(D)-phenyl-alanine | 828-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (D)-phenyl-alanine
• 英文别名: (R)-α-phenyl-β-alanine；(R)-2-phenylamino-propanoic acid；(N-phenyl)alanine；R-D-phenylalanine；N-phenyl-D-alanine；(R)-2-anilino-propionic acid；(2R)-2-anilinopropanoic acid
• CAS: 828-02-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XWKAVQKJQBISOL-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (D)-phenyl-alanine 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以92.7%的产率得到(R)-2-溴-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing (R)-2-bromo-3-phenyl-propionic acid

  摘要：

  本发明涉及一种制备(R)-2-溴-3-苯基丙酸的方法，该方法从(D)-苯丙氨酸、亚硝酸钠和浓盐酸在水溶剂和卤代烃和芳香烃组成的溶剂混合物中开始。

  公开号：

  US06103931A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基丙酸 在 磷酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 5- 和 6- 单取代二氢尿嘧啶开始生产富含对映体的 β-丙氨酸衍生物的新生物催化路线

  摘要：

  摘要 利用嘧啶分解代谢酶（二氢嘧啶酶 (EC 3.5.2.2)、N-氨基甲酰基-β-丙氨酸酰胺水解酶 (EC 3.5.1.6)）的催化混杂性，从 5- 和6-单取代的二氢尿嘧啶已使用模拟方法进行了评估。在这项工作中，已经显示了苜蓿中华根瘤菌的二氢嘧啶酶对 6-单取代的二氢尿嘧啶衍生物的 S-对映选择性特征。已经证明来自根癌农杆菌的 N-氨基甲酰基-β-丙氨酸酰胺水解酶对两种不同的 N-氨基甲酰基-β-氨基酸具有反向的 R-/S-对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2012.07.026

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reaction of amino acids (esters) with aryl bromides and chlorides
  作者：Fangfang Ma、Xiaomin Xie、Lina Ding、Jinsheng Gao、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.109

  日期：2011.12

  showed high efficiency for the coupling reactions of amino acids and inactive aryl halides to give N-aryl amino acids. Under the catalytic conditions, not only α-amino acids, but also β-, γ-, and δ-amino acids have been coupled with aryl chlorides in moderate to high yields; in the case of optically pure β-amino acids as substrates, the optical purities of the coupling products retained.

  庞大且富电子的MOP型配体和Pd（dba）2组合对氨基酸与非活性芳基卤化物的偶合反应显示出N-芳基氨基酸的高效反应。在催化条件下，不仅α-氨基酸，而且β-，γ-和δ-氨基酸都以中等至高收率与芳基氯偶合。在光学纯的β-氨基酸作为底物的情况下，保留了偶联产物的光学纯度。
• [EN] HETEROARYL BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE BTK
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011029043A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为Btk抑制剂有用的化合物，其组成物以及使用这些化合物的方法。
• Development of a Scalable Process for a Key Intermediate of (<i>R</i>)-Metalaxyl by Enzymatic Kinetic Resolution
  作者：Oh-Jin Park、Sang-Hyun Lee、Tae-Yoon Park、Won-Gyo Chung、Sang-Who Lee

  DOI：10.1021/op050166q

  日期：2006.5.1

  kinetic resolution of 2-methoxyethyl N-(2, 6)-dimethylphenyl)alaninate rac-3 for the preparation of (R)-metalaxyl at 20-L scale. Immobilization of lipase PS on a polymeric support enabled the reuse of the enzyme. The unreacted enantiomer was racemized by means of acid/aldehyde catalyzed Schiff base intermediate formation. The combination of lipase PS-catalyzed hydrolytic kinetic resolution and racemization

  进行了放大研究，研究了N-（2,6）-二甲基苯基）丙氨酸2-甲氧基乙基酯rac - 3的酶催化动力学拆分，以制备20-L规模的（R）-甲霜灵。将脂肪酶PS固定在聚合物载体上可以重新使用该酶。未反应的对映异构体通过酸/醛催化的席夫碱中间体形成而外消旋。脂肪酶PS催化的水解动力学拆分和剩余酯的外消旋化的结合产生了令人满意的反应收率（> 80％）和高的对映体过量（96％ee），可循环使用一次。
• AMIDE DERIVATIVES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：Sawada Kouzo

  公开号：US20090105231A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This invention relates to novel amide derivatives and salts thereof. More particularly, it relates to novel amide derivatives and salts thereof which act as a ROCK inhibitor, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method of using the same therapeutically in the treatment and/or prevention of ROCK-related disease.

  本发明涉及新型酰胺衍生物及其盐。更具体地说，涉及一种作为ROCK抑制剂的新型酰胺衍生物及其盐，以及包含其的制药组合物和在治疗和/或预防ROCK相关疾病方面的治疗方法。
• HETEROARYL BTK INHIBITORS
  申请人：Bui Minna

  公开号：US20120157442A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为Btk抑制剂的有用化合物、其组合物以及使用它们的方法。