(-)-epigallocatechin-3-O-gallate-(4β-S)-benzylthioether | 126716-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-epigallocatechin-3-O-gallate-(4β-S)-benzylthioether
• 英文别名: (-)-epigallocatechin 3-O-gallate 4β-benzylthioether；4β-benzylsulfanylepgallocatechin-3-gallate；4-(S)-(benzylthio)epigallocatechin gallate；(-)-EGCg-4β-BTE；[(2R,3S,4S)-4-benzylsulfanyl-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 126716-07-2
• 化学式: C₂₉H₂₄O₁₁S
• 分子量: 580.569
• InChiKey: CEUGTIORABEACS-PKTNWEFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  909.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白藜芦醇 、 (-)-epigallocatechin-3-O-gallate-(4β-S)-benzylthioether 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化六氢环戊五烯[c]呋喃核的合成及全黄酮B的简捷合成

  摘要：

  据报道，在不使用保护基的情况下，可以在3步内由克数丰富的聚合（-）-表儿茶素没食子酸酯以3个步骤合成具有七个连续立体中心（包括两个季碳中心）的聚黄烷二茂烯B（1）。该策略的关键转变包括白藜芦醇的区域选择性和立体选择性取代，生成（-）-表儿茶素3-没食子酸酯的4-衍生物和铁催化的环化反应。还讨论了六氢环戊[c]呋喃核形成中可能的自由基环化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201804329
• 作为产物：
  描述：

  epigallocatechin 3-O-gallate-(4β->6)-epicatechin 3-O-gallate 、 苄硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-epigallocatechin-3-O-gallate-(4β-S)-benzylthioether 、 (-)-表儿茶素没食子酸酯
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XC. 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate and novel dimeric flavan-3-ols, oolonghomobisflavans A and B, from oolong tea.(3).

  摘要：

  对商业乌龙茶中的多酚成分进行化学检查，导致了一种新的黄烷-3-醇的分离，两个新型的二聚黄烷-3-醇被命名为乌龙双黄烷 A 和 B，以及八种新的原花青素，并与二十一种已知的多酚类物质包括原花青素、水解单宁和红色素一同发现。根据化学和光谱证据，该黄烷-3-醇被表征为8-C-抗坏血酸 (-)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（22），而乌龙双黄烷 A（26）和 B（27）被确定为二聚黄烷-3-醇，其中两个单元通过甲撑桥分别在8, 8'-和8, 6'-位连接。新的原花青素的结构主要通过单宁酶水解和硫解降解阐明，分别为表没食子酸-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（29）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（30）、儿茶素-(4α→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（31）、前南梅素 B-4 3'-O-没食子酸酯（32）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（33）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（34）、表阿伏塞黑素-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（35）和前南梅素 B-2 3'-O-没食子酸酯（36）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3255

文献信息

• 一类黄烷与二苯乙烯类化合物骈合而成的加 合物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110467624B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一类黄烷与二苯乙烯类化合物通过环戊烷[c]呋喃骈合而成的加合物及其制备方法与抗糖尿病活性。本发明的化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，其制备方法包括以下步骤：(1)合成4位连接硫代基团的黄烷衍生物；(2)合成黄烷4位与二苯乙烯2位连接的中间体；(3)合成一类黄烷与二苯乙烯类化合物通过环戊烷[c]呋喃骈合而成的加合物。本发明的化合物制备方法简单并且具有显著的抗糖尿病作用。
• Tannins and related compounds. XC. 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate and novel dimeric flavan-3-ols, oolonghomobisflavans A and B, from oolong tea.(3).
  作者：Fumio HASHIMOTO、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.37.3255

  日期：——

  A chemical examination of the polypenolic constituents in commercial oolong tea has led to the isolation of a new-flavan-3-ol, two novel dimeric flavan-3-ols named oolonghomobisflavans A and B eight new proanthocyanidins, together with twenty-one known polyphenols including proanthocyanidins, hydrolyzable tannins and red pigments. On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the flavan-3-ol has been characterized as 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate (22), while oolonghomobisflavans A (26) and B (27) have been determined to be dimeric flavan-3-ols in which two units are linked through a methylene bridge at the 8, 8'- and 8, 6'-positions, respectively. The structures of the new proanthocyanidins were elucidated mainly by tannase hydrolysis and thiolytic degradtion as epicatechin-(4β→8)-epigallocatechin 3-O-gallate (29), epicatechin 3-O-gallate-(4β→8)-epigallocatechin 3-O-gallate (30), catechin-(4α→8)-epigallocatechin 3-O-gallate (31), prodelphinidin B-4 3'-O-gallate (32), epicatechin 3-O-gallate-(4β→6)-epigallocatechin 3-O-gallate (33), epigallocatechin 3-O-gallate-(4β→6)-epicatechin 3-O-gallate (34), epiafzelechin 3-O-gallate-(4β→6)-epigallocatechin 3-O-gallate (35) and prodelphinidin B-2 3'-O-gallate (36).

  对商业乌龙茶中的多酚成分进行化学检查，导致了一种新的黄烷-3-醇的分离，两个新型的二聚黄烷-3-醇被命名为乌龙双黄烷 A 和 B，以及八种新的原花青素，并与二十一种已知的多酚类物质包括原花青素、水解单宁和红色素一同发现。根据化学和光谱证据，该黄烷-3-醇被表征为8-C-抗坏血酸 (-)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（22），而乌龙双黄烷 A（26）和 B（27）被确定为二聚黄烷-3-醇，其中两个单元通过甲撑桥分别在8, 8'-和8, 6'-位连接。新的原花青素的结构主要通过单宁酶水解和硫解降解阐明，分别为表没食子酸-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（29）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（30）、儿茶素-(4α→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（31）、前南梅素 B-4 3'-O-没食子酸酯（32）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（33）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（34）、表阿伏塞黑素-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（35）和前南梅素 B-2 3'-O-没食子酸酯（36）。
• Iron-Catalyzed Synthesis of the Hexahydrocyclopenta[<i>c</i> ]furan Core and Concise Total Synthesis of Polyflavanostilbene B
  作者：Xujie Wang、Fu Liu、Juping Yun、Ziming Feng、Jianshuang Jiang、Yanan Yang、Peicheng Zhang

  DOI：10.1002/anie.201804329

  日期：2018.8.6

  The first synthesis of polyflavanostilbene B (1), which has seven contiguous stereocenters including two quaternary carbon centers, from abundant polymeric (−)‐epicatechin gallate on a gram scale in three steps without the use of protecting groups is reported. The key transformations of this strategy include a regioselective and stereoselective substitution of resveratrol to give the 4‐derivative of

  据报道，在不使用保护基的情况下，可以在3步内由克数丰富的聚合（-）-表儿茶素没食子酸酯以3个步骤合成具有七个连续立体中心（包括两个季碳中心）的聚黄烷二茂烯B（1）。该策略的关键转变包括白藜芦醇的区域选择性和立体选择性取代，生成（-）-表儿茶素3-没食子酸酯的4-衍生物和铁催化的环化反应。还讨论了六氢环戊[c]呋喃核形成中可能的自由基环化机理。