(S)-tert-butyl 4-[(1R,2S)-1,2-dihydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 253787-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-[(1R,2S)-1,2-dihydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1R,2S)-1,2-dihydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 253787-68-7
• 化学式: C₂₆H₅₁NO₅
• 分子量: 457.695
• InChiKey: KZFJSVGONQNIMO-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-[(1R,2S)-1,2-dihydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 DL-arabino-2-Amino-1,3,4-trihydroxy-octadecan
  参考文献：
  名称：

  植物鞘氨醇—一种用于构型分配的简便合成和光谱方案

  摘要：

  通过使用Wittig和Julia烯化反应，然后进行Sharpless二羟基化反应，已轻松合成了植物鞘氨醇的8种构型异构体中的4种。这四种立体异构体的集合用作模型化合物，用于开发用于分配所有植物鞘氨醇异构体的相对和绝对构型的通用化学/ CD / NMR方案。该程序基于两步衍生化为2- N-萘酰亚胺-1,3,4 - O-叔萘甲酸酯衍生物，这在选定的溶剂中产生了独特的激子耦合的圆二色性光谱和1 H-NMR光谱。光谱可用作参考数据，用于分配低鞘氨醇水平的植物鞘氨醇异构体和同类物的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00839-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-acetoxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxybutan-2-one 在 吡啶 、 草酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-[(1R,2S)-1,2-dihydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-erythro-Dihydrosphingosine and d-xylo-Phytosphingosine from a Serine-Derived 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexane Template

  摘要：

  [GRAPHICS]A serine-derived 1,5-dioxaspiro[3,2]hexane template is shown to be a useful precursor for both aminodiol and aminotriol sphingoid bases by its conversion to D-erythro-dihydrosphingosine and D-xylo-phytoshingosine.

  DOI：

  10.1021/ol0200448

文献信息

• Stereoselective Divergent Synthesis of Four Diastereomers of Pachastrissamine (Jaspine B)
  作者：Yuji Yoshimitsu、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo1005284

  日期：2010.6.4

  A divergent short synthesis of four diastereomers of pachastrissamine was achieved. Natural pachastrissamine was synthesized through bis-tosylation of the common intermediate and cyclization. 2-epi-Pachastrissamine was obtained by monotosylation and spontaneous cyclization of D-ribo-phytosphingosine derivative. By use of regio- and stereospecific ring-opening reaction of the orthoester assisted by a Bee group as a key step, 3-epi- and 2,3-epi-pachastrissamines were synthesized. The three stereogenic centers of all the diastereomers were constructed by using Garner's aldehyde as the sole chiral source.
• Stereospecific Total Syntheses of Sphingosine and Its Analogues from <scp>l</scp>-Serine
  作者：Hideki Azuma、Seizo Tamagaki、Kenji Ogino

  DOI：10.1021/jo991447x

  日期：2000.6.1
• Phytosphingosines — a facile synthesis and spectroscopic protocol for configurational assignment
  作者：Osamu Shirota、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00839-x

  日期：1999.11

  based on a two-step derivatization to 2-N-naphthimide- 1,3,4-O-trinaphthoate derivatives which gives rise to unique exciton coupled circular dichroic and 1H-NMR spectra in selected solvents. The spectra can be used as reference data for assignment of relative as well as absolute configurations of phytosphingosine isomers and congeners at the low-nanomole level.

  通过使用Wittig和Julia烯化反应，然后进行Sharpless二羟基化反应，已轻松合成了植物鞘氨醇的8种构型异构体中的4种。这四种立体异构体的集合用作模型化合物，用于开发用于分配所有植物鞘氨醇异构体的相对和绝对构型的通用化学/ CD / NMR方案。该程序基于两步衍生化为2- N-萘酰亚胺-1,3,4 - O-叔萘甲酸酯衍生物，这在选定的溶剂中产生了独特的激子耦合的圆二色性光谱和1 H-NMR光谱。光谱可用作参考数据，用于分配低鞘氨醇水平的植物鞘氨醇异构体和同类物的相对和绝对构型。
• Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Dihydrosphingosine and <scp>d</scp>-<i>x</i><i>ylo</i>-Phytosphingosine from a Serine-Derived 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexane Template
  作者：Albert J. Ndakala、Mehrnoosh Hashemzadeh、Regina C. So、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/ol0200448

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]A serine-derived 1,5-dioxaspiro[3,2]hexane template is shown to be a useful precursor for both aminodiol and aminotriol sphingoid bases by its conversion to D-erythro-dihydrosphingosine and D-xylo-phytoshingosine.