DL-arabino-2-Amino-1,3,4-trihydroxy-octadecan | 554-62-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: DL-arabino-2-Amino-1,3,4-trihydroxy-octadecan
• 英文别名: D-arabino-Phytosphingosine；(2S,3R,4S)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol
• CAS: 554-62-1；1987-39-9；13552-11-9；21436-10-2；21436-11-3；22565-80-6；22565-81-7；67337-52-4；111466-48-9
• 化学式: C₁₈H₃₉NO₃
• 分子量: 317.513
• InChiKey: AERBNCYCJBRYDG-OKZBNKHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  483.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29221990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

植物鞘氨醇是一种基于可作为神经酰胺主链的鞘磷脂长链的成分，存在于表皮层和皮肤表面。它在痤疮护理中促进皮肤脂质屏障功能，并发挥皮肤自身的抗菌和抗炎作用。

作用机制

1. 组成皮肤角质层锁水屏障的重要脂质来源。
2. 强效抗菌屏障，尤其针对痤疮丙酸杆菌和金黄葡萄球菌。
3. 天然炎症调节剂，抑制多种炎症因子（如白介素1-α 和 PKC：一种炎症前体）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-arabino-2-Amino-1,3,4-trihydroxy-octadecan 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,3R,4S)-2-(1,3-dioxobenzo[f]isoindol-2-yl)-3,4-bis(naphthalene-2-carbonyloxy)octadecyl] naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  植物鞘氨醇—一种用于构型分配的简便合成和光谱方案

  摘要：

  通过使用Wittig和Julia烯化反应，然后进行Sharpless二羟基化反应，已轻松合成了植物鞘氨醇的8种构型异构体中的4种。这四种立体异构体的集合用作模型化合物，用于开发用于分配所有植物鞘氨醇异构体的相对和绝对构型的通用化学/ CD / NMR方案。该程序基于两步衍生化为2- N-萘酰亚胺-1,3,4 - O-叔萘甲酸酯衍生物，这在选定的溶剂中产生了独特的激子耦合的圆二色性光谱和1 H-NMR光谱。光谱可用作参考数据，用于分配低鞘氨醇水平的植物鞘氨醇异构体和同类物的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00839-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R,4S)-1-((benzyloxy)methoxy)-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到DL-arabino-2-Amino-1,3,4-trihydroxy-octadecan
  参考文献：
  名称：

  使用N - Boc -α-氨基醛的化学和非对映选择性N-杂环碳催化的交叉联苯反应

  摘要：

  在与脂肪族或杂芳香族醛的交叉安息香反应中，N -Boc-α-氨基醛被证明是极好的伙伴。反应的化学选择性和对氨基醛的表面选择性使得可以以良好的收率和良好的非对映体比率获得交叉安息香产物。所开发的方法被用作d-阿拉伯糖基-植物鞘氨醇的简明全合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02123

文献信息

• Total Syntheses of D-xylo- and D-arabino-Phytosphingosine Based on the Syntheses of Chiral 1,3-Oxazines
  作者：Yu Mu、Tian Jin、Gun-Woo Kim、Jin-Seok Kim、Sung-Soo Kim、Yong-Shou Tian、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201200064

  日期：2012.5

  An efficient, stereocontrolled, and short synthetic method for the preparation D-xylo- and D-arabino-phytosphingsine was achieved utilizing chiral oxazines. The key features of this strategy are the stereoselective intramolecular oxazine formation catalyzed by palladium(0) and an intermolecular olefin cross-metathesis reaction.

  利用手性恶嗪实现了一种高效、立体控制且短的合成方法，用于制备 D-木-和 D-阿拉伯-植物鞘氨醇。该策略的关键特征是由钯 (0) 和分子间烯烃交叉复分解反应催化的立体选择性分子内恶嗪形成。
• Synthesis and preliminary antifungal evaluation of a library of phytosphingolipid analogues
  作者：David Mormeneo、Josefina Casas、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1039/b709421c

  日期：——

  A library of 64 phytosphingolipid analogues resulting from the systematic variation of the C1, C3, C4, and the N-acyl moiety of phytosphingosine (PHS) has been prepared from common scaffolds derived from the chiral pool and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Library members have been evaluated as growth inhibitors of the yeast Saccaromyces cerevisiae. In addition, 1-amino-N-pivaloyl PHS analogues were also tested as IPC synthase inhibitors, in comparison with the natural product khafrefungin.

  已制备出一个由64种植物鞘氨醇类类似物组成的库，这些类似物是通过系统改变植物鞘氨醇（PHS）的C1、C3、C4和N-酰基基团而获得的，采用了源自手性池和Sharpless不对称二醇化反应的公共骨架。该库的成员作为酵母酿酒酵母（Saccaromyces cerevisiae）的生长抑制剂进行了评估。此外，还测试了1-氨基-N-哌喹酰PHS类似物，作为IPC合成酶抑制剂，并与天然产物khafrefungin进行比较。
• A direct organocatalytic entry to sphingoids: asymmetric synthesis of d-arabino- and l-ribo-phytosphingosine
  作者：Dieter Enders、Jiří Paleček、Christoph Grondal

  DOI：10.1039/b515007h

  日期：——

  The organocatalytic asymmetric synthesis of D-arabino- and L-ribo-phytosphingosine is described employing a diastereo- and enantioselective (S)-proline-catalyzed aldol reaction of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one and pentadecanal as the key step.

  描述了使用2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮和十八烷醛的非对映和对映选择性（S）-脯氨酸催化的羟醛反应的D-阿拉伯糖基和L-核糖-植物鞘氨醇的有机催化不对称合成。作为关键步骤。
• A short and efficient synthesis of phytosphingosines using asymmetric dihydroxylation
  作者：Ritsuo Imashiro、Osamu Sakurai、Toyoharu Yamashita、Hiroshi Horikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00615-2

  日期：1998.9

  A short synthesis of the phytosphingosine derivatives and their stereoisomers by using asymmetric dihydroxylation of the optically active olefins derived from l-serine is described.

  描述了通过使用衍生自1-丝氨酸的旋光性烯烃的不对称二羟基化来简短合成植物鞘氨醇衍生物及其立体异构体。
• Efficient Enantioselective Total Synthesis of<i>arabino</i>-Phytosphingosine
  作者：Yong Hae Kim、Doo Young Jung、Sol Kang、Suk Bok Chang

  DOI：10.1055/s-2005-872242

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of arabino-phytosphingosine has been achieved in 8 steps employing Claisen rearrangement and Fleming-Tamao oxidation as key steps. Installation of all chiral centers present in arabino-phytosphingosine was achieved through the use of asymmetric catalysis. This synthesis provides one of the most efficient routes to prepare 2-amino-1,3,4-triol moiety.

  以 Claisen 重排和 Fleming-Tamao 氧化为关键步骤，通过 8 个步骤实现了阿拉伯-植物鞘氨醇的对映选择性全合成。阿拉伯-植物鞘氨醇中存在的所有手性中心的安装是通过使用不对称催化实现的。该合成提供了制备 2-氨基-1,3,4-三醇部分的最有效途径之一。