Ethyl-4-hydroxymethyl-pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-carboxylat | 154848-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: Ethyl-4-hydroxymethyl-pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-carboxylat
• 英文别名: ethyl 4-(hydroxymethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate；Ethyl 4-(hydroxymethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 154848-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: QFBXUOYHYUCAOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-4-hydroxymethyl-pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-carboxylat 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl-4-iodomethyl-pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  具有 8-氮杂吲哚亚结构的选择性多巴胺 D-2 自身受体激动剂：合成和理论研究

  摘要：

  从 1,3-偶极环加成产物 6a 开始，制备了周围稠合的 β-酮酯 7。7 用作 D-2 自身受体激动剂 5 的两种合成变体的中心中间体，胺功能通过亲电胺化或 Curtius 降解结合。使用量子化学方法计算了5芳香族区域的电荷分布，并与麦角林衍生物进行了比较。比较了从头算计算和半经验方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270706
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Ethyl-4-hydroxymethyl-pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  具有 8-氮杂吲哚亚结构的选择性多巴胺 D-2 自身受体激动剂：合成和理论研究

  摘要：

  从 1,3-偶极环加成产物 6a 开始，制备了周围稠合的 β-酮酯 7。7 用作 D-2 自身受体激动剂 5 的两种合成变体的中心中间体，胺功能通过亲电胺化或 Curtius 降解结合。使用量子化学方法计算了5芳香族区域的电荷分布，并与麦角林衍生物进行了比较。比较了从头算计算和半经验方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270706

文献信息

• [EN] N-CYCLOBUTYL-IMIDAZOPYRIDINE OR -PYRAZOLOPYRIDINE CARBOXAMIDES AS TRPV1 ANTAGONISTS<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE N-CYCLO-BUTYLIMIDAZOPYRIDINE OU DE N-CYCLO-PYRAZOLOPYRIDINE COMME ANTAGONISTES DE TRPV1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012072512A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  A compound of formula (I) wherein X1 represents a hydrogen atom, or a CH2OH group X2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, an OCH3 group or a CH2OH group, and at least one of X1 and X2 is hydrogen Y represents a carbon atom and Z represents a nitrogen atom or Y represents a nitrogen atom and Z represents a carbon atom; R1 represents a halogen atom, a C1-4 alkyl group, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group, and R2 are R3 each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-4 alkyl group, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  式（I）的化合物，其中X1代表氢原子或CH2OH基团，X2代表氢原子、氟原子、OCH3基团或CH2OH基团，X1和X2中至少有一个为氢，Y代表碳原子，Z代表氮原子或Y代表氮原子，Z代表碳原子；R1代表卤素原子、C1-4烷基基团、三氟甲基基团或三氟甲氧基团，R2和R3各自独立地选自氢原子、卤素原子、C1-4烷基基团、三氟甲基基团或三氟甲氧基团；或其药用可接受的盐或溶剂。
• [EN] IMIDAZO [1, 2 -A] PYRIDINE AND PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIDINE DERIVATIVES AS TRPV1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE ET DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU TRPV1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012045729A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  A compound of formula of formula (I) wherein A represents a single bond, a CH2 group or a CH (Me) group; X1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a methyl group; X2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a methyl group or a CH2OH group; X3 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a CH2OH group, and at least two of X1, X2 and X3 are hydrogen; Y represents a C atom and Z represents a N atom or Y represents an N atom and Z represents a C atom. R1 represents a halogen atom, a C1-4 alkyl group, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group, and R2 and R3 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-4 alkyl group, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group. or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. salt or solvate thereof.

  化合物的化学式为（I），其中A代表一个单键，一个CH2基团或一个CH（Me）基团；X1代表一个氢原子，一个氟原子或一个甲基基团；X2代表一个氢原子，一个氟原子，一个甲基基团或一个CH2OH基团；X3代表一个氢原子，一个氟原子或一个CH2OH基团，且至少两个X1、X2和X3中有两个是氢；Y代表一个碳原子，Z代表一个氮原子，或Y代表一个氮原子，Z代表一个碳原子。R1代表一个卤素原子，一个C1-4烷基基团，一个三氟甲基基团或一个三氟甲氧基团，R2和R3分别独立选择自一个氢原子，一个卤素原子，一个C1-4烷基基团，一个三氟甲基基团或一个三氟甲氧基团，或其药用可接受的盐或溶剂。
• Rationally Based Efficacy Tuning of Selective Dopamine D4 Receptor Ligands Leading to the Complete Antagonist 2-[4-(4-Chlorophenyl)piperazin-1- ylmethyl]pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine (FAUC 213)
  作者：Stefan Löber、Harald Hübner、Wolfgang Utz、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm015522j

  日期：2001.8.1

  Structure dependent efficacy studies in the field of selective D4 ligands led to the 2-aminomethyl substituted azaindole 2 (FAUC 213) that displayed strong D4 binding, high subtype selectivity, and complete antagonist properties in ligand-induced mitogenesis experiments. According to our schematic molecular model, the intrinsic activity of the regioisomers investigated is controlled by the ability of the heterocyclic unit to interact with both elements of the D4 binding-site crevice, the aromatic microdomain in TM6, and a serine residue in TM5.
• Selektive Dopamin D-2 Autorezeptor Agonisten mit 8-Azaindol Substruktur: Synthese und theoretische Untersuchungen
  作者：Peter Gmeiner、Josef Sommer

  DOI：10.1002/ardp.19943270706

  日期：——

  die Aminfunktion über elektrophile Aminierung bzw. Curtius Abbau eingebaut wird. Die Ladungsverteilung im aromatischen Bereich von 5 wurde mit quantenchemischen Verfahren berechnet und mit der von Ergolinderivaten verglichen. Dabei wurden ab‐initio Kalkulationen und semiempirische Methoden gegenübergestellt.

  从 1,3-偶极环加成产物 6a 开始，制备了周围稠合的 β-酮酯 7。7 用作 D-2 自身受体激动剂 5 的两种合成变体的中心中间体，胺功能通过亲电胺化或 Curtius 降解结合。使用量子化学方法计算了5芳香族区域的电荷分布，并与麦角林衍生物进行了比较。比较了从头算计算和半经验方法。