3-chloro-9H-pyrido[3,4-b]indole | 91985-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 3-chloro-9H-β-carboline
• CAS: 91985-80-7
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂
• 分子量: 202.643
• InChiKey: JDYLMOJCIKYTGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 三乙烯二胺 、 氯磺酸 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-hydroxymethyl-3-cyclohexylmethoxy-6-(cyclohexyl)aminosulfonyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  通过 Minisci 反应合成一系列新型 1,6-二取代-3-(环己基甲氧基)-β-咔啉衍生物

  摘要：

  摘要 已经描述了一种通过 Minisci 反应合成 1,6-二取代-3-环己基甲氧基-β-咔啉衍生物的简便有效的途径，具有良好的产率和选择性。以(±)-色氨酸为原料，基于化学结构，设计并合成了一系列在1-、3-和6-位具有各种取代基的新型β-咔啉衍生物。还描述了通过亲核自由基的1-取代β-咔啉衍生物的机理，并且X-射线分析证实了11-7的结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.546552
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 3-chloro-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过 Minisci 反应合成一系列新型 1,6-二取代-3-(环己基甲氧基)-β-咔啉衍生物

  摘要：

  摘要 已经描述了一种通过 Minisci 反应合成 1,6-二取代-3-环己基甲氧基-β-咔啉衍生物的简便有效的途径，具有良好的产率和选择性。以(±)-色氨酸为原料，基于化学结构，设计并合成了一系列在1-、3-和6-位具有各种取代基的新型β-咔啉衍生物。还描述了通过亲核自由基的1-取代β-咔啉衍生物的机理，并且X-射线分析证实了11-7的结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.546552

文献信息

• Synthesis of 11C-Labelled Amides by Palladium-Mediated Carboxamination Using [11C]Carbon Monoxide, in situ Activated Amines and 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidine
  作者：Farhad Karimi、Bengt Langström

  DOI：10.1002/ejoc.200200586

  日期：2003.6

  Twenty-seven 11C-labelled amides were synthesised using [11C]carbon monoxide in low concentrations, palladium(0), organohalides and amines in a small micro-autoclave (200 μL). The focus of the study was to improve the radiochemical yields in this palladium-mediated amide synthesis when employing less-reactive amines, such as methylamine, [(2R)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methylamine (40) and 2-(pyridin-2-yl)ethanamine

  在小型微型高压釜 (200 μL) 中，使用低浓度的 [11C] 一氧化碳、钯 (0)、有机卤化物和胺合成了 27 种 11C 标记的酰胺。该研究的重点是在使用反应性较低的胺，如甲胺、[(2R)-1-乙基吡咯烷-2-基]甲胺 (40) 和 2-(吡啶-2-基）乙胺（41）。将 1,2,2,6,6-五甲基哌啶（哌啶）与胺底物结合使用时，放射化学产率得到提高。11C 标记的酰胺主要以高放射化学产率（在 16-94% 的范围内）获得，比放射性在 650 到 1250 GBq/μmol 之间变化。合成 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl[13C]carbonyl)piperidine (6a) 以验证标记位置 (δ = 169。8 ppm)，使用 13C NMR 光谱。目标化合物的放射化学纯度由分析型 HPLC 测定并超过 95%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co
• Synthesis of novel 3-substituted .beta.-carbolines as benzodiazepine receptor ligands: probing the benzodiazepine receptor pharmacophore
  作者：Michael S. Allen、Timothy J. Hagen、Mark L. Trudell、Penelope W. Codding、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00117a029

  日期：1988.9

  and 5-7 were prepared from 3-amino-beta-carboline (8) in one step via diazotization, followed by reaction with the appropriate nucleophile in order to determine their binding affinity for benzodiazepine receptors (BzR). All three of the 3-alkoxy-beta-carbolines 2 (IC50 = 124 nM), 3 (IC50 = 24 nM), and 4 (IC50 = 11 nM) have high affinities for BzR. The beta-carbolines substituted with electron-withdrawing

  由3-氨基-β-咔啉（8）通过重氮化一步一步制备3-取代的β-咔啉2-4和5-7，然后与适当的亲核试剂反应以确定它们对苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力（BzR）。3-烷氧基-β-咔啉2（IC50 = 124 nM），3（IC50 = 24 nM）和4（IC50 = 11 nM）中的所有三个均具有高的BzR亲和力。被5个（Cl; IC50 = 45 nM），6个（NO2; IC50 = 125 nM）和7个（N = C = S; IC50 = 8 nM）的吸电子基团取代的β-咔啉也具有很高的亲和力BzR。5-8的亲和力清楚地表明，与BzR的高亲和力结合不需要β-咔啉的3位羰基部分。这些发现导致了配体与BzR的反向激动剂结构域结合的模型的开发。
• 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：PnH tech (주)피엔에이치테크(120100135796) Corp. No ▼ 131111-0237931BRN ▼129-86-36614

  公开号：KR101584753B1

  公开（公告）日：2016-01-12

  하기 구조식 1로 표시되는 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자가 개시된다. 이에 의하여, 전기적 안정성 및 전자와 정공 수송능력이 우수하며, 삼중항 상태 에너지가 높아 인광발광재료의 발광효율을 향상 시킬 수 있는 호스트, 정공수송 물질 및 전자수송 물질로 사용할 수 있는 유기전계발광소자용 화합물 및 유기전계발광소자를 제공할 수 있다. [구조식 1]

  这是一段关于有机电致发光器件用化合物及包含该化合物的有机电致发光器件的描述。通过这种化合物，可以提供电学稳定性和电子与正空穿输能力优越的有机电致发光器件，具有高三重态能量，可以提高光致发光材料的发光效率的主体，正空穿输材料和电子穿输材料可用于有机电致发光器件的化合物和有机电致发光器件。【结构式1】
• ALLEN, MICHAEL S.;HAGEN, TIMOTHY J.;TRUDELL, MARK L.;CODDING, PENELOPE W.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1854-1861
  作者：ALLEN, MICHAEL S.、HAGEN, TIMOTHY J.、TRUDELL, MARK L.、CODDING, PENELOPE W.+

  DOI：——

  日期：——
• US4731358A
  申请人：——

  公开号：US4731358A

  公开（公告）日：1988-03-15