(4S,1'R)-4-(1',2'-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 437609-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,1'R)-4-(1',2'-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 437609-41-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: BIVYAVDLMUZCON-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'R)-4-(1',2'-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-[(1R,2S)-1,2-dihydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-erythro-Dihydrosphingosine and d-xylo-Phytosphingosine from a Serine-Derived 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexane Template

  摘要：

  [GRAPHICS]A serine-derived 1,5-dioxaspiro[3,2]hexane template is shown to be a useful precursor for both aminodiol and aminotriol sphingoid bases by its conversion to D-erythro-dihydrosphingosine and D-xylo-phytoshingosine.

  DOI：

  10.1021/ol0200448
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-acetoxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxybutan-2-one 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (4S,1'R)-4-(1',2'-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-erythro-Dihydrosphingosine and d-xylo-Phytosphingosine from a Serine-Derived 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexane Template

  摘要：

  [GRAPHICS]A serine-derived 1,5-dioxaspiro[3,2]hexane template is shown to be a useful precursor for both aminodiol and aminotriol sphingoid bases by its conversion to D-erythro-dihydrosphingosine and D-xylo-phytoshingosine.

  DOI：

  10.1021/ol0200448

文献信息

• Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Dihydrosphingosine and <scp>d</scp>-<i>x</i><i>ylo</i>-Phytosphingosine from a Serine-Derived 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexane Template
  作者：Albert J. Ndakala、Mehrnoosh Hashemzadeh、Regina C. So、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/ol0200448

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]A serine-derived 1,5-dioxaspiro[3,2]hexane template is shown to be a useful precursor for both aminodiol and aminotriol sphingoid bases by its conversion to D-erythro-dihydrosphingosine and D-xylo-phytoshingosine.