MEFAS | 497968-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: MEFAS
• 英文别名: mefloquine artesunate；(S)-[2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-[(2R)-piperidin-2-yl]methanol;4-oxo-4-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]butanoic acid
• CAS: 497968-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₆F₆N₂O*C₁₉H₂₈O₈
• 分子量: 762.744
• InChiKey: LHRJCEIKDHGLPS-IWBSMJKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mefloquine hydrochloride 、 青蒿琥酯 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 MEFAS
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS DERIVED FROM ARTESUNATE, PREPARATION PROCESS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE OF THE RESPECTIVE MEDICINE
  [FR] COMPOSES DERIVES D'ARTESUNATE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE EN CONTENANT ET UTILISATION DU MEDICAMENT RESPECTIF

  摘要：

  本发明涉及通过与喹啉衍生物形成的艾蒿素盐制备的新化合物，其通式为（I），其中X由通式（II）表示，Y由通式（III）表示，取决于X中取代基的关系（式III），Y的数量可从1：1变化到1：7，因为Y的数量取决于X中可用于盐的形成的N的数量。通式（II）中的基团R1、R2、R3、R4、R5和R6由以下表示：R1=H、CF3、CH3、OCH3、NH2、卤素；R2=H、CH3、NH2、卤素、NH-CHCH3（CH2）3N（C2H5）（CH2CH2OH）、CH（OH）-2（C5H11N）、NH-R7-N-（C2H5）2；R3=H、m-OC6H4CF3、NH2；R4=H、CH3、OCH3、NH2、卤素；R5=H、CH3、CF3、NH2、卤素；R6=H、CF3、CH3、NH2、卤素、NH-R8-N-（C2H5）2、NHCH（CH3）（CH2）3NH2；R7=（CH2）2、（CH2）3、CH CH3CH2、（CH2）4、（CH2）5、CHCH3（CH2）3（CH2）6、（CH2）8、（CH2）10、（CH2）12；R8=CHCH3（CH2）3、CHCH3（CH2）CHCH3、（CH2）2、（CH2）3、（CH2）6、（CH2）3O（CH2）3。本发明还涉及制备这些通式（I）化合物的制备工艺和其中包括这些化合物的药物组合物，特别是它们作为治疗或预防或抑制疟疾或其他寄生虫病的药物的用途，例如：卡奥杰拉病、查格斯病、利什曼病、阿米巴病、贾第虫病、毛滴虫病、弓形虫病、血吸虫病以及其他蠕虫病。

  公开号：

  WO2005100370A1

文献信息

• Mechanochemistry for the production of a hybrid salt used in the treatment of malaria
  作者：Vânia M. do Prado、Thiago B. de Queiroz、Paula M. Sá、Rafael C. Seiceira、Nubia Boechat、Fabio F. Ferreira

  DOI：10.1039/c9gc02478f

  日期：——

  provides several advantages over solution-phase synthesis, such as minimizing the need for large volumes of solvents in chemical reactions and greener and more efficient synthetic solutions. In this paper we obtain, via mechanochemistry, a hybrid salt, named MEFAS, derived from two antimalarial molecules – mefloquine and artesunate. We demonstrate, using a simple experimental procedure, how the catalytic

  机械化学是指由涉及固体的机械能引起的化学反应。与溶液相合成相比，该方法具有多个优势，例如，最大程度地减少了化学反应中对大量溶剂的需求以及更绿色，更高效的合成溶液。在本文中，我们通过机械化学方法获得了一种名为MEFAS的杂化盐，该杂化盐衍生自两种抗疟疾分子-甲氟喹和青蒿琥酯。我们证明，使用简单的实验程序，在机械化学反应过程中存在的催化量的液体如何对获得MEFAS起决定性作用。傅立叶变换红外光谱（FTIR）和核磁共振（NMR）数据表明，液体辅助的机械化学反应在杂化盐的形成中很有前途，杂化盐的形成通过青蒿琥酯分子的羧酸酯基团与甲氟喹的哌啶基团之间的氢相互作用。