌株具有强大的抗菌效果，如枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、普鲁提斯菌、氧化克雷伯菌和大肠杆菌，与对照组齐墩果酸（MIC = 2.5 mg/mL）相比，MIC值分别为1.25、0.078、0.078、1.25、1.25 mg/mL。此外，通过对选定的癌细胞进行SRB法检测，发现化合物7对MDA、DU145和MCF-7细胞株具有最强的细胞毒性，IC50值分别为69.87±1.04、73.2±1.08和85.27±1.02 μg/mL，而齐墩果酸的IC50值>200 μg/mL。 结论：齐墩果酸的杂化化合成功，因此有必要进一步开发这些潜在的抗菌化合物以降低其细胞毒性。

  DOI：

  10.2174/1570180818666210604112451

文献信息

• Quinolines derivatives as novel sunscreening agents
  作者：Hudson C. Polonini、Rafael M.P. Dias、Isabela O. Souza、Karla Mara Gonçalves、Tiago B.B. Gomes、Nádia R.B. Raposo、Adilson David da Silva

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.046

  日期：2013.8

  Currently, the research and development of sunscreens play an important role on the synthesis of actives that are stable in various kinds of formulations-in addition to their efficiency and broad spectrum of protection against ultraviolet radiation. Our objective here was to synthesize new sunscreening chemical agents using quinoline as a base molecule. Twelve quinoline derivatives were synthesized, four of them novel molecules, and their photoprotective activity was determined in vitro using diffuse transmittance spectrophotometry. We determined their SPF, UVAPF, UVA/UVB ratio, critical wavelength and Boots Star Rating. The quinolines derivatives presented a varied profile of photoprotection, their SPF ranging from 2 to 11 and their UVAPF from 2 to 7. In terms of the critical wavelength, all molecules were considered of broad-spectrum by different classifications. Regarding the Boots Star Rating, one compound received no rating, seven of them received a three stars rating, three received a four stars rating and three were given a five stars rating. The molecules showed in the present work have a wide range of possibilities for creating new sunscreen products, once they have good SPF or UVAPF for single molecules, and they also possess other different qualities that can act synergistically. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CADHERIN-11 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Byers Stephen W.

  公开号：US20120128693A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Cadherin-11 inhibitors and methods for the prevention and treatment of cadherin-11 related diseases are described herein. Cadherin-11 related diseases include cancer and rheumatoid arthritis.
• Cadherin-11 Inhibitors and Methods of Use Thereof
  申请人：Georgetown University

  公开号：US20150064168A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Cadherin-11 inhibitors and methods for the prevention and treatment of cadherin-11 related diseases are described herein. Cadherin-11 related diseases include cancer and rheumatoid arthritis.
• USE OF CADHERIN-11 ANTAGONISTS TO TREAT OBESITY-ASSOCIATED CONDITIONS AND OTHER METABOLIC DISORDERS
  申请人：The Brigham and Women's Hospital, Inc.

  公开号：US20170360934A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Provided herein are methods and pharmaceutical compositions for the treatment of obesity-associated conditions using cadherin-11 antagonists.
• US8802687B2
  申请人：——

  公开号：US8802687B2

  公开（公告）日：2014-08-12